4-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one | 1269125-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: N-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one；4-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 1269125-43-0
• 化学式: C₉H₇Cl₂N₃O
• 分子量: 244.08
• InChiKey: QUJLMRDPPGLDFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-[4-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Effect of Microwave Irradiation on the Synthesis of 1,2,4-Triazol-3-One Derivatives and their Antimicrobial Activities

  摘要：

  利用 3,5-二氯苯胺和乙氧羰基肼的反应，开发了一种在微波辐照下合成 N-(3,5-二氯苯基)-5-烷基/芳基-3H-1,2,4-三唑-3-酮衍生物的简便高效方法。这种反应比传统的加热方法更有效、更快速。通过这种方法，我们获得了 5-巯基-1,3,4-恶二唑衍生物。我们对新合成的化合物进行了抗菌活性测试，其抗菌对象包括肠杆菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯氏菌、铜绿假单胞菌、普通变形杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、假结核耶尔森菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌。

  DOI：

  10.3184/174751912x13400138806685
• 作为产物：
  描述：

  (1-乙氧基乙基亚基)肼基甲酸乙酯 、 3,5-二氯苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到4-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Effect of Microwave Irradiation on the Synthesis of 1,2,4-Triazol-3-One Derivatives and their Antimicrobial Activities

  摘要：

  利用 3,5-二氯苯胺和乙氧羰基肼的反应，开发了一种在微波辐照下合成 N-(3,5-二氯苯基)-5-烷基/芳基-3H-1,2,4-三唑-3-酮衍生物的简便高效方法。这种反应比传统的加热方法更有效、更快速。通过这种方法，我们获得了 5-巯基-1,3,4-恶二唑衍生物。我们对新合成的化合物进行了抗菌活性测试，其抗菌对象包括肠杆菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯氏菌、铜绿假单胞菌、普通变形杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、假结核耶尔森菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌。

  DOI：

  10.3184/174751912x13400138806685

文献信息

• Novel triazole bearing zinc(II) and magnesium(II) metallo-phthalocyanines: Synthesis, characterization, photophysical and photochemical properties
  作者：Hakkı Türker Akçay、Mehmet Pişkin、Ümit Demirbaş、Rıza Bayrak、Mahmut Durmuş、Emre Menteşe、Halit Kantekin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.08.029

  日期：2013.11

  The synthesis and characterization of novel tetrakis N-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one (1) and N-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethyl-3H-1,2,4-triazol-3-one (2) substituted phthalonitrile derivatives and their new organosoluble peripherally tetra-substituted zinc(II) (6 and 7) and magnesium(II) (8 and 9) phthalocyanines were studied in this study. Photophysical and photochemical data of

  新型四（N-（3,5-二氯苯基）-5-甲基-3H-1,2,4-三唑-3-一（1）和N-（3,5-二氯苯基）-5-的合成与表征乙基3H-1,2,4-三唑-3-酮（2）取代的邻苯二甲腈衍生物及其新的有机可溶性周边四取代的锌（II）（6和7）和镁（II）（8和9））在此研究中对酞菁进行了研究。这些化合物的光物理和光化学数据以二甲基亚砜（DMSO）进行测量。镁（II）酞菁衍生物具有出色的荧光性能，相应的锌（II）酞菁锌可产生有效的单线态氧。在DMSO中还研究了所研究的四周边取代的锌（II）和镁（II）酞菁化合物通过添加1,4-苯醌的荧光猝灭行为。这些分子可以与荧光成像相结合而明显地用于光动力疗法领域。
• Effect of Microwave Irradiation on the Synthesis of 1,2,4-Triazol-3-One Derivatives and their Antimicrobial Activities
  作者：Bahittin Kahveci、Fatih Yilmaz、Emre Menteşe、Fatih Şaban Beriş

  DOI：10.3184/174751912x13400138806685

  日期：2012.8

  An easy efficient method for the synthesis of N-(3,5-dichlorophenyl)-5-alkyl/aryl-3H-1,2,4-triazol-3-one derivatives under microwave irradiation has been developed using the reaction of 3,5-dichloroaniline and ethoxycarbonylhydrazones. This reaction occurs more efficiently and faster than the conventional heating method. We obtained 5-mercapto-1,3,4-oxadiazol derivatives by this method. The newly synthesised compounds have been tested for their antimicrobial activity against Enterobacter cloaceae, Escherichia coli, Klebsiella pneumonie, Pseudomonas aeruginosa, Proteus vulgaris, Salmonella typhimurium, Yersinia pseudotuberculosis, Bacillus subtilis and Staphylococcus aereus.

  利用 3,5-二氯苯胺和乙氧羰基肼的反应，开发了一种在微波辐照下合成 N-(3,5-二氯苯基)-5-烷基/芳基-3H-1,2,4-三唑-3-酮衍生物的简便高效方法。这种反应比传统的加热方法更有效、更快速。通过这种方法，我们获得了 5-巯基-1,3,4-恶二唑衍生物。我们对新合成的化合物进行了抗菌活性测试，其抗菌对象包括肠杆菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯氏菌、铜绿假单胞菌、普通变形杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、假结核耶尔森菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌。