1-(1-甲基乙烯基)环戊醇 | 3859-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-甲基乙烯基)环戊醇
• 英文名称: 1-isopropenylcyclopentanol
• 英文别名: 1-(1-methylethenyl)cyclopentanol；1-(prop-1-en-2-yl)cyclopentan-1-ol；1-Isopropenyl-cyclopentanol-(1)；1-Prop-1-en-2-ylcyclopentan-1-ol
• CAS: 3859-30-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: MYRRBDWACSIGEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-甲基乙烯基)环戊醇 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 异丙亚基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Kopecky,K.R. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 1114 - 1121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-Cyclopentylidene-propane-1-sulfinyl)-benzene 在 sodium thiophenolate 、 苯硫酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(1-甲基乙烯基)环戊醇
  参考文献：
  名称：

  Reversible 1,3 transposition of sulfoxide and alcohol functions. Potential synthetic utility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00748a075

文献信息

• A Construction of α-Alkenyl Lactones via Reduction Radical Cascade Reaction of Allyl Alcohols and Acetylenic Acids
  作者：Hua Zhang、Guo-Min Zhang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02973

  日期：2020.11.6

  An iron-catalyzed cascade reaction of radical reduction of allyl alcohols and acetylenic acids to construct polysubstituted α-alkenyl lactones has been developed. In this paper, various allyl alcohols can form allyl ester intermediates and are further transformed into alkyl radicals, which form products through intramolecular reflex-Michael addition. In addition, this method can be used to prepare

  已经开发了铁催化的烯丙醇和炔酸的自由基还原以构建多取代的α-烯基内酯的级联反应。在本文中，各种烯丙醇都可以形成烯丙基酯中间体，并进一步转化为烷基，通过分子内反射-迈克尔加成反应形成产物。另外，该方法可用于制备螺环烯基内酯。有趣的是，该协议可用于合成天然产物的骨架结构。此外，可以将产物进一步转化为β-亚甲基四氢呋喃和四氢呋喃二烯。
• α-Quaternary Mannich Bases through Copper-Catalyzed Amination-Induced 1,2-Rearrangement of Allylic Alcohols
  作者：Wei-Zhi Weng、Jian-Guo Sun、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/chem.201702428

  日期：2017.7.21

  A novel copper‐catalyzed amination‐induced 1,2‐rearrangement reaction of allylic alcohols has been developed under simple and mild conditions. The commercially available N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) is employed as an amination reagent. In this transformation, not only alkyl, but also aryl substituents can efficiently undergo 1,2‐carbon atom migration, thereby providing an efficient and powerful

  在简单温和的条件下，已开发出一种新的铜催化的胺化引起的烯丙基醇的1,2-重排反应。使用市售的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺化试剂。在这种转化中，不仅烷基，而且芳基取代基都可以有效地经历1,2-碳原子迁移，从而为制备各种α-季曼尼希碱提供了有效而有力的途径。该反应具有广泛的底物范围，操作简单和优异的实用性。
• Sulfonylation and Phosphinylation of Olefinic Compounds with Radical Species Generated by the Oxidation of Sodium Sulfinates and Diphenylphosphine Oxide
  作者：Takashi Mochizuki、Satoshi Hayakawa、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.69.2317

  日期：1996.8

  Sodium arenesulfinates are oxidized with manganese(III) 2-pyridinecarboxylate or ammonium cerium(IV) nitrates to generate sulfonyl radicals, which add to olefinic compounds to afford sulfonylated products in good yield. When 1-vinyl cyclic alcohols are used as sulfonyl radical acceptors, sulfonylation proceeds with ring-enlargement. Diphenylphosphinyl radical can also be generated by treating diphenylphosphine

  芳烃亚磺酸钠与 2-吡啶羧酸锰 (III) 或硝酸铈 (IV) 铵氧化生成磺酰基自由基，磺酰基自由基添加到烯烃化合物中，以良好的收率提供磺酰化产物。当 1-乙烯基环醇用作磺酰基自由基受体时，磺酰化会随着环扩大而进行。二苯基膦基也可以通过用 2-吡啶羧酸锰 (III) 处理氧化二苯基膦并与烯烃化合物反应生成次膦酰化产物而产生。
• Regioselective radical cyclization initiated by the reaction of allylic hydroperoxides with iron(II) sulfate
  作者：Araki Masuyama、Tomohiro Sugawara、Masatomo Nojima、Kevin J McCullough

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01522-3

  日期：2003.1

  FeSO4/CuCl2 yielded 1-(1-chlorocyclohexyl)ethanone as the major product consistent with 6-endo-trig cyclization of the intermediate 5-acetylhex-5-enyl radical. This strategy was extended to the ring enlargement of a series of 1-isopropenylcycloalkyl hydroperoxides. Regioselective 7- or 8-endo-trig cyclization reactions could be achieved by treatment of the corresponding cyclopentyl or cyclohexyl hydroperoxides

  与硫酸亚铁的混合物1-甲基-2-亚甲基-1-环己基氢过氧化物的治疗4 /的CuCl 2，得到1-（1-氯环）乙酮，与6-一致主要产物内切- trig的中间体5- acetylhex的环化-5-烯基。该策略扩展到一系列1-异丙烯基环烷基氢过氧化物的扩环。区域选择性7-或8-内切- trig的环化反应可通过处理相应的环戊基或环己基氢过氧化物的用任一个的FeSO的混合物来实现4 /的CuCl 2或的FeSO 4只。取代基对8-效率的影响远藤- trig的环化过程中还探讨。
• The search for the gas-phase negative ion pinacol rearrangement
  作者：Suresh K. Dua、Robert B. Whait、Margaret J. Alexander、Roger N. Hayes、Albert T. Lebedev、Peter C. H. Eichinger、John H. Bowie

  DOI：10.1021/ja00066a041

  日期：1993.6

  Deprotonated 1,2-diols and β-methoxyhydrins often eliminate ROH (R=H, Me) on collisional activation in the gas phase. These losses do not involve a negative ion pinacol rearrangement in acyclic systems in which there are no conformational restraints on the relative positions of the reacting groups. In the case of β-methoxyhydrins, labeling studies show that the product ion is formed by the losses of

  去质子化的 1,2-二醇和 β-甲氧基醇通常在气相碰撞活化时消除 ROH（R=H，Me）。这些损失不涉及无环系统中的负离子频哪醇重排，其中反应基团的相对位置没有构象限制。在 β-甲氧基醇的情况下，标记研究表明产物离子是由相邻位置的甲醇离子和质子丢失形成的。该过程没有氘同位素效应，排除了消除过程的操作：我们建议甲醇的损失是通过环氧化物环化进行的，即。Me 2 C(OMe)C(O - )(Me) 2 →(MeO - )-CH 3 (Me)CC(Me) 2 →CH 2 =C(Me)C(O - )(Me) 2 +MeOH