Propynoic acid 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-prop-2-ynyl ester | 29577-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Propynoic acid 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-prop-2-ynyl ester
• 英文别名: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-yl propiolate
• CAS: 29577-28-4
• 化学式: C₁₃H₈O₄
• 分子量: 228.204
• InChiKey: GXDGAYASRZQSSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propynoic acid 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-prop-2-ynyl ester 、 甲氧苯醌 在 [RhCl(cyclooctene)2]2 、 4,4',4''-phosphanetriyltribenzonitrile 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到justicidone
  参考文献：
  名称：

  Rh与苯醌催化的[2 + 2 + 2]环加成反应：从头开始获得萘醌用于木质素和II型聚酮化合物的合成。

  摘要：

  描述了在二炔和苯醌之间的Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的第一个例子。该方法能够从头开始并逐步经济地获得与木脂素和II型聚酮化合物合成有关的具有挑战性的萘醌。化学反应的价值可通过短短的全合成贾西酮来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04266
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3,4-亚甲基二氧基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Propynoic acid 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rh与苯醌催化的[2 + 2 + 2]环加成反应：从头开始获得萘醌用于木质素和II型聚酮化合物的合成。

  摘要：

  描述了在二炔和苯醌之间的Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的第一个例子。该方法能够从头开始并逐步经济地获得与木脂素和II型聚酮化合物合成有关的具有挑战性的萘醌。化学反应的价值可通过短短的全合成贾西酮来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04266

文献信息

• Strategies towards potent trypanocidal drugs: Application of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulation and nitroalkene reactions for the synthesis of substituted quinones and their evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：James M. Wood、Nishikant S. Satam、Renata G. Almeida、Vinicius S. Cristani、Dênis P. de Lima、Luiza Dantas-Pereira、Kelly Salomão、Rubem F.S. Menna-Barreto、Irishi N.N. Namboothiri、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115565

  日期：2020.8

  Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulations and nitroalkene reactions have been employed for the synthesis of 56 quinone-based compounds. These were evaluated against Trypanosoma cruzi, the parasite that causes Chagas disease. The reactions described here are part of a program that aims to utilize modern, versatile and efficient synthetic methods for the one or two

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。