(E)-1-methyl-4-(2-(phenylamino)vinyl)quinolin-1-ium iodide | 19487-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-4-(2-(phenylamino)vinyl)quinolin-1-ium iodide
• 英文别名: N-[(E)-2-(1-methylquinolin-1-ium-4-yl)ethenyl]aniline;iodide
• CAS: 19487-70-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N₂*I
• 分子量: 388.251
• InChiKey: NCZQNVPETCEZNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  15.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-4-(2-(phenylamino)vinyl)quinolin-1-ium iodide 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[2-[3-(1-Methylquinolin-1-ium-4-yl)prop-2-enylidene]-1,3-benzothiazol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  A far red emissive RNA aptamer–fluorophore system for demethylase FTO detection: design and optimization

  摘要：

  一种在远红外区域检测去甲基化酶的通用策略，依赖于 RNA aptamer 与有机荧光团之间的亲和力。

  DOI：

  10.1039/d3nj00043e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-1-methyl-4-(2-(phenylamino)vinyl)quinolin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Photodynamic Therapy with Tumor Cell Discrimination through RNA-Targeting Ability of Photosensitizer

  摘要：

  光动力疗法（PDT）代表了治愈癌症的有效治疗方法。光敏剂的靶向能力至关重要。能够区分癌细胞的光敏剂可以避免杀死正常细胞并提高PDT的疗效。然而，设计和合成与癌细胞标记物的识别单元结合的光敏剂是复杂的，可能无法有效靶向癌症。考虑到癌细胞中总RNA含量通常高于正常细胞，本研究开发了具有RNA靶向能力的光敏剂QICY，用于区分癌细胞。由于QICY与RNA的静电相互作用更强，因此QICY特异地定位于癌细胞而不是正常细胞，进一步提高了对癌细胞的PDT效果。将QICY静脉注射到携带异种移植瘤的小鼠体内后，QICY通过增强的渗透性和滞留效应积聚到肿瘤部位，自动靶向癌细胞在RNA的控制下，并在630纳米激光照射下抑制肿瘤生长而没有明显的副作用。这种具有RNA靶向能力的智能光敏剂不仅简化了癌细胞靶向光敏剂的设计和合成，还为高效PDT的进一步发展铺平了道路。

  DOI：

  10.3390/molecules26195990

文献信息

• Exciton-Controlled Hybridization-Sensitive Fluorescent Probes: Multicolor Detection of Nucleic Acids
  作者：Shuji Ikeda、Takeshi Kubota、Mizue Yuki、Akimitsu Okamoto

  DOI：10.1002/anie.200902000

  日期：2009.8.17

  A colorful bunch: A series of fluorescent probes designed on the basis of fluorescence quenching caused by an excitonic interaction contain different dye moieties and fluoresce in various colors upon hybridization with their target nucleic acid. The picture shows simultaneous fluorescence in three colors in the nucleus of a cell containing an excess of three different microRNA strands. Left: differential

  彩色束：基于激子相互作用引起的荧光猝灭而设计的一系列荧光探针，包含不同的染料部分，并在与目标核酸杂交后发出各种颜色的荧光。图片显示，在含有过量三条不同microRNA链的细胞核中，三种颜色同时发出荧光。左：微分干涉对比图像。
• A Programmed DNA Marker Based on Bis(4‐ethynyl‐1,8‐naphthalimide) and Three‐Methane‐Bridged Thiazole Orange
  作者：Yueyuan Mao、Keyin Liu、Liang Chen、Xinhua Cao、Tao Yi

  DOI：10.1002/chem.201502874

  日期：2015.11.9

  Two large conjugated naphthalimide derivatives with or without three‐methane‐bridged thiazole orange (TO3; i.e., compounds 1 a and 2 a, respectively) were designed and synthesized. The fluorescence of the naphthalimide group in compound 1 a at λ=532 nm initially decreased and that for the TO3 group at λ=655 nm increased sequentially upon adding Salmon testes (St) DNA. In contrast, without the TO3 group

  具有或不具有两个大的共轭萘二甲酰亚胺衍生物三甲烷桥连的噻唑橙（TO3，即，化合物1和2分别是），设计并合成。加入Salmon睾丸（St）DNA后，化合物1a中的萘二甲酰亚胺基团的荧光在λ = 532 nm处开始降低，而TO3基在λ = 655 nm处的荧光开始依次增加。与此相反，没有TO3基时，化合物的荧光强度2一单调响应于加入DNA降低。化合物1a的荧光的非单调变化可以分为两个线性部分，两个不同的波长在0
• 381. Cyanine dyes from 2 : 3-dihydro-β-quinindene
  作者：A. B. Lal、V. Petrow

  DOI：10.1039/jr9480001895

  日期：——
• Smart J-aggregate of cyanine photosensitizer with the ability to target tumor and enhance photodynamic therapy efficacy
  作者：Miao Li、Wen Sun、Ruisong Tian、Jianfang Cao、Ye Tian、Bhaskar Gurram、Jiangli Fan、Xiaojun Peng

  DOI：10.1016/j.biomaterials.2020.120532

  日期：2021.2
• Oszczapowicz, Janusz; Orlinski, Ryszard; Jaroszewska, Jolanta, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 4-6, p. 725 - 734
  作者：Oszczapowicz, Janusz、Orlinski, Ryszard、Jaroszewska, Jolanta、Kaminska, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——