1-[(1,2-diphenyl-1H-imidazol-4-yl)carbonyl]-4-methylpiperazine | 475596-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[(1,2-diphenyl-1H-imidazol-4-yl)carbonyl]-4-methylpiperazine
• 英文别名: (1,2-Diphenylimidazol-4-yl)-(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
• CAS: 475596-19-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O
• 分子量: 346.432
• InChiKey: OREBVMDWQBNJFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1,2-diphenyl-1H-imidazol-4-yl)carbonyl]-4-methylpiperazine 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以20%的产率得到1-(1,2-Diphenyl-1H-imidazol-4-ylmethyl)-4-methyl-piperazine
  参考文献：
  名称：

  1-[（1,2-二苯基-1H-4-咪唑基）甲基] -4-苯基哌嗪的合成与药理学评估，在多巴胺D（2），血清素和GABA（A）受体上具有类氯氮平混合活性。

  摘要：

  设计并合成了18种1-[（（1,2-二苯基-1H-4-咪唑基）甲基] -4-哌嗪（1a-r）系列化合物，并与多巴胺（DA）D（2）/ 5-羟色胺混合作为可能的配体5-HT（1A）亲和力，目的是鉴定具有与氯氮平相似的神经化学和药理特性的新型化合物。确定在标题化合物的D（2）像5-HT（1A）和5-HT（2A）受体上的结合曲线。在母体化合物（1a）的苯环上进行的修饰产生的同类物具有对DA D（2）的广泛结合亲和力，如5-羟色胺5-HT（1A）和5-HT（2A）受体具有IC （50）值范围从25到> 10,000 nM。至于哌嗪N（4）-苯环的修饰 通过引入邻甲氧基和乙氧基（分别为1b，o），D（2）和5-HT（1A）受体的亲和力逐渐增加。数据显示1g中存在对氯取代基，与相对较高的亲和力和对D（2）样受体的基本选择性相关，而间氯类似物1f对5-HT（1A）受体表现出优先亲和力。定量的结构亲和关系

  DOI：

  10.1021/jm020848t
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-1,2-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(1,2-diphenyl-1H-imidazol-4-yl)carbonyl]-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  1-[（1,2-二苯基-1H-4-咪唑基）甲基] -4-苯基哌嗪的合成与药理学评估，在多巴胺D（2），血清素和GABA（A）受体上具有类氯氮平混合活性。

  摘要：

  设计并合成了18种1-[（（1,2-二苯基-1H-4-咪唑基）甲基] -4-哌嗪（1a-r）系列化合物，并与多巴胺（DA）D（2）/ 5-羟色胺混合作为可能的配体5-HT（1A）亲和力，目的是鉴定具有与氯氮平相似的神经化学和药理特性的新型化合物。确定在标题化合物的D（2）像5-HT（1A）和5-HT（2A）受体上的结合曲线。在母体化合物（1a）的苯环上进行的修饰产生的同类物具有对DA D（2）的广泛结合亲和力，如5-羟色胺5-HT（1A）和5-HT（2A）受体具有IC （50）值范围从25到> 10,000 nM。至于哌嗪N（4）-苯环的修饰 通过引入邻甲氧基和乙氧基（分别为1b，o），D（2）和5-HT（1A）受体的亲和力逐渐增加。数据显示1g中存在对氯取代基，与相对较高的亲和力和对D（2）样受体的基本选择性相关，而间氯类似物1f对5-HT（1A）受体表现出优先亲和力。定量的结构亲和关系

  DOI：

  10.1021/jm020848t

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 1-[(1,2-Diphenyl-1<i>H</i>-4-imidazolyl)methyl]-4-phenylpiperazines with Clozapine-Like Mixed Activities at Dopamine D₂, Serotonin, and GABA_A Receptors
  作者：Battistina Asproni、Amedeo Pau、Mauro Bitti、Marilena Melosu、Riccardo Cerri、Laura Dazzi、Emanuele Seu、Elisabetta Maciocco、Enrico Sanna、Fabio Busonero、Giuseppe Talani、Luca Pusceddu、Cosimo Altomare、Giuseppe Trapani、Giovanni Biggio

  DOI：10.1021/jm020848t

  日期：2002.10.1

  serotonin 5-HT receptors but not to D(2) like receptors. Thus, besides an electron-withdrawing field effect and ortho substitution, which both influence binding to serotonin 5-HT receptor subtypes, though to a different extent as revealed by regression coefficients in the multiparametric regression equations, the affinity of congeners 1a-r to 5-HT(1A) receptors proved to be linearly correlated with volume/polarizability

  设计并合成了18种1-[（（1,2-二苯基-1H-4-咪唑基）甲基] -4-哌嗪（1a-r）系列化合物，并与多巴胺（DA）D（2）/ 5-羟色胺混合作为可能的配体5-HT（1A）亲和力，目的是鉴定具有与氯氮平相似的神经化学和药理特性的新型化合物。确定在标题化合物的D（2）像5-HT（1A）和5-HT（2A）受体上的结合曲线。在母体化合物（1a）的苯环上进行的修饰产生的同类物具有对DA D（2）的广泛结合亲和力，如5-羟色胺5-HT（1A）和5-HT（2A）受体具有IC （50）值范围从25到> 10,000 nM。至于哌嗪N（4）-苯环的修饰 通过引入邻甲氧基和乙氧基（分别为1b，o），D（2）和5-HT（1A）受体的亲和力逐渐增加。数据显示1g中存在对氯取代基，与相对较高的亲和力和对D（2）样受体的基本选择性相关，而间氯类似物1f对5-HT（1A）受体表现出优先亲和力。定量的结构亲和关系