2-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-1-phenylethanone | 36698-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 1-Methyl-2-phenacyl-5-nitroimidazol；2-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)-1-phenyl-ethanone；2-(1-Methyl-5-nitroimidazol-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 36698-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: PIWLGBHPVBMRHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  478.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-1-phenylethanone 在 吡啶 、 PPA 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Nair, M. D.; Desai, J. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 5, p. 480 - 482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲硝咪唑 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitrypanosomal Profile of Novel Hydrazonoyl Derivatives

  摘要：

  背景：全球约有5-7百万人感染克氏锥虫，每年约有10,000人死于与该疾病相关的并发症。 方法：本研究描述了一种新的取代基为肼酰肼的衍生物家族的构建，结构设计探索了megazol和硝基呋喃酮之间的分子杂化。 结果和讨论：评估这些化合物对乙酰十二脂酸锥虫血液三型体的体外活性，该病原体是恙虫病的病原体，并评估它们对哺乳动物细胞的潜在毒性。 结论：在这些肼酰肼衍生物中，我们鉴定出一种衍生物(4)，其显示出类似于标准药物Bz的抗锥虫活性(IC50/24 h = 15.0 µM)，并对哺乳动物细胞毒性较低，达到18.7的SI值。

  DOI：

  10.2174/1573406415666190712115237

文献信息

• Nitroimidazoles.<b>XII</b>. A simple and efficient synthesis of 1-methyl-5-nitroimidazole-2-acetic acid
  作者：A. M. Moezzi、A. Ghanbarpour、A. Shafiee

  DOI：10.1002/jhet.5570330677

  日期：1996.11

  (9) with diazomethane afforded 2-diazo-1-(1-memyl-5-nitro-2-imidazolyl)ethanone (10). Successive rearrangement of compound 10 via Arndt-Eastert rearrangement yielded 1-memyl-5-mtroimidazole-2-acetic acid (1), which was converted to its corresponding methyl ester 11 with etheral solution of diazomethane.

  1-甲基-5-硝基咪唑-2-羧基氯化物（9）与重氮甲烷反应，得到2-重氮-1-（1-甲基-5-硝基-2-咪唑基）乙酮（10）。经由Arndt-Eastert重排的化合物10的 连续重排产生了1-甲基-5-甲基咪唑-2-乙酸（1），将其用重氮甲烷的醚溶液转化为其相应的甲酯11。
• NAIR, M. D.;DESAI, J. A., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 5, 480-482
  作者：NAIR, M. D.、DESAI, J. A.

  DOI：——

  日期：——