(E)-1-(4-aminophenyl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1151741-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1151741-75-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: OOZFQGHDYKZTBY-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-(3-(3,5-dimethoxyphenyl)acryloyl)phenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Molecular Docking of 1,2,4-Triazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新的(E)-N-(4-(3-(3,5-二烷基苯基)丙烯酰基)苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰胺（32-41），通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和质谱分析进行表征，并评估了它们在体外抗菌和抗真菌活性。对新合成化合物进行了对接研究，结果显示这些化合物在1T9U蛋白的活性位点中有良好的结合模式。对合成化合物针对五种细菌和三种真菌菌株的抑菌浓度进行了测试。化合物34和37具有良好的抗菌活性。化合物3、4和6对抗真菌活性表现出中等抑制作用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22594
• 作为产物：
  描述：

  4'-nitro-3,5-dimethoxychalcone 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂化α-溴丙烯酰胺查耳酮。设计、合成和生物学评价

  摘要：

  查尔酮抗肿瘤特性的研究在过去几年中受到了极大的关注 两个新的大型系列 α-溴丙烯酰氨基查尔酮1a - m和2a - k在其结构中包含一对迈克尔受体，对应于 α-溴丙烯酰合成部分和查尔酮框架的 α,β-不饱和酮系统，并评估其对五种癌细胞系的抗增殖活性。与相应的氨基查耳酮相比，这种杂化衍生物表现出显着增加的抗肿瘤活性。最有前途的先导分子是1k , 1m和2j 。，对五种细胞系的活性最高。K562 细胞的流式细胞术显示，活性最强的化合物导致大部分细胞进入凋亡亚 G0-G1 峰。此外，化合物1k通过线粒体途径诱导细胞凋亡并激活 caspase-3。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.038

文献信息

• Design, synthesis, and anti-hepatocellular carcinoma of thiopyrimidine/chalcone hybrids as dual STAT3/STAT5 inhibitors
  作者：Najla Altwaijry、Rehab Sabour、Mona H. Ibrahim、Omkulthom Al kamaly、Omeima Abdullah、Marwa F. Harras

  DOI：10.1039/d3md00300k

  日期：——

  therapeutic targets for treating cancer are the continuously active STAT proteins, which are important in the progression of many malignancies. Here, we detail the STAT3/5 inhibitory action and thiopyrimidine/chalcone hybrid design, production, and anti-hepatocellular carcinoma activity. The prepared hybrids were assessed for their cytotoxic effect on HepG2 and Huh7 liver cancer cells. The most active

  持续活跃的 STAT 蛋白是治疗癌症的有希望的治疗靶标之一，它在许多恶性肿瘤的进展中发挥着重要作用。在这里，我们详细介绍了 STAT3/5 的抑制作用以及硫代嘧啶/查尔酮杂化物的设计、生产和抗肝细胞癌活性。评估制备的杂交体对 HepG2 和 Huh7 肝癌细胞的细胞毒性作用。最活跃的化合物5e和5h （IC 50范围为 0.55 至 2.58 μM）针对正常 THLE 细胞进行了进一步评估，以检查其安全性。另外还测试了杂交体5e和5h抑制 STAT3 和 STAT5a 的潜力。它们表现出双重抑制作用，与​​对照相比，STAT3 水平分别降低了 65 倍和 87 倍，STAT5 水平分别降低了 60 倍和 79.5 倍。此外，化合物5h的蛋白质印迹分析显示，STAT3 和 STAT5 在 Tyr705 和 Tyr694 处的磷酸化分别受到抑制，STAT3 和 STAT5 蛋白的总表达仅略有下降。最后，分子对接研究为