(S)-5-(4'-benzenesulfoxyphenyl)-3-(tertbutyldimethylsilyloxy)pentanal | 1429416-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(4'-benzenesulfoxyphenyl)-3-(tertbutyldimethylsilyloxy)pentanal
• 英文别名: [4-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxopentyl]phenyl] benzenesulfonate
• CAS: 1429416-49-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅SSi
• 分子量: 448.656
• InChiKey: CGRMFMNRYJRXJZ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(4'-benzenesulfoxyphenyl)-3-(tertbutyldimethylsilyloxy)pentanal 在 sodium tetrahydroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Blepharocalyxin D and Analogues

  摘要：

  An efficient strategy for the total synthesis of (-)-blepharocalyxin D and an analogue is described. The key step involves an acid-mediated cascade process in which reaction of methyl 3,3-dimethoxypropanoate with gamma,delta-unsaturated alcohols possessing diastereotopic styrenyl groups gives trans-fused bicyclic lactones with the creation of two rings and four stereocenters in one pot.

  DOI：

  10.1021/ol400736w
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 105.75h， 生成 (S)-5-(4'-benzenesulfoxyphenyl)-3-(tertbutyldimethylsilyloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Blepharocalyxin D and Analogues

  摘要：

  An efficient strategy for the total synthesis of (-)-blepharocalyxin D and an analogue is described. The key step involves an acid-mediated cascade process in which reaction of methyl 3,3-dimethoxypropanoate with gamma,delta-unsaturated alcohols possessing diastereotopic styrenyl groups gives trans-fused bicyclic lactones with the creation of two rings and four stereocenters in one pot.

  DOI：

  10.1021/ol400736w

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Blepharocalyxin D and Analogues
  作者：Benjamin D. Cons、Adam J. Bunt、Christopher D. Bailey、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol400736w

  日期：2013.4.19

  An efficient strategy for the total synthesis of (-)-blepharocalyxin D and an analogue is described. The key step involves an acid-mediated cascade process in which reaction of methyl 3,3-dimethoxypropanoate with gamma,delta-unsaturated alcohols possessing diastereotopic styrenyl groups gives trans-fused bicyclic lactones with the creation of two rings and four stereocenters in one pot.