4-(氨基羰基)苯甲酸乙酯 | 67052-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(氨基羰基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-carbamoylbenzoate
• 英文别名: 4-Ethoxycarbonylbenzamid
• CAS: 67052-28-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD20542553
• 分子量: 193.202
• InChiKey: VLKGYFSQZMKYOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  351.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氨基羰基)苯甲酸乙酯 在 C₂₄H₂₀ClN₂OPRu 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.42 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以63%的产率得到对苯二甲醇
  参考文献：
  名称：

  在Ru催化下伯酰胺和环状二肽的选择性氢化。

  摘要：

  报道了钌（II）催化的具有挑战性的伯酰胺和环状二肽分别选择性氢化为其相应的伯醇和氨基醇。氢化反应在温和的生态友好条件下进行，并且可以扩大规模。

  DOI：

  10.1039/d0cc04550k
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲酸乙酯 在 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.11h， 以80%的产率得到4-(氨基羰基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用过氧化氢作为氧化剂由腈水解连续流合成伯酰胺

  摘要：

  已经开发了使用过氧化氢作为氧化剂由腈水解连续流动合成伯酰胺的方法。使用该方法，可以将各种腈以良好至极好的收率平稳地转化为所需的伯酰胺。温和的反应条件和流动的反应体系大大提高了安全性，并使反应易于扩大规模。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.017

文献信息

• Cobalt carbonyl as an effective CO source in one-pot synthesis of esters from aryl halides
  作者：P. Baburajan、R. Senthilkumaran、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1039/c3nj00548h

  日期：——

  For the first time, we have successfully applied Co2(CO)8 as an effective carbonyl source for the Pd catalysed alkoxycarbonylation of aryl halides affording the corresponding aryl esters under mild microwave conditions. A wide variety of esters and carbonyl derivatives were prepared using this protocol.

  首次成功地将Co2(CO)8作为有效的羰基源用于Pd催化下温和微波条件中的芳基卤化物的烷氧羰基化反应，合成了相应的芳基酯。利用这一方案，制备了多种酯和羰基衍生物。
• Hydrolysis in the absence of bulk water 1. Chemoselective hydrolysis of amides using tetrahalophthalic anhydrides
  作者：Jefferson T. Eaton、William D. Rounds、John H. Urbanowicz、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82395-3

  日期：1988.1

  The reaction of primary and secondary amides with tetrafluorophthalic or tetrachlorophthalic anhydride gives carboxylic acids in good yield. The reaction is chemoselective in that the amide functionality can be hydrolyzed in the presence of ester groups.

  伯酰胺和仲酰胺与四氟邻苯二甲酸或四氯邻苯二甲酸酐的反应以良好的收率得到羧酸。该反应是化学选择性的，因为酰胺官能团可以在酯基的存在下水解。
• Chlorophosphines as auxiliary ligands in ruthenium-catalyzed nitrile hydration reactions: application to the preparation of β-ketoamides
  作者：Rebeca González-Fernández、Pedro J. González-Liste、Javier Borge、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c5cy02142a

  日期：——

  heteroaryl or alkyl group). In the reaction medium, the coordinated chlorophosphines readily undergo hydrolysis to generate the corresponding phosphinous acids PR2OH, which are well-known “cooperative” ligands for this catalytic transformation. Among the complexes employed, best results were obtained with [RuCl2(η6-p-cymene)P(4-C6H4F)2Cl}]. Performing the catalytic reactions at 40 °C with 2 mol% of this

  腈成酰胺，在中性条件下的水的催化水合，已使用一系列芳烃-钌（的研究II含有市售chlorophosphines作为辅助配位体）配合物，即化合物将[RuCl 2（η 6 - p（-cymene） PR 2 Cl）]（R ＝芳基，杂芳基或烷基）。在反应介质中，配位的氯膦易于水解生成相应的次膦酸PR 2 OH，次膦酸PR 2 OH是该催化转化的众所周知的“配合”配体。中所采用的复合物，用将[RuCl获得最好的结果2（η 6 - p-cymene）P（4-C 6 H 4 F）2 Cl}]。在40°C下用2 mol％的这种络合物进行催化反应，可以将各种有机腈以高收率和较短时间选择性地转化为相应的伯酰胺。的应用将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）P（4-C 6 H ^ 4 F）2氯}]在合成有用β酮酰胺的制备也提出。
• Phosphinous Acid-Assisted Hydration of Nitriles: Understanding the Controversial Reactivity of Osmium and Ruthenium Catalysts
  作者：Rebeca González-Fernández、Pascale Crochet、Victorio Cadierno、M. Isabel Menéndez、Ramón López

  DOI：10.1002/chem.201703481

  日期：2017.10.26

  The synthesis and catalytic behavior of the osmium(II) complexes [OsCl2(η6‐p‐cymene)(PR2OH)] [R=Me (2 a), Ph (2 b), OMe (2 c), OPh (2 d)] in nitrile hydration reactions is presented. Among them, the best catalytic results were obtained with the phosphinous acid derivative [OsCl2(η6‐p‐cymene)(PMe2OH)] (2 a), which selectively provided the desired primary amides in excellent yields and short times at

  锇（II）配合物[OSCL的合成和催化行为2（η 6 - p -cymene）（PR 2 OH）] [R =我（2）中，Ph（2 B），OME（2 C），提出了腈水合反应中的OPh（2 d）]。其中，用所述三价膦酸衍生物[OSCL获得了最好的催化结果2（η 6 - p（PME -cymene）2（OH）] 2一），直接使用水作为溶剂，无需任何碱性添加剂（TOF值高达200 h -1），即可在80°C下以优异的产率和较短的时间选择性地提供所需的伯酰胺。该工艺成功地使用了芳族，杂芳族，脂肪族和α，β-不饱和有机腈，并显示出较高的官能团耐受性。事实上，复杂 2表示用于腈水合的最活跃的和通用的锇系催化剂在文献中报道，到目前为止。此外，其表现出类似于其钌类似物的催化性能将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）（PME 2 OH）]（4）。然而，相比于当4，锇络合物 2a的原来是在反应性较少
• Arene−Ruthenium(II) Complexes Containing Amino−Phosphine Ligands as Catalysts for Nitrile Hydration Reactions
  作者：Rocío García-Álvarez、Josefina Díez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/om1006227

  日期：2010.9.13

  being much more active than their corresponding nonfunctionalized triphenylphosphine counterparts [RuCl2(PPh3)(η6-arene)]. The results obtained in this study indicate that the (amino-phosphine)ruthenium(II) complexes operate through a “bifunctional catalysis“ mechanism in which the ruthenium center acts as a Lewis acid, activating the nitrile molecule, and the P-donor ligand acts as a Brønsted base

  三种不同的一系列新的单核芳烃-钌的含氨基的膦配体，（II）配合物，即，将[RuCl 2 κ 1（P）-2-PH 2 PC 6 H ^ 4 CH 2 NHR}（η 6 -arene）] ，将[RuCl 2 κ 1（P）-3-PH 2 PC 6 H ^ 4 CH 2 NHR}（η 6 -arene）]，以及将[RuCl 2 κ 1（P）-4-PH 2 PC 6 H ^ 4 CH 2 NHR}（η6-芳烃）]（已合成芳烃= C 6 H 6，对-异丙基，1,3,5-C 6 H 3 Me 3，C 6 Me 6 ; R = i Pr，t Bu;所有组合）并具有充分的特征。这些容易获得的物质是在挑战性的反应条件下将有机腈选择性水合为酰胺的有效催化剂，即在没有任何助催化剂的情况下，纯水介质比其相应的非官能化三苯基膦对应物[RuCl 2（PPh 3）]具有更高的活性。η 6-arene）]。在这项研究