4-(氨基羰基)苯基乙酸酯 | 51074-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-(氨基羰基)苯基乙酸酯
• 英文名称: p-acetoxybenzamide
• 英文别名: 4-acetoxybenzamide；4-(aminocarbonyl) phenylacetate；4-Acetoxy-benzamid；4-acetoxy-benzoic acid amide；4-Acetoxy-benzoesaeure-amid；4-(Aminocarbonyl)phenyl acetate；(4-carbamoylphenyl) acetate
• CAS: 51074-95-4
• 化学式: C₉H₉NO₃
• mdl: MFCD01097994
• 分子量: 179.175
• InChiKey: BFASOGCHMDYMBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲基三甲基硅烷 、 4-(氨基羰基)苯基乙酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-{[(trimethylsilyl)methyl]carbamoyl}phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一锅还原1,3-偶极环仲酰胺的加成反应：伯酰胺的两步转化

  摘要：

  据报道，第二芳族N-（三甲基甲硅烷基甲基）酰胺与反应性双极性亲和剂进行一锅还原1，3-偶极环加成反应。该方法依赖于通过三氟甲磺酸酰胺活化，用1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）进行部分还原以及用氟化铯（CsF）进行甲硅烷基化来原位生成不稳定的NH甲亚胺基内鎓盐偶极。在温和条件下运行，该反应可耐受多个敏感的官能团，并以71-93％的收率提供环加合物。使用反应性较低的亲脂性双极性丙烯酸甲酯导致仅40％收率的环加合物。假定NH-偶氮甲基1,3偶极的（Z）几何中间体可以解释所观察到的更高的收率和更高的顺式。带有吸电子基团的底物的非对映选择性。该模型的特征是通过碳负离子-芳基环相互作用形成非常规的循环过渡态。因为起始仲酰胺可以由普通的伯酰胺制备，所以当前的方法也构成了伯酰胺的两步转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01080
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxybenzoyl chloride 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 4-(氨基羰基)苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 442, p. 41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bis(trialkylsilyl) peroxides as alkylating agents in the copper-catalyzed selective mono-N-alkylation of primary amides
  作者：Ryu Sakamoto、Shunya Sakurai、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c7cc02910a

  日期：——

  The copper-catalyzed selective mono-N-alkylation of primary amides with bis(trialkylsilyl) peroxides as alkylating agents was reported. The results of a mechanistic study suggest that this reaction should proceed via a free radical process that includes the generation of alkyl radicals from bis(trialkylsilyl) peroxides.

  据报道，铜催化的伯酰胺的选择性单-N-烷基化以双（三烷基甲硅烷基）过氧化物作为烷基化剂。机理研究的结果表明，该反应应通过自由基过程进行，该过程包括由双（三烷基甲硅烷基）过氧化物生成烷基。
• Alkylsilyl Peroxides as Alkylating Agents in the Copper-Catalyzed Selective Mono-<i>N</i> -Alkylation of Primary Amides and Arylamines
  作者：Ryu Sakamoto、Shunya Sakurai、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/chem.201702217

  日期：2017.7.6

  alkylsilyl peroxides as alkylating agents is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions and exhibits a broad substrate scope with respect to the alkylsilyl peroxides, as well as to the primary amides and arylamines. Mechanistic studies suggest that the present reaction should proceed through a free-radical process that includes alkyl radicals generated from the alkylsilyl peroxides.

  报道了使用烷基甲硅烷基过氧化物作为烷基化剂的伯酰胺或芳基胺的铜催化的选择性单-N-烷基化。该反应在温和的反应条件下进行，并且相对于烷基甲硅烷基过氧化物以及伯酰胺和芳基胺表现出广泛的底物范围。机理研究表明，本反应应通过自由基过程进行，该自由基过程包括由烷基甲硅烷基过氧化物产生的烷基。
• Generation of alkyl radicals from alkylsilyl peroxides and their applications to C-N or C-O bond formations
  作者：Shunya Sakurai、Terumasa Kato、Ryu Sakamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.048

  日期：2019.1

  novel method for the generation of alkyl radicals from alkylsilyl peroxides and their applications to the Cu-catalyzed mono-N-alkylation of amides or arylamines, and to the O-alkylation of carboxylic acids. The use of alkylsilyl peroxides as alkyl radical sources includes the following synthetic advantages: i) various alkylsilyl peroxides can be readily synthesized from the corresponding alcohols and be

  本文介绍了一种从烷基甲硅烷基过氧化物生成烷基的新方法，并将其应用于铜催化的酰胺或芳基胺的单N-烷基化以及羧酸的O-烷基化。使用烷基甲硅烷基过氧化物作为烷基自由基来源具有以下合成优势：i）各种烷基硅烷基过氧化物可以很容易地由相应的醇合成并储存在工作台上，并且ii）在温和的条件下可以有效地产生各种烷基自由基。
• Serine peptidase modulators
  申请人：——

  公开号：US20020061839A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  The present invention relates to new compounds having modulatory (inhibitory and stimulatory) activity on serine peptidases and proteases in general and dipeptidyl peptidase IV, prolyl oligopeptidase (PO), dipeptidyl peptidase II (DPP II), fibroblast activation protein &agr; (FAP&agr;), lysosomal Pro—X carboxypeptidase and elastase in particular. These new compounds can be used for the treatment of a variety of disease states in which these peptidases are involved.

  本发明涉及新的化合物，具有对丝氨酸肽酶和蛋白酶的调节（抑制和刺激）活性，尤其是对二肽基肽酶IV、脯氨酰寡肽酶（PO）、二肽基肽酶II（DPP II）、成纤维细胞活化蛋白α（FAPα）、溶酶体Pro-X羧肽酶和弹性蛋白酶的调节作用。这些新化合物可用于治疗多种涉及这些肽酶的疾病状态。
• Arcelli, Antonio; Concilio, Carlo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 1, p. 201 - 226
  作者：Arcelli, Antonio、Concilio, Carlo

  DOI：——

  日期：——