3-(5-(2-fluorophenyl)-2H-tetrazol-2-yl)propanoic acid | 436094-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-(2-fluorophenyl)-2H-tetrazol-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[5-(2-fluorophenyl)-2H-tetrazol-2-yl]propanoic acid；3-[5-(2-Fluorophenyl)tetrazol-2-yl]propanoic acid
• CAS: 436094-32-5
• 化学式: C₁₀H₉FN₄O₂
• 分子量: 236.205
• InChiKey: PTDZKCVROAMHJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-(2-fluorophenyl)-2H-tetrazol-2-yl)propanoic acid 、 邻氨基苯甲酸 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以14%的产率得到2-({3-[5-(2-fluorophenyl)-2H-tetrazol-2-yl]propanoyl}amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-SUBSTITUTED BENZOIC ACID DERIVATIVES AS HM74A RECEPTOR AGONISTS
  [FR] DERIVES D'ACIDE BENZOIQUE 2-SUBSTITUE EN TANT QU'AGONISTE DU RECEPTEUR HM74A

  摘要：

  公开了具有以下式（I）中定义的R1、R2和Z的治疗活性的邻氨基苯甲酸衍生物，制备所述衍生物的方法，含有活性化合物的药物配方以及化合物在治疗中的用途，特别是在HM74A受体的低活化导致疾病或激活受体将有益的疾病的治疗中。

  公开号：

  WO2005016870A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-[5-(2-fluorophenyl)tetrazol-2-yl]propanoate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.20 g的产率得到3-(5-(2-fluorophenyl)-2H-tetrazol-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现和优化一系列新型的N-芳基酰胺恶二唑类作为有效，高度选择性和口服生物利用的大麻素受体2（CB2）激动剂。

  摘要：

  CB2受体是止痛药和抗炎药的有吸引力的治疗靶标。在本文中，我们描述了发现一类新的恶二唑衍生物的发现，由此开发了有效的和选择性的CB2激动剂。通过使用药效团模型结合一系列物理化学过滤器对样品集合进行虚拟筛选，从大麻靶偏倚的文库中识别出最初的第7个匹配项。7被证明是选择性CB2激动剂（CB2 EC50 = 93 nM，Emax = 98％，CB1 EC50> 10 microM）。但是，该化合物在大鼠中表现出较差的溶解性和相对较高的清除率，导致口服生物利用度低。在本文中，我们报告了有关提高功效，理化性质和溶解度的7条途径的详细SAR研究。

  DOI：

  10.1021/jm800463f

文献信息

• 2-SUBSTITUTED BENZOIC ACID DERIVATIVES AS HM74A RECEPTOR AGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1670749A1

  公开（公告）日：2006-06-21