methyl platensinoate | 1022904-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl platensinoate
• 英文别名: Platensic Acid Methyl Ester；methyl 3-[(1S,5S,6R,7S,9S,10S)-5,9-dimethyl-4-oxo-8-oxatetracyclo[7.2.1.17,10.01,6]tridec-2-en-5-yl]propanoate
• CAS: 1022904-19-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: NUIVTFDVMXNHQW-URWOFZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl platensinoate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  板霉素类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  Platensimycin（1）由于抑制了伸长缩合酶（FabF）而显示出抗菌活性，FabF是一种新颖的作用方式，可能会导致开发新一代抗生素的突破。药物化学工作集中在对板霉素的烯酮部分的修饰上，几种类似物显示出对FabF的显着活性并具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.006
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-((4S,4aR,5S,7S,8S,9aS)-4,8-dimethyl-3-oxodecahydro-5,8-epoxy-7,9a-methanobenzo[7]annulen-4-yl)propanoate 在 苯基氯化硒 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以17 mg的产率得到methyl platensinoate
  参考文献：
  名称：

  天然对映贝壳杉烯酸仿生合成平板霉素

  摘要：

  用于治疗多重耐药细菌感染的抗生素平板霉素的仿生正式合成是从对映贝壳杉烯酸或大花烯酸开始完成的，这两种酸都是来自其天然来源的多克规模的天然化合物。除了所选前体的天然来源外，所述方法的关键是对映贝壳杉烯酸在 C11处的长距离官能化以及二萜框架 A 环降解的有效方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01470

文献信息

• A facile semi-synthetic approach towards halogen-substituted aminobenzoic acid analogues of platensimycin
  作者：Lin Qiu、Kai Tian、Jian Pan、Lin Jiang、Hu Yang、Xiangcheng Zhu、Ben Shen、Yanwen Duan、Yong Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.059

  日期：2017.2

  SB12026 has set the stage for the facile semi-synthesis of a focused library of PTM analogues. In this study, gram-quantity of platensic acid (PTMA) was prepared by the sulfuric acid-catalyzed ethanolysis of PTM, followed by a mild hydrolysis in aqueous lithium hydroxide. Three PTMA esters were also obtained in near quantitative yields in a single step, suggesting a facile route to make PTMA aliphatic esters

  Platensimycin (PTM) 由几种钝顶链霉菌菌株产生，是治疗传染病和糖尿病的一种有前途的药物。最近从 S.platensis SB12026 中试规模生产 PTM，为轻松半合成 PTM 类似物的重点库奠定了基础。在本研究中，通过硫酸催化 PTM 的乙醇分解，然后在氢氧化锂水溶液中温和水解，制备了克量的台板酸 (PTMA)。一步中还以接近定量的收率获得了三种 PTMA 酯，这表明了一种制备 PTMA 脂肪族酯的简便途径。1-[双(二甲氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化六氟磷酸盐 (HATU) 催化 PTMA 与 33 个氨基苯甲酸酯的偶联，合成 28 个取代的氨基苯甲酸酯PTM 类似物，其中 26 个为首次报道。几种 PTM 类似物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌表现出较弱的抗菌活性。我们的研究支持整合天然产物生物合成和半合成方法以实现结构多样化的潜在效用。
• Synthesis and biological evaluation of platensimycin analogs
  作者：Hong C. Shen、Fa-Xiang Ding、Sheo B. Singh、Gopalakrishnan Parthasarathy、Stephen M. Soisson、Sookhee N. Ha、Xun Chen、Srinivas Kodali、Jun Wang、Karen Dorso、James R. Tata、Milton L. Hammond、Malcolm MacCoss、Steven L. Colletti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.006

  日期：2009.3

  Platensimycin (1) displays antibacterial activity due to its inhibition of the elongation condensing enzyme (FabF), a novel mode of action that could potentially lead to a breakthrough in developing a new generation of antibiotics. The medicinal chemistry efforts were focused on the modification of the enone moiety of platensimycin and several analogs showed significant activity against FabF and possess

  Platensimycin（1）由于抑制了伸长缩合酶（FabF）而显示出抗菌活性，FabF是一种新颖的作用方式，可能会导致开发新一代抗生素的突破。药物化学工作集中在对板霉素的烯酮部分的修饰上，几种类似物显示出对FabF的显着活性并具有抗菌活性。
• Bioinspired Synthesis of Platensimycin from Natural <i>ent</i>-Kaurenoic Acids
  作者：Álvaro Pérez、José F. Quílez del Moral、Alberto Galisteo、Juan M. Amaro、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01470

  日期：2023.7.28

  The biomimetic formal synthesis of the antibiotic platensimycin for the treatment of infection by multidrug-resistant bacteria was accomplished starting from either ent-kaurenoic acid or grandiflorenic acid, each of which is a natural compound available in multigram scale from its natural source. Apart from the natural origin of the selected precursors, the keys of the described approach are the long-distance

  用于治疗多重耐药细菌感染的抗生素平板霉素的仿生正式合成是从对映贝壳杉烯酸或大花烯酸开始完成的，这两种酸都是来自其天然来源的多克规模的天然化合物。除了所选前体的天然来源外，所述方法的关键是对映贝壳杉烯酸在 C11处的长距离官能化以及二萜框架 A 环降解的有效方案。