25,26,27-tris(benzoyloxy)-28-hydroxycalix[4]arene | 106774-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 25,26,27-tris(benzoyloxy)-28-hydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 25,26,27-tribenzoyloxy-28-hydroxycalix[4]arene；26,27,28-tribenzoyloxy-25-hydroxycalix[4]arene；(26,27-Dibenzoyloxy-28-hydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl) benzoate
• CAS: 106774-58-7
• 化学式: C₄₉H₃₆O₇
• 分子量: 736.821
• InChiKey: WJQIUOGLEJFJEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  962.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27-tris(benzoyloxy)-28-hydroxycalix[4]arene 在 氢氧化钾 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-bromo-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Casnati, Alessandro; Fochi, Mariacristina; Minari, Patrizia, Gazzetta chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 2, p. 99 - 106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 苯酚 为溶剂， 生成 25,26,27-tris(benzoyloxy)-28-hydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Adaptive Supramolecular Networks: Emergent Sensing from Complex Systems

  摘要：

  摘要 超分子传感器的分子分化通常是通过传感器阵列实现的，依靠的是大量孤立传感元件的模式识别反应。在此，我们报告了一种在生物溶液中进行差异传感的新的单锅系统化学方法。我们构建了一个由三个交叉组装的传感器元件组成的自适应网络，这些元件具有不同的分析物结合和光物理特性。这种稳健的传感方法利用了复杂的相互关联的传感器-传感器和传感器-分析物平衡，产生了针对每种分析物的独特的超分子和光物理反应。我们描述了自适应网络响应分析物的基本机制。自适应网络固有的数据丰富的反应可以区分关系非常密切的蛋白质和蛋白质混合物，而无需依赖设计的蛋白质识别元件。我们的研究表明，与由相同组件构建的传感器阵列相比，单一自适应传感解决方案能利用更少的响应观测数据提供更好的分析鉴别能力。我们还展示了该网络适应和响应随时间变化的生物解决方案的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.202312407

文献信息

• Synthesis of New Trisulfonated Calix[4]arenes Functionalized at the Upper Rim, and Their Complexation with the Trimethyllysine Epigenetic Mark
  作者：Kevin D. Daze、Manuel C. F. Ma、Florent Pineux、Fraser Hof

  DOI：10.1021/ol300243b

  日期：2012.3.16

  to produce a new family of trisulfonated calix[4]arenes bearing a single group, selectively introduced, that lines the binding pocket is reported. Ten examples, including new sulfonamide and biphenyl-substituted hosts, each with additional binding elements, demonstrate the tuning of guest affinities and selectivities. NMR titrations in phosphate-buffered water show that one of the new hosts binds to

  据报道，合成路线可生产新的三磺化杯芳烃[4]芳烃家族，该芳烃带有一个选择性引入的单一基团，该基团位于结合口袋中。十个实例，包括新的磺酰胺和联苯取代的主体，每个主体都具有其他结合元素，证明了客体亲和力和选择性的调整。在磷酸盐缓冲水中的NMR滴定表明，新宿主之一以迄今观察到的最高亲和力和选择性结合到修饰的氨基酸三甲基赖氨酸上。
• Regioselective upper-rim functionalizations of calix[4]arene by diphenylphosphino groups
  作者：Jonathan Gagnon、Martin Vézina、Marc Drouin、Pierre D Harvey

  DOI：10.1139/v01-161

  日期：2001.10.1

  The regioselective upper-rim functionalization of calix[4]arene have been performed to prepare all the multisubstituted diphenylphosphine derivatives. In addition, the X-ray structures of 5,17-dibromo-11,23-bis(diphenylphosphino)-25,26,27,28-tetra-n-propoxycalix[4]arene and 5,11,17,23-tetrakis(diphenylphosphino)-25,26,27,28-tetra-i-propoxy-calix[4]arene have been determined. Regioselective functionalizations have been achieved using methods that involve appropriate choices of bases, alkyllithium-solvent systems, stoichiometry, and reaction times. A new and convenient method for selectively preparing derivitized calix[4]arenes at proximal positions in relative large scale quantity has been developed and involves a transesterification of the distal diester derivative into the proximal isomer.Key words: calix[4]arenes, phosphine, upper-rim, X-ray structure, transesterification.

  对calix[4]arene的上缘选择性官能化已经进行，以制备所有多取代二苯基膦衍生物。此外，已确定了5,17-二溴-11,23-双(二苯基膦基)-25,26,27,28-四-n-丙氧基calix[4]arene和5,11,17,23-四(二苯基膦基)-25,26,27,28-四异丙氧基calix[4]arene的X射线结构。通过适当选择碱、烷基锂-溶剂系统、化学计量、反应时间等方法实现了选择性官能化。开发了一种新的便捷方法，可在相对较大规模上选择性地制备calix[4]arenes的衍生物，涉及将远端二酯衍生物转酯化为近端异构体。关键词：calix[4]arenes、膦、上缘、X射线结构、转酯化。
• Aroylation and Acylation of<i>p</i>-Cyanomethylcalix[4]arenes
  作者：Shiv Kumar Sharma、C. David Gutsche

  DOI：10.1055/s-1994-25581

  日期：——

  Calix[4]arenes carrying H, tert-butyl, and cyanomethyl groups in the p-positions are converted into tetraesters by aroylation or acylation in the presence of 1-methylimidazole or sodium hydride. Aroylation or acylation of p-cyanomethylcalix[4]arene in the presence of aluminum chloride yield the 1,3-diesters which, upon further aroylation or acylation, provide a variety of tetraesters of mixed functionality.

  携带H、叔丁基和氰甲基集团的p-位Calix[4]arenes在1-甲基咪唑或氢化钠存在下经过芳酰化或酰化反应转化为四酯。在氯化铝的存在下对p-氰甲基Calix[4]arene进行芳酰化或酰化反应，可以得到1,3-二酯，进一步进行芳酰化或酰化反应则可得到多种功能混合的四酯。
• Calixarenes 12
  作者：C.David Gutsche、Lee-Gin Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87580-3

  日期：1986.1

  p-t-butylcalix[4]arene, p-t-butylcalix[6]arene, and p-t-butylcalix[8]arene and the introduction of functional groups in their place. Although attempts to functionalize the p-positions of the calixarenes have generally failed, the corresponding methyl ethers are amenable to facile acetylation to provide syntheses of the p-acetyl-, p-carboxy-, and p-carbomethoxycalix [6] arenes and calix[8]arenes. Acetylation

  程序用于去除的描述p从-t丁基p -t丁基杯[4]芳烃，p -t丁基杯[6]芳烃，和p -t丁基杯[8]芳烃和引进的官能团体就位。尽管将杯芳烃的对位官能化的尝试通常失败了，但相应的甲基醚仍易于乙酰化，以提供对乙酰基，对羧基和对甲氧羰基杯[6]芳烃和杯[ 8]芳烃。乙酰化和杯[4]芳烃和杯[6]苯甲酰在酚氧芳烃发生，而不是p-位，在大多数反应条件下导致完全被O-取代的产物。在吡啶存在下，杯[4]芳烃与苯甲酰氯反应，生成三苯甲酸酯。将三苯甲酸酯转化为相应的三苯甲酰氧基单烯丙基醚，然后进行克莱森重排和水解，生成单烯丙基杯[4]芳烃，该化合物特别受关注，因为它具有合成在“上边缘”上包含单个取代基的杯芳烃的潜力。
• Ion-sensitive dyes
  申请人：Johnson & Johnson Clinical Diagnostics, Inc.

  公开号：US05641684A1

  公开（公告）日：1997-06-24

  ##STR1## The invention provides compounds represented by formula (I), wherein Y is --(CH.sub.2).sub.2 [O(CH.sub.2).sub.2 ].sub.n -- in which n is an integer from 1 to 6; Z is --N.dbd.N--Ar in which Ar is a substituted or unsubstituted aryl group; Q is hydrogen or an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms; each R independently is hydrogen or a substituent free of acidic protons; and X is R or Z. The compounds are ion-sensitive dyes suitable for use in optical ion sensors.

  本发明提供了由公式(I)表示的化合物，其中Y为--(CH.sub.2).sub.2[O(CH.sub.2).sub.2].sub.n--，其中n为1到6的整数；Z为--N.dbd.N--Ar，其中Ar是取代或未取代的芳基基团；Q为氢或具有1到4个碳原子的烷基基团；每个R独立地为氢或不含酸性质子的取代基；X为R或Z。这些化合物是适用于光学离子传感器的离子敏感染料。