(+/-)-(1α,2α,3β)trihydroxy-cyclohexane | 2630-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1α,2α,3β)trihydroxy-cyclohexane
• 英文别名: (1α,2β,3α)-1,2,3-cyclohexanetriol；cyclohexane-1,2,3-triol；1,3-2-Cyclohexanetriol；cyclohexane-1r,2t,3c-triol；Cyclohexan-1r,2t,3c-triol；Cyclohexantriol-(1r.2t.3c)；trans-1,2,3-Cyclohexantriol
• CAS: 2630-65-1
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: IZSANPWSFUSNMY-FMCRUOTFSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  225.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1α,2α,3β)trihydroxy-cyclohexane 在 硝酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 1r,2t,3c-tris-nitryloxy-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  RELATIVE STABILITIES OF THE ISOMERIC CYCLOHEXANE-1,2,3-TRIOL TRINITRATES AND 1,2-DIOL DINITRATES

  摘要：

  上述三硝基酯化合物中，顺-顺-顺和顺-反-顺异构体的熔点分别为70°C和88°C，而消旋顺-顺-反形式保持为无色粘稠油。当在20°C时溶解于过量的0.105N水-乙醇氢氧化钠溶液中，顺-顺-顺异构体水解速度最快，但生成的亚硝酸盐最少，溶液颜色最深。当保存在106°C时，同一异构体生成的氮氧化物最少，但受到冲击更容易引起爆炸，而顺-反-顺三硝基酯则不易发生爆炸。熔点分别为24°C和18.5°C的更加稳定的顺和反环己烷-1,2-二醇二硝酸酯，其对碱和热的相对反应性与三硝基酯相同，但它们对冲击的敏感性并未降低。所有五种化合物均为新化合物。

  DOI：

  10.1139/v51-107
• 作为产物：
  描述：

  2t,6t-dimethoxy-cyclohexan-r-ol 在 氢碘酸 作用下， 生成 (+/-)-(1α,2α,3β)trihydroxy-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Methanolysis of Stereoisomeric Oxides of 3-Methoxycyclohexene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50012a008

文献信息

• High Thermal Conductivity Silicon Nitride Ceramic
  作者：Kiyoshi Hirao、Koji Watari、Hiroyuki Hayashi、Mikito Kitayama

  DOI：10.1557/mrs2001.115

  日期：2001.6

  Since the confirmation that nonmetallic single crystals with a diamond-like structure, such as SiC, BP, and AlN, have high intrinsic thermal conductivities of over 300 W m⁻¹ K⁻¹,^1,2 a great deal of effort has been focused on the development of nonoxide polycrystalline ceramics with high thermal conductivity.

  自从确认非金属单晶体（如SiC、BP和AlN）具有高于300 W m⁻¹ K⁻¹的高固有热导率后，人们已经将大量精力集中在开发具有高热导率的非氧化物多晶陶瓷上。
• Molybdenum-Catalyzed Diastereoselective <i>anti</i>-Dihydroxylation of Secondary Allylic Alcohols
  作者：Shixia Su、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00735

  日期：2019.4.5

  In this protocol, we report a Mo-catalyzed anti-dihydroxylation of secondary allylic alcohols, providing a general method for the preparation of 1,2,3-triols bearing up to three continuous stereocenters with excellent diastereocontrol. The mechanistic studies reveal that this dihydroxylation reaction consists of two steps and up to excellent diastereomeric ratios of the final triol products can be

  在该协议中，我们报告了钼催化的仲烯丙基醇的抗二羟基化作用，为制备具有多达三个连续立体中心的1,2,3-三醇提供了出色的非对映异构控制的一般方法。机理研究表明，该二羟基化反应包括两个步骤，并且由于初始环氧化中的非对映控制和随后的原位水解中的区域控制都很高，因此最终三醇产物的非对映异构体比例可以达到极高的水平。
• STUDIES IN THE POLYOXYPHENOL SERIES: V. PREPARATION FROM PYROGALLOL OF THE ISOMERIC CYCLOHEXANE-1,2,3-TRIOLS AND -1,2-DIOLS, AND OF SEVERAL ISOPROPYLIDENE AND MONOMETHYL DERIVATIVES
  作者：W. R. Christian、C. J. Gogek、C. B. Purves

  DOI：10.1139/v51-106

  日期：1951.11.1

  A study of the high pressure hydrogenation of pyrogallol over nickel, copper – chromium oxide, and palladium catalysts showed that yields of 35% to about 60% of cis-cis-cis-cyclohexane-l,2,3-triol ...

  对连苯三酚在镍、铜-氧化铬和钯催化剂上高压加氢的研究表明，顺式-顺式-顺式-环己烷-1,2,3-三醇的产率为 35% 至约 60%。
• THE BENZOATE AND THE METHYL ETHER OF 4-HYDROXYCYCLOHEXENE
  作者：C. J. Gogek、R. Y. Moir、C. B. Purves

  DOI：10.1139/v51-109

  日期：1951.11.1

  Satisfactory preparations, from hydroquinone and its monomethyl ether respectively, were devised for the above compounds which were thought to be new. The methyl ether of 4-hydroxycyclohexene was an oil, [Formula: see text] boiling at 136 °C.; the uncrystallized benzoate had n_D, 1.5360 and b.p. 149 °C. at 12 mm. pressure.

  上述化合物的满意制备方法分别从氢醌和其单甲醚中设计出来，这被认为是新的。 4-羟基环己烯的甲醚是一种油，沸点为136°C；未结晶的苯甲酸苯酯的折射率为nD=1.5360，沸点为149°C（12mm汞柱压力）。
• Recherches dans la série des cyclitols XXI. Sur la configuration de cyclohexane-tétrols et -triols optiquement actifs. Sur l'oxydation biochimique du cyclohexane-tétrol-1,4/2,3 (dihydro-conduritol)
  作者：Th. Posternak、D. Reymond

  DOI：10.1002/hlca.19550380123

  日期：——

  trihydroxycétones séparables par chromatographie sur papier. Leur constitution a été établie. L'une d'entre elles (V) représente le produit primaire d'oxydation; elle se transforme d'une manière réversible en la deuxième (VII) sous l'action d'un ferment produit par le microorganisme.

  苏L'行动d'弱氧化醋杆菌，乐二氢conduritol（IV）多恩诞生à德塞夫勒trihydroxycétonesséparables上纸帕层析。Leur宪法是étéétablie。L'une d'entre elles（V）représentele produit primaire d'oxidation; 可用于生产发酵产品的微生物发酵产品（VII）。