3,4,5-trishexyloxyphenylamine | 892403-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-trishexyloxyphenylamine
• 英文别名: 3,4,5-tri(hexyloxy)aniline；3,4,5-tris(hexyloxyl)aniline；3,4,5-Trihexoxyaniline；3,4,5-trihexoxyaniline
• CAS: 892403-12-2
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₃
• 分子量: 393.61
• InChiKey: OCFMHJHEFARYMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  504.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trishexyloxyphenylamine 在 (Cl₃CO)2CO 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,4,5-trihexyloxyphenyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  Effects of isocyanide substituents on the mesogenic properties of halogeno(isocyanide)gold complexes: calamitic and discotic liquid crystals

  摘要：

  通过系统地改变异氰酸配体的结构，调整了线性 [AuX(CNC 6 H 4 OC n H 2n +1 )] （X=卤素）配合物的液晶行为。所研究的变化是在苯基环的 2 位和 3 位进行横向氟化，以及通过在它们的eta 位置添加两条烷氧基链来改变配合物的杆状结构。这里使用的游离异氰酸酯都不是液晶，但除了碘（2-氟-4-丁氧基苯基异氰酸酯）金(i)之外，制备的所有金络合物都显示出介形特性。除了 n=6 的 2-氟衍生物显示出向列相外，（2-和（3-氟苯基异氰酸酯）金（i）复合物显示出 Smectic A 介相，而（3,4,5-三烷氧基苯基异氰酸酯）金化合物在室温下显示出柱状六方相。

  DOI：

  10.1039/a604258i
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3,4,5-trishexyloxyphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Tris(boranil) 柱状液晶荧光团：具有周边 N−B−O 键的拟三亚苯硼 (III) 配合物

  摘要：

  源自三苯胺的光致发光三（硼苯胺）盘状物表现出室温柱状介晶和氧化还原行为。

  DOI：

  10.1002/chem.202202987

文献信息

• Coexistence of Helical Morphologies in Columnar Stacks of Star-Shaped Discotic Hydrazones
  作者：Jie Shu、Dmytro Dudenko、Morteza Esmaeili、Jun Ha Park、Sreenivasa Reddy Puniredd、Ji Young Chang、Dag Werner Breiby、Wojciech Pisula、Michael Ryan Hansen

  DOI：10.1021/ja4029186

  日期：2013.7.31

  techniques, and ab initio computations, the compounds with six and ten carbons of achiral alkoxy side chains were further subjected to studies at 25 °C, revealing complex crystalline phases with rigid columns and flexible side chains. This combined approach led to models of coexisting helical columnar stacking morphologies for both systems with two different tilt/pitch angles between successive hydrazone

  盘状腙分子是特别令人感兴趣的，因为它们形成盘状相，其中盘通过分子内氢键硬化。在这里，我们研究了三个盘状腙衍生物的热致行为和固态组织，其外周连接有树枝状基团，含有六个、八个和十个碳原子的线性烷氧基链。在二维广角 X 射线散射 (2DWAXS) 的基础上，所有三种化合物的高温液晶 (LC) 相都被分配为具有非倾斜腙盘的六方柱状 (Colh) 组织。使用 WAXS、先进的固态核磁共振 (SSNMR) 技术和从头计算，在 25 °C 下对具有 6 个和 10 个碳原子的非手性烷氧基侧链的化合物进行了进一步研究，揭示具有刚性柱和柔性侧链的复杂结晶相。这种组合方法导致了两个系统的共存螺旋柱状堆积形态模型，在连续腙分子之间具有两种不同的倾斜/俯仰角。两种化合物之间倾角/螺距角的差异表明，具有短烷氧基链（六个碳）的色谱柱受其附近其他堆积物的影响更大，而具有长侧链的色谱柱由于较大的烷氧基而较少倾斜（十个碳）缓冲区。到目前为止，在柱状
• A physical operation of hydrodynamic orientation of an azobenzene supramolecular assembly with light and sound
  作者：Yasuhisa Hotta、Shunsuke Suiko、Jin Motoyanagi、Hiroshi Onishi、Taisuke Ihozaki、Ryuichi Arakawa、Akihiko Tsuda

  DOI：10.1039/c4cc02078b

  日期：——

  Photoisomerizations of a newly designed azobenzene derivative reversibly change its self-assembly in a solution to form twisted supramolecular nanofibers and amorphous aggregates, respectively, and turns their capability for acoustic alignment on and off.

  一种新设计的偶氮苯衍生物的光异构化可逆地改变其在溶液中的自组装，分别形成扭曲的超分子纳米纤维和无定形聚集体，并打开或关闭它们的声学定向能力。
• Novel green synthetic approach for liquid crystalline materials using multi-component reactions
  作者：G. Shanker、M.K. Srinatha、D. Sandhya Kumari、B.S. Ranjitha、M. Alaasar

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.118244

  日期：2022.1

  We report the synthesis of disk-shape liquid crystalline materials using multi-component reactions (MCR). Two new series, 3,9-di(3′,4′,5′-tris-alkyloxy)phenyl-2,3,4,8,9,10-hexahydronaphtho[1,2-e:5,6-e']bis([1,3]oxazine) and 3,10-di((3′,4′,5′-tris-alkyloxy)phenyl)-2,3,4,9,10,11-hexahydronaphtho[1,2-e:4,3-e']bis([1,3]oxazine) synthesized by coupling either 2,3-dihydroxy naphthalene or 2,6-dihydroxy naphthalene

  我们报道了使用多组分反应 （MCR） 合成圆盘状液晶材料。通过将 2,3-3-二羟基萘或 2,6-二羟基萘与 3,4,5'-三-烷基氧基）苯基-2,3,4,8,9,10-六氢萘[1,2-e：5,6-e']双（[1,3]噁嗪）和 3,10-二（（3′，4′，5′-三烷基氧基）苯基）-2,3,4,9,10,11-六氢萘[1,2-e：4,3-e']双（[1,3]噁嗪）合成，通过在无溶剂条件下偶联 2,3-二羟基萘或 2,6-二羟基萘。使用 1H NMR、13C NMR 和 CHN 元素分析证实了新材料的分子结构。使用偏振光学显微镜 （POM） 和差示扫描量热法 （DSC） 实验研究了相位行为。X 射线衍射研究证实，所有材料在冷却循环期间都表现出室温盘状向列 （ND）。这种合成方法具有多种优点，例如高原子经济性 （AE）、反应时间短、反应条件温和、后处理简单，并且不需要柱色谱纯化，此外，这可能为液晶化合物的合成铺平了一条新道路。
• A New Class of Discotic Mesogens Derived from Tris(<i>N</i>-salicylideneaniline)s Existing in <i>C</i>₃<i>_h</i> and <i>C</i><i>_s</i> Keto-Enamine Forms
  作者：Channabasaveshwar V. Yelamaggad、Ammathnadu S. Achalkumar、D. S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad

  DOI：10.1021/jo0712650

  日期：2007.10.1

  Two series of a unique class of columnar liquid crystals derived from tris(N-salicylideneaniline)s [TSANs] in which the proton and the electron interact with each other through the H-bonding environment are reported. The synthesis is carried out by condensing 1,3,5-triformylphloroglucinol with the respective dialkoxyanilines or trialkoxyanilines. H-1 NMR and H-1-H-1 COSY NMR studies revealed their existence as an inseparable mixture of two keto-enamine tautomeric forms with C-3h and C-s rotational symmetries instead of the expected enol-imine form. The influence of the number of peripheral alkoxy tails on the columnar mesomorphic behavior is investigated by using polarizing optical microscopy, differential scanning calorimetry, and X-ray scattering. The fluid/glassy columnar states probed for a number of representative compounds confirmed the D-6h (hexagonal) or D-2h (rectangular) symmetry of the columns. The electronic absorption and emission characteristics of these compounds have been studied in both mesomorphic and solution states. Of special interest, the photoluminescence spectra of solution and fluid/ glassy two-dimensional structure evidently disclose the promising light generating capability of these new discotics systems.
• Discotic Liquid Crystalline Hydrazone Compounds:  Synthesis and Mesomorphic Properties
  作者：Min Ju Jeong、Jun Ha Park、Changjin Lee、Ji Young Chang

  DOI：10.1021/ol060479l

  日期：2006.5.1

  1,3,5-Trisacetoacetamidobenzene with three 1,3-diketo groups was synthesized by the reaction of 1,3,5- triaminobenzene with diketene. Discotic hydrazone compounds were prepared by the diazo coupling reaction between 1,3,5- trisacetoacetamidobenzene and diazonium salts of 4-alkyloxyphenylamines. The compounds existed in hydrazone forms exclusively, being stabilized by the intramolecular hydrogen bonds, and showed discotic nematic or columnar hexagonal mesophases.