3-methyl-1-phenylimidazol-2(1H)-one | 1201-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenylimidazol-2(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-3-phenylimidazol-2-one；1-Methyl-3-phenyl-imidazol-4-in-2-on；1-Phenyl-3-methyl-imidazolin-2-on；1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-imidazol-2-one；1-Methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-imidazol-2-on；1-methyl-3-phenyl-imidazol-4-in-2-one
• CAS: 1201-15-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: SDXZEGKIWVOOFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenylimidazol-2(1H)-one 以 氯磺酸 为溶剂， 生成 4-(3-methyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)benzene-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2- (S) -hydroxy-3- (piperidin-4-yl-methylamino) -propyl ethers and substituted 2-aryl-2- (R) - hydroxy-1- (piperidin-4-yl-methyl) -ethylamine beta-3 adrenergic receptor agonists

  摘要：

  这项发明提供了具有结构式1的化合物，其中A、B、Z、R和R1如前文所定义，或其药学上可接受的盐，用于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖不耐受有关）、动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿；特别适用于治疗或抑制2型糖尿病。

  公开号：

  US20020037907A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethoxyethyl)-1-methyl-3-phenylurea 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-methyl-1-phenylimidazol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚衍生物与1-甲基-3-苯基咪唑-2-酮的反应作为合成5-芳基咪唑啉-2-酮的新方法

  摘要：

  在三氟乙酸存在下，通过将咪唑-2-酮与2-甲基间苯二酚和邻苯三酚在氯仿溶液中的相互作用合成了取代的咪唑烷-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2008.01.020

文献信息

• Efficient Solid-Phase Synthesis of Disubstituted 1,3-Dihydro-imidazol-2-ones
  作者：Gérard Rossé、Julie Strickler、Marcel Patek

  DOI：10.1055/s-2004-831316

  日期：——

  A bromoacetal linker was used to achieve the synthesis of ureas on a solid support. The resulting ureido acetals were treated with TFA and were converted in an intramolecular cyclization via N-acyliminium ion to disubstituted 1,3-dihydro-imidazol-2-ones.

  溴缩醛接头用于在固体支持物上合成尿素。所得脲基缩醛用 TFA 处理，并通过 N-酰基胺离子在分子内环化中转化为二取代的 1,3-二氢-咪唑-2-酮。
• Nucleophilic Cyclization/Electrophilic Substitution of (2,2-Dialkoxyethyl)ureas: Highly Regioselective Access to Novel 4-(Het)arylimidazolidinones and Benzo[d][1,3]diazepinones
  作者：Andrey V. Smolobochkin、Almir S. Gazizov、Nazerke K. Otegen、Julia K. Voronina、Anna G. Strelnik、Aida I. Samigullina、Alexander R. Burilov、Michail A. Pudovik

  DOI：10.1055/s-0040-1707864

  日期：2020.11

  1,3-benzodiazepin-2-one scaffolds are structural motifs of many biologically active compounds. Herein, we report a highly regioselective acid-catalyzed intramolecular nucleophilic cyclization/intermolecular electrophilic substitution reaction sequence of (2,2-dialkoxyethyl)ureas. The reaction benefits from readily available starting materials, a simple workup procedure, moderate to high yields of target

  作为特别主题的一部分发表，酰胺键形成的最新进展 抽象 咪唑啉丁-2-酮和1,3-苯并二氮杂-2-酮骨架是许多生物活性化合物的结构基序。在本文中，我们报道了（2，2-二烷氧基乙基）脲的高度区域选择性酸催化的分子内亲核环化/分子间亲电取代反应序列。该反应得益于容易获得的起始原料，简单的后处理步骤，中等至高产率的目标化合物，并且可以方便地进入先前未知的4-（杂）芳基咪唑烷酮和5-（杂）芳基苯并二氮杂酮。还讨论了所提出的反应机理。
• Lithiation of 1-arylimidazol-2(1<i>H</i>)-ones and 1-aryl-4,5-dihydroimidazol-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Carme Cantos Llopart、Conchita Ferrer、John A Joule

  DOI：10.1139/v04-137

  日期：2004.11.1

  1-Arylimidazol-2(1H)-ones are shown to be readily lithiated, using 2 mol equiv. of n-butyllithium, on the benzene ring, ortho to the heterocycle. 1-Aryl-4,5-dihydroimidazol-2(1H)-ones also undergo metalation on the aromatic substitutuent ortho to the heterocycle, but less efficiently. 1-Aryl-3-methylimidazol-2(1H)-ones are lithiated on the heterocyclic ring and then on the benzene ring ortho to the heterocycle. No ortho-directing effect was found for 1-aryl-4,5-dihydro-3-methylimidazol-2(1H)-ones.Key words: ortho-lithation, ureas for directed ortho metalation, 1-arylimidazol-2-ones, 1-arylimidazolidin-2-ones.

  1-芳基咪唑-2(1H)-酮可轻松进行锂化反应，使用2摩尔当量的正丁基锂，在苯环上，在杂环的邻位发生。1-芳基-4,5-二氢咪唑-2(1H)-酮也可在芳香族取代基上，在杂环的邻位发生金属化，但效率较低。1-芳基-3-甲基咪唑-2(1H)-酮在杂环上和然后在苯环上，在杂环的邻位发生锂化。1-芳基-4,5-二氢-3-甲基咪唑-2(1H)-酮中未发现邻位导向效应。关键词：邻位锂化，尿素用于定向邻位金属化，1-芳基咪唑-2-酮，1-芳基咪唑啉-2-酮。
• Substituted 2-(S)-hydroxy-3-(piperidin-4-yl-methylamino)-propyl ethers and substituted 2-aryl-2-(R)-hydroxy-1-(piperidin-4-yl-methyl)-ethylamine &bgr;-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：Wyeth

  公开号：US06506901B2

  公开（公告）日：2003-01-14

  This invention provides compounds of Formula I having the structure wherein A, B, Z, R and R1 are as defined hereinbefore, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, glaucoma, ocular hypertension and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  本发明提供具有式I的化合物，其结构中A、B、Z、R和R1如前所定义，或其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖耐受性不良有关）、动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经遗传性炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿方面非常有用；并且在治疗或抑制II型糖尿病方面特别有用。
• Diastereoselective intramolecular cyclization/Povarov reaction cascade for the one-pot synthesis of polycyclic quinolines
  作者：E. A. Kuznetsova、A. V. Smolobochkin、T. S. Rizbayeva、A. S. Gazizov、J. K. Voronina、O. A. Lodochnikova、D. P. Gerasimova、A. B. Dobrynin、V. V. Syakaev、D. N. Shurpik、I. I. Stoikov、A. R. Burilov、M. A. Pudovik、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1039/d2ob01031c

  日期：——

  method for the synthesis of complex alkaloid-like aza-heterocycles has been developed through the Povarov reaction of in situ generated 2-oxoimidazolium cations. The reaction lead to the formation of 2 C–N, 2 C–C bonds and three stereocentres, and features excellent regio- and diastereoselectivity. Based on the controlled experiments and quantum chemistry data, the mechanism of the reaction cyclization

  通过原位产生的2-氧代咪唑阳离子的Povarov反应，开发了合成复杂的类生物碱氮杂杂环化合物的方法。该反应导致形成 2 个 C-N、2 个 C-C 键和三个立体中心，具有优异的区域和非对映选择性。基于对照实验和量子化学数据，提出了反应环化的机理，并对非对映选择性的起源进行了合理化解释。此外，已经使用相同的方法实现了难以获得的 4,4'-bi(imidazol-2-one) 衍生物的直接合成。