4-((3R,5R,7R)-3-(benzyloxy)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)icosa-1,9-diyn-1-yl)phenol | 1025446-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-((3R,5R,7R)-3-(benzyloxy)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)icosa-1,9-diyn-1-yl)phenol
• CAS: 1025446-80-3
• 化学式: C₄₇H₆₆O₅Si
• 分子量: 739.124
• InChiKey: SYGNXMVFNFTQFC-VURFOUDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.02
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3R,5R,7R)-3-(benzyloxy)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)icosa-1,9-diyn-1-yl)phenol 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以83%的产率得到(3S,5R,7R)-3-O-benzyl-5-O-(4-methoxybenzyl)-7-O-tert-butyl-dimethylsilyl-1-(4-hydroxyphenyl)icosane-3,5,7-triol
  参考文献：
  名称：

  A Carbohydrate-Based Approach for the Total Synthesis of Aculeatin D and 6-epi-Aculeatin D

  摘要：

  A concise approach for the total synthesis of aculeatin D and 6-epi-aculeatin D employing differentially protected anti,anti-1,3,5-triol alkyne prepared from alpha-D-glucoheptonic-gamma-lactone derivative is documented. Phenol protecting group manipulation for selective O-debenzylation during the hydrogenation of the diyne intermediate and one-pot phenolic oxidation with concomitant spiroketalization highlight the accomplished total synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo800026n
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(3R,5R,7R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxyicosa-1,9-diyn-7-yl]oxy-dimethylsilane 、 4-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 焦磷酸硫胺素 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到4-((3R,5R,7R)-3-(benzyloxy)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)icosa-1,9-diyn-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  A Carbohydrate-Based Approach for the Total Synthesis of Aculeatin D and 6-epi-Aculeatin D

  摘要：

  A concise approach for the total synthesis of aculeatin D and 6-epi-aculeatin D employing differentially protected anti,anti-1,3,5-triol alkyne prepared from alpha-D-glucoheptonic-gamma-lactone derivative is documented. Phenol protecting group manipulation for selective O-debenzylation during the hydrogenation of the diyne intermediate and one-pot phenolic oxidation with concomitant spiroketalization highlight the accomplished total synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo800026n