1,6,7,12-tetrakis(4-iodophenoxy)-N,N'-(2,6-diisopropylphenyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxdiimide | 675609-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,6,7,12-tetrakis(4-iodophenoxy)-N,N'-(2,6-diisopropylphenyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxdiimide
• 英文别名: 1,6,7,12-tetrakis(4-iodophenoxy)-N,N'-(2,6-diisopropylphenyl)perylenetetracarboxy-3,4:9,10-diimide；7,18-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-11,14,22,26-tetrakis(4-iodophenoxy)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 675609-94-6
• 化学式: C₇₂H₅₄I₄N₂O₈
• 分子量: 1582.85
• InChiKey: UBTWTGWJNOLWTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基芘 、 1,6,7,12-tetrakis(4-iodophenoxy)-N,N'-(2,6-diisopropylphenyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxdiimide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到1,6,7,12-tetrakis[4-(pyren-1-ylethynyl)phenoxy]-N,N'-(2,6-diisopropylphenyl)perylenetetracarboxy-3,4:9,10-diimide
  参考文献：
  名称：

  Perylenetetracarboxy -3,4：具有大的双光子吸收活性9,10-二酰亚胺衍生物†

  摘要：

  三个新的per四羧基-3,4：9,10-二酰亚胺，在酰亚胺位置带有2,6-二异丙基苯基和4-（R-乙炔基）苯氧基部分（R = 4,7-二（2-噻吩基）苯并[制备了四个间隔位置的c ] [1,2,5]噻二唑（P2），pyr（P3）或pyr-CH 2 OCH 2（P4）），以及已知的相关衍生物（R =苯基（P1）），并具有良好的特征。它们具有大的双光子吸收（TPA）截面（σ 2），如由Z扫描技术确定的，被与达到最高值P2其带有一个平面π-离域供体部分。P3的特征在于较高的σ 2个不是两个值P1，如预期的施主芘部分相对于苯基，具有较高的π共轭P4，由于柔性和非共轭CH存在2 OCH 2之间桥compound和乙炔基片段在后一个化合物中。通过DFT模型对P1-P4的分子几何结构进行了优化，显示出在P2和P3中，由于bay和噻吩基团的π-π相互作用，海湾取代基被堆叠起来。P1–P4的LUMO原子具有

  DOI：

  10.1039/c8nj03216e
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 氯磺酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 丙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1,6,7,12-tetrakis(4-iodophenoxy)-N,N'-(2,6-diisopropylphenyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxdiimide
  参考文献：
  名称：

  Perylenetetracarboxy -3,4：具有大的双光子吸收活性9,10-二酰亚胺衍生物†

  摘要：

  三个新的per四羧基-3,4：9,10-二酰亚胺，在酰亚胺位置带有2,6-二异丙基苯基和4-（R-乙炔基）苯氧基部分（R = 4,7-二（2-噻吩基）苯并[制备了四个间隔位置的c ] [1,2,5]噻二唑（P2），pyr（P3）或pyr-CH 2 OCH 2（P4）），以及已知的相关衍生物（R =苯基（P1）），并具有良好的特征。它们具有大的双光子吸收（TPA）截面（σ 2），如由Z扫描技术确定的，被与达到最高值P2其带有一个平面π-离域供体部分。P3的特征在于较高的σ 2个不是两个值P1，如预期的施主芘部分相对于苯基，具有较高的π共轭P4，由于柔性和非共轭CH存在2 OCH 2之间桥compound和乙炔基片段在后一个化合物中。通过DFT模型对P1-P4的分子几何结构进行了优化，显示出在P2和P3中，由于bay和噻吩基团的π-π相互作用，海湾取代基被堆叠起来。P1–P4的LUMO原子具有

  DOI：

  10.1039/c8nj03216e

文献信息

• Dendronized Perylenetetracarboxdiimides with Peripheral Triphenylamines for Intramolecular Energy and Electron Transfer
  作者：Jianqiang Qu、Neil G. Pschirer、Daojun Liu、Alina Stefan、Frans C. De Schryver、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.200304994

  日期：2004.1.23

  dendrimers up to the second generation, substituted with an increasing number of triphenylamine (TPA) moieties at the periphery, as well as a related nondendronized model compound were prepared. Intramolecular energy transfer was demonstrated by the observation of PDI emission on excitation of the triphenylamines, and electron transfer was detected by comparing photoluminescence quenching in solvents of different

  报道了新颖的per 3,4,9,10-四羧二酰亚胺（PDI）染料，其在海湾区域连接了聚亚苯基树枝状大分子。制备了直至第二代的带有PDI的聚亚苯基树枝状大分子的衍生物，并在外围用越来越多的三苯胺（TPA）部分取代，以及相关的非树状化模型化合物。通过观察三苯胺激发时的PDI发射来证明分子内能量转移，并且通过比较在不同极性的溶剂中的光致发光猝灭来检测电子转移。
• Synthesis and Characterization of Novel Perylenediimide-Cored Dendrimer with Fluorinated Shell
  作者：Huicai Ren、Jiuyan Li、Renjie Wang、Qian Wang、Di Liu

  DOI：10.1080/00397910903013754

  日期：2010.2.12

  A perylenediimide-based dendrimer, PDI-F, was designed and synthesized for application as red host emitter in nondoped organic light-emitting diodes. PDI-F was designed with perylenediimide as the luminescence core and pentafluorophenyl rings as the surface groups. The dendrimer molecule constructed in this way is bulky and nonplanar. PDI-F exhibits good solubility in common organic solvents and is suitable for wet methods such as spin coating to make thin films. All new compounds of the intermediates and the target dendrimer were characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, mass spectrometry, and elemental analysis. In addition, the ultraviolet (UV) absorption and fluorescence (FL) of PDI-F were measured and discussed. To the best of our knowledge, this is the first report of dendrimer PDI-F.