(cis)-3-(Hydroxy)-1-[2-(dimethylamino)ethyl]-1,3,4,5-tetrahydro-4-(4-methoxyphenyl)-7-(trifluoromethyl)-2H-1-benzazepin-2-one | 138383-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (cis)-3-(Hydroxy)-1-[2-(dimethylamino)ethyl]-1,3,4,5-tetrahydro-4-(4-methoxyphenyl)-7-(trifluoromethyl)-2H-1-benzazepin-2-one
• 英文别名: (3R,4S-cis)-3-hydroxy-1-[2-(dimethylamino)ethyl]-1,3,4,5-tetrahydro-4-(4-methoxyphenyl)-7-(trifluoromethyl)-2H-1-benzazepin-2-one；(3R,4S)-1-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-7-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-2-one
• CAS: 138383-41-2
• 化学式: C₂₂H₂₅F₃N₂O₃
• 分子量: 422.447
• InChiKey: GJBORCOWIQMYLM-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯亚甲基丙二酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 水 、 氢气 、 氧气 、 sodium methylate 、 苄基三甲基氯化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 lithium iodide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (cis)-3-(Hydroxy)-1-[2-(dimethylamino)ethyl]-1,3,4,5-tetrahydro-4-(4-methoxyphenyl)-7-(trifluoromethyl)-2H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并ze庚酮钙通道阻滞剂。2.结构活性和药物代谢研究导致有效的降压药。与苯并噻嗪酮的比较。

  摘要：

  作为发现地尔硫卓有效降压类似物的程序的一部分，我们制备了1-benzazepin-2-ones（4）。苯并ze庚因酮竞争性地取代了放射性标记的地尔硫卓，并在钙通道受体蛋白上表现出相同的绝对立体化学偏好。在稠合的芳族环中含有三氟甲基取代基的4的衍生物表现出有效的长效降压活性。对4的代谢的研究导致了代谢稳定的降压钙通道阻滞剂5a和5c。与第二代地尔硫卓类似物TA-3090（3e）相比，苯并ze庚酮5a是更长效且更有效的降压药。

  DOI：

  10.1021/jm00082a018

文献信息

• Benzazepine derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04748239A1

  公开（公告）日：1988-05-31

  Vasodilating activity is exhibited by compounds having the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  扩血管活性由具有以下结构式的化合物和其药用可接受的盐所表现。
• US4748239A
  申请人：——

  公开号：US4748239A

  公开（公告）日：1988-05-31