5-bromo-1-phenylhex-5-en-3-ol | 828939-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-phenylhex-5-en-3-ol
• CAS: 828939-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: PBLWDHWJBJKNJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-phenylhex-5-en-3-ol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Alkylidene-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine Derivatives via the Cyclization ofN-3-Bromo-3-alkenylthioamides

  摘要：

  AbstractBy the treatment of N‐3‐bromo‐3‐alkenylthioamides with sodium hydroxide in DMF‐H2O in the presence of tetra‐butylammonium bromide, series of 6‐alkylidene‐5,6‐dihydro‐4H‐1,3‐thiazine derivatives were prepared in moderate to good yields. The cyclization is supposed to proceed via both the intramolecular vinylic nucleophilic substitution and the elimination‐addition mechanisms (formation of acetylenic intermediates) in a competitive manner.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400394
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhex-5-yn-3-ol 在 四乙基溴化铵 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-bromo-1-phenylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  串联Prins /频哪醇反应合成oxaspiro [4.5] decan-1-one支架†

  摘要：

  已开发出一种新颖的路易斯酸催化的Prins /频哪醇级联方法，用于以高收率和优异的选择性合成7-取代的8-氧杂螺[4.5] decan-1-one。这是通过级联的Prins /频哪醇重排从醛和1-（4-羟基丁-1-烯-2-基）环丁醇合成氧杂螺环的第一个例子。该方法适用于广泛的醛，例如芳族，脂族，杂芳族和α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1039/c4ob01188k

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantiotopic-Group-Selective Allylation of <i>gem</i>-Diborylalkanes
  作者：Minjae Kim、Bohyun Park、Minkyeong Shin、Suyeon Kim、Junghoon Kim、Mu-Hyun Baik、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1021/jacs.0c11750

  日期：2021.1.20

  We report a copper-catalyzed enatiotopic-group-selective allylation of gem-diborylalkanes with allyl bromides. The combination of copper(I) bromide and H8-BINOL derived phosphoramidite ligand proved to be the most effective catalytic system to provide various enantioenriched homoallylic boronate esters, containing a boron-substituted stereogenic center that is solely derived from gem-diborylalkanes

  我们报告了铜催化的对映基团选择性烯丙基化的 gem-二硼烷烃与烯丙基溴。溴化铜 (I) 和 H8-BINOL 衍生的亚磷酰胺配体的组合被证明是提供各种对映体富集的高烯丙基硼酸酯的最有效的催化系统在温和条件下具有高对映体比率。已经进行了实验和理论研究以阐明反应机理，揭示了宝石-二硼烷基烷烃与手性铜配合物的对映基团选择性转移金属是如何发生手性 α-硼烷基-铜物种的。还包括合成各种手性构件的其他合成应用。
• Preference of 4-<i>exo</i> Ring Closure in Copper-Catalyzed Intramolecular Coupling of Vinyl Bromides with Alcohols
  作者：Yewen Fang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja072793w

  日期：2007.7.1

  2-methyleneoxetanes in good to excellent yields via a 4-exo ring closure. The configuration of the CC bond was nicely retained. This methodology was then successfully extended to the cyclization in 5-exo, 6-exo, and even 6-endo modes. Moreover, the competition experiments revealed that 4-exo cyclization is fundamentally preferred over other modes of cyclization. On the other hand, the corresponding Pd(0)-catalyzed

  研究了铜催化的γ-溴代高烯丙醇的分子内O-乙烯基化。以 10 mol % CuI 为催化剂，20 mol % 1,10-菲咯啉为配体，3-bromo-3-buten-1-ols 在回流 CH3CN 中的反应导致相应的 2-亚甲基氧杂环丁烷通过 4-exo 闭环获得良好的产率。CC 键的配置很好地保留了下来。该方法随后成功扩展到 5-exo、6-exo 甚至 6-endo 模式的环化。此外，竞争实验表明，4-exo 环化从根本上优于其他环化模式。另一方面，相应的 Pd(0) 催化的 O-乙烯基化显示 5-exo 超过 4-exo 环化的优势。
• Nucleophilic substitution at an sp2 carbon of vinyl halides with an intramolecular thiolate moiety: synthesis of 2-alkylidenethietanes
  作者：Mao-Yi Lei、Koji Fukamizu、Yong-Jun Xiao、Wei-Min Liu、Scott Twiddy、Shunsuke Chiba、Kaori Ando、Koichi Narasaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.127

  日期：2008.6

  Various 2-alkylidenethietanes were synthesized by intramolecular nucleophilic substitution reactions at an sp2 carbon of vinyl halides with thiolate moieties. The reaction pathway of the substitution reactions was confirmed as a very rare SNVπ mechanism by theoretical and experimental studies.

  通过分子内的亲核取代反应，在卤代乙烯的sp 2碳上具有硫醇盐部分，合成了各种2-烷基亚乙基庚烷。的取代反应的反应路径被确认为一种非常罕见的小号Ñ通过理论和实验研究Vπ机制。
• Nucleophilic substitution reaction at an sp2 carbon of vinyl halides with an intramolecular thiol moiety: synthesis of thio-heterocycles
  作者：Mao-Yi Lei、Yong-Jun Xiao、Wei-Min Liu、Koji Fukamizu、Shunsuke Chiba、Kaori Ando、Koichi Narasaka

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.078

  日期：2009.8

  This article presents a full account of intramolecular vinylic substitution reactions of bromoalkenes having an acetylthio moiety, which give sulfur-containing heterocycles such as dihydrothiophene, tetrahydrothiopyran, and 2-alkylidenethietane derivatives. The reaction pathways of the substitution reactions were investigated by theoretical and experimental studies.

  本文全面介绍了具有乙酰硫基部分的溴代烯烃的分子内乙烯基取代反应，该反应可生成含硫杂环，如二氢噻吩，四氢噻喃和2-烷基亚乙基庚烷衍生物。通过理论和实验研究了取代反应的反应途径。
• 一种4,4-二卤代四氢吡喃制备方法
  申请人：衢州学院

  公开号：CN107954962B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明涉及一种4，4‑二卤代四氢吡喃制备方法，该方法包括以下步骤：将卤代高烯丙醇、醛类物质、三卤化铟和溶剂混合于烧瓶中，搅拌成均匀混合液，混合液控制在温度为‑20～0℃，缓慢滴加完三甲基卤硅烷后，开始反应，在一定温度下搅拌反应1‑24h后，加入碳酸氢钠饱和溶液淬灭反应，溶液分层出有机相和水相，水相用甲基叔丁基醚萃取，萃取液合并到有机相中，新的有机相经饱和食盐水洗涤后，干燥，蒸出有机溶剂得到粗品，对粗产品进行柱层析分离提纯，即得成品产品，成品产品可应用于阻燃剂和农药领域；本发明制备方法工艺简单，最终产品收率高，纯度高，反应体系中采用催化剂量的三卤化铟，金属铟消耗量少，催化剂成本低，经济实惠。