1-(N,N-dibenzoyl)amino-5-bromomethyl-4-phenyl-1,2,3-triazole | 98610-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(N,N-dibenzoyl)amino-5-bromomethyl-4-phenyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: N-benzoyl-N-[5-(bromomethyl)-4-phenyltriazol-1-yl]benzamide
• CAS: 98610-70-9
• 化学式: C₂₃H₁₇BrN₄O₂
• 分子量: 461.318
• InChiKey: SZWDDZDSRAAXDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  633.5±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N,N-dibenzoyl)amino-5-bromomethyl-4-phenyl-1,2,3-triazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到1-benzamido-5-methoxymethyl-4-phenyl-v-triazole
  参考文献：
  名称：

  融合v -triazolo-杂环。4 h-v-三唑并[1,5 - d ] [1,3,4]恶二嗪的合成

  摘要：

  描述了构成一个新型杂环系统的一些4 H-v-三唑并[1,5 - d ] [1,3,4]恶二嗪衍生物的合成。它们由相应的5-溴甲基-1-（加热制备Ñ，ñ - -diaroylamino）v -triazoles。还报道了这些新化合物的光谱数据。

  DOI：

  10.1039/p19850001167
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzoyl-N-(5-methyl-4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-benzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到1-(N,N-dibenzoyl)amino-5-bromomethyl-4-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  融合v -triazolo-杂环。4 h-v-三唑并[1,5 - d ] [1,3,4]恶二嗪的合成

  摘要：

  描述了构成一个新型杂环系统的一些4 H-v-三唑并[1,5 - d ] [1,3,4]恶二嗪衍生物的合成。它们由相应的5-溴甲基-1-（加热制备Ñ，ñ - -diaroylamino）v -triazoles。还报道了这些新化合物的光谱数据。

  DOI：

  10.1039/p19850001167

文献信息

• Synthesis and spectroscopic characterisation of 4,5-dihydro-[1,2,3]triazolo[5,1-<i>f</i>][1,2,4]triazines. A novel condensed heterocyclic ring system
  作者：Efstathios Laskos、Pygmalion S. Lianis、Nestor A. Rodios

  DOI：10.1002/jhet.5570330311

  日期：1996.5

  5-arylaminomethyl-1-benzoylamino-1,2,3-triazoles 9, which on treatment with phosphorus pentachloride gave the [1,2,3]triazolo[5,1-f][1,2,4]triazine derivatives 10. Hydrolysis of the amide bond in 9 gave the 1-aminotriazoles 11, which with ethyl orthoformate gave the [1,2,3]triazolo[5,1-f][1,2,4]triazines 12, whereas with phosgene the triazolotriazinones 13 were obtained. The spectroscopic characteristics

  5-溴甲基-1-二苯甲酰基氨基-1,2,3-三唑（5）与芳香胺的反应得到相应的5-芳基氨基甲基-1-苯甲酰基氨基-1,2,3-三唑9，用磷处理五氯化物得到[1,2,3]三唑[5,1- f ] [1,2,4]三嗪衍生物10。水解9中的酰胺键得到1-氨基三唑11，与原甲酸乙酯反应生成[1,2,3]三唑[5,1- f ] [1,2,4]三嗪12，而光气则产生三唑三嗪酮。获得13个。还给出了所有新化合物的光谱特征。
• Unexpected pyrazolo[4,3-d][2,3]benzodiazepine synthesis from 1-(N,N-diaroyl)amino-4-phenyl-[1,2,3]triazol-5-yl-methyltriphenylphosphonium bromide via tandem phosphorylide formation and subsequent Dimroth-like rearrangement of the triazole ring
  作者：Efstathios Laskos、Pygmalion S. Lianis、Nestor A. Rodios、A. Terzis、C.P. Raptopoulou

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01034-f

  日期：1995.7

  giving the very stable phosphorus ylide 5. Refluxing of 5 in xylene gave the unexpected 3-aroyl-6-arylpyrazolo[4,3-d][2,3]benzodiazepines6 by a Dimroth-like rearrangement of the triazole ring and a 1,7-electrocyclization of the nitrilimine intermediate 11. When the xylene solution was not rigorously refluxed the 3(5)-aroyl-5(3)-phenyl pyrazole 7 was isolated. The x-ray crystal structures of compounds

  1-（N，N-二芳酰基）氨基-4-苯基-1,2,3-三唑-5-基-甲基三苯基溴化phosph 2与叔丁醇钾或三乙胺在干燥的甲苯中反应，得到非常稳定的磷内鎓盐5。5在二甲苯中的回流通过三唑环的类似Dimroth的重排和腈腈胺中间体的1,7-电环化作用产生了意外的3-芳酰基-6-芳基吡唑并[4,3- d ] [2,3]苯并二氮杂卓6 11。当不严格回流二甲苯溶液时，分离出3（5）-芳酰基-5（3）-苯基吡唑7。还给出了化合物5d和6b的X射线晶体结构。
• Laskos, Efstathios; Lianis, Pygmalion S.; Rodios, Nestor A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 2, p. 425 - 430
  作者：Laskos, Efstathios、Lianis, Pygmalion S.、Rodios, Nestor A.

  DOI：——

  日期：——
• RODIOS, N. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 6, 1167-1170
  作者：RODIOS, N. A.

  DOI：——

  日期：——