2-(hexadecylamino)ethan-1-ol | 35902-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(hexadecylamino)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(N-hexadecylamino)ethanol；2-hexadecylaminoethanol；2-hexadecylamino-ethanol；(2-Hydroxy-aethyl)-hexadecyl-amin；2-Hexadecylamino-aethanol；N-Hexadecyl-β-amino-ethanol；2-(hexadecylamino)ethanol
• CAS: 35902-64-8
• 化学式: C₁₈H₃₉NO
• 分子量: 285.514
• InChiKey: SIFHZKKXWMJWOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solv: methanol (67-56-1); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  401.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hexadecylamino)ethan-1-ol 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-hexadecyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的离子液晶

  摘要：

  合成了新型的手性氨基酸衍生的离子型液晶，其胺和酰胺部分作为咪唑鎓头基和烷基链之间的间隔基。合成中的关键步骤利用了相对罕见的SO 3微波辅助反应中的离去基团。介晶的介晶性质是通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射确定的。所有液晶盐均表现出具有强相互指状的双层结构的近晶A中间相几何形状。立体生成中心的空间体积的增加阻碍了中间相的形成。在苯丙氨酸衍生的衍生物的情况下，与其他氨基酸衍生物相比，烷基链较短的同构行为被观察到，表明苯基部分具有额外的稳定作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201302319
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(hexadecylamino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸盐：用于偶联和去偶联化学的点击功能及其应用

  摘要：

  术语“偶联和解偶联（CAD）”化学术语是指需要有效形成键并随后在两个基团之间裂解的应用。在这种情况下，已报道了乙烯基磺酸盐（VSO）基团作为CAD化学的有效工具的范围。偶联步骤依赖于将多种亲核试剂加至乙烯基磺酸盐的Michael型加成的咔嗒声，这是一种有价值的方法。在温和条件下使用模型VSO衍生物获得的高收率已证明了该策略的可行性。通过不同亲核试剂的亲核取代（对于烷基VSO基团）或通过水解（对于烷基和芳基VSO而言）裂解所得的磺酸盐加合物是脱偶联步骤的成功策略，前者是最有希望的，因为反应是在较温和的条件下与巯基亲核试剂进行的。此外，click VSO偶联化学被证明与click CuAAC反应正交，这使VSO-CAD方法学能够为双击模块化策略制备异双功能可点击和可裂解的连接子。在两个生物学上相关的例子中证明了VSO-CAD化学的潜力：在与生物系统相容的条件下，磺酸盐与谷胱甘肽（GSH）的解偶

  DOI：

  10.1002/adsc.201600628

文献信息

• Preparation and antitubercular activities of alkylated amino alcohols and their glycosylated derivatives
  作者：Aline F. Taveira、Mireille Le Hyaric、Elaine F.C. Reis、Débora P. Araújo、Ana Paula Ferreira、Maria Aparecida de Souza、Lívia L. Alves、Maria C.S. Lourenço、Felipe Rodrigues C. Vicente、Mauro V. de Almeida

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.045

  日期：2007.12

  A series of N- and C-alkylated amino alcohols and of their protected galactopyranosyl derivatives was synthesized and evaluated for antitubercular activity. Five of these compounds displayed good activity, with a MIC below 12.5mug/mL. The presence of the carbohydrate slightly affected the antibacterial activity.

  合成了一系列的N-和C-烷基化的氨基醇及其受保护的吡喃半乳糖基衍生物，并评估了其抗结核活性。这些化合物中的五种显示出良好的活性，MIC低于12.5mug / mL。碳水化合物的存在对抗菌活性有轻微的影响。
• Combinatorial Synthesis and High-Throughput Screening of Alkyl Amines for Nonviral Gene Delivery
  作者：Linxian Li、Fengjian Wang、Yihang Wu、Gary Davidson、Pavel A. Levkin

  DOI：10.1021/bc400158w

  日期：2013.9.18

  method based on an alkylation of amines, allowing for the fast parallel synthesis of libraries of cationic lipid-like molecules (lipidoids). We exploited the method to synthesize 200 lipidoids, which were screened for their transfection efficiency in HEK293T cells. The screen resulted in about 2% of new lipidoids capable of efficient cell transfection similar or higher than the efficiency of Lipofectamine

  质粒DNA和siRNA高效传递到细胞中对于生物学和生物医学研究至关重要。尽管为开发有效的非病毒载体，例如阳离子脂质和聚合物，已经做出了巨大的努力，但是大多数载体需要多步合成，这使得这种载体的快速结构优化和组合合成变得复杂。在这里，我们提出了一种基于胺烷基化的简便，单步方法，可以快速并行合成阳离子脂质样分子（类脂质）的文库。我们利用该方法合成了200个类脂质，筛选了它们在HEK293T细胞中的转染效率。筛选后，大约有2％的新型脂质能够有效转染细胞，其效率与Lipofectamine 2000相似或更高。此外，
• Lipophilic gold(I) complexes with 1,3,4-oxadiazol-2-thione or 1,3-thiazolidine-2-thione moieties: synthesis and their cytotoxic and antimicrobial activities
  作者：Angelina Maria de Almeida、Bruno Assis de Oliveira、Pedro Pôssa de Castro、Camille Carvalho de Mendonça、Ricardo Andrade Furtado、Heloiza Diniz Nicolella、Vânia Lúcia da Silva、Cláudio Galuppo Diniz、Denise Crispim Tavares、Heveline Silva、Mauro Vieira de Almeida

  DOI：10.1007/s10534-017-0046-6

  日期：2017.12

  Novel lipophilic gold(I) complexes containing 1,3,4-oxadiazol-2-thione or 1,3-thiazolidine-2-thione derivatives were synthesized and characterized by IR, high resolution mass spectrometry, and 1H, 13C 31P NMR. The cytotoxicity of the compounds was evaluated considering cisplatin and/or auranofin as reference in different tumor cell lines: colon cancer (CT26WT), metastatic skin melanoma (B16F10), breast

  合成了含有1,3,4-恶二唑-2-硫酮或1,3-噻唑烷-2-硫酮衍生物的新型亲脂金（I）配合物，并通过IR，高分辨率质谱和1 H，13 C 31 P表征NMR。以顺铂和/或金诺芬为参考在不同肿瘤细胞系中评估了化合物的细胞毒性：结肠癌（CT26WT），转移性皮肤黑素瘤（B16F10），乳腺腺癌（MCF-7），宫颈癌（HeLa），胶质母细胞瘤（ M059 J）。还评估了正常人肺成纤维细胞（GM07492-A）和肾正常细胞（BHK-21）。金（I）配合物比其各自的游离配体和顺铂更具活性。此外，评估了对革兰氏阳性细菌的抗菌活性金黄色葡萄球菌ATCC 25213，表皮葡萄球菌ATCC 12228和革兰氏阴性细菌大肠杆菌ATCC 11229和铜绿假单胞菌ATCC 27853，并以最低抑菌浓度（MIC）表示。与配体和氯霉素抗革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌相比，复合物的MIC值较低。大肠杆菌是一种敏感的金（I）配合物的作用。
• Substituted aminoalkanol phospholipids
  申请人：A. Nattermann & Cie GmbH

  公开号：US04565659A1

  公开（公告）日：1986-01-21

  The invention concerns new substituted aminoalkanol phospholipids of the general Formula I ##STR1## and methods for the treatment of humans suffering from high blood-pressure (hypertension), from inflammatory illnesses, from tumors and/or atherosclerosis by administering medicaments containing such a compound as well as methods for plant protections.

  这项发明涉及一种新的取代氨基烷醇磷脂类化合物，其一般化学式如下所示，并提供了一种治疗高血压、炎症性疾病、肿瘤和/或动脉粥样硬化的方法，该方法是通过给患者使用含有这种化合物的药物，并提供了一种植物保护的方法。
• Long chain ß-aminoethanols as micellar catalysts for the hydrolysis of diphenyl-<i>p</i>-nitrophenyl phosphate. The observation of an unusual enhancement of catalysis in the presence of added polyols
  作者：H Oumar-Mahamat、H Slebocka-Tilk、R S Brown

  DOI：10.1139/v99-161

  日期：1999.10.1

  The hydrolysis of p-nitrophenyldiphenyl phosphate (PNPDPP, 7) catalyzed by N-dodecylaminoethanol (6a), N-tetradecylaminoethanol (6b), N-methyl-N-tetradecylaminoethanol (6c), and N-hexadecylaminoethanol (6d) was investigated at 25°C at various pH values in aqueous media containing additives. Added ethanol or dimethoxyethane produces very little activity of 6a, b, c toward 7. The highest activities of 6a, b were found at pH 8.0 and 8.5 in solvents containing 20% glycerol or ethylene glycol. Under no conditions was N-hexadecylaminoethanol (6d) found to be active. The kinetics of the reaction of 6b with 7 were also investigated in a medium containing various amounts of glycerol, polyethylene glycol 400 (PEG 400), and water at pH 7.6-8.5. The best catalytic system comprised 3 mM 6b in 20% aqueous ethylene glycol, pH 8.5, which accelerated the hydrolysis of 7 by 1700-fold over the blank rate. Kinetic experiments conducted using [7]/[6b] = 1 and 2 demonstrate that 6b exhibits true turnover catalysis. A mechanism for the catalyzed reaction is proposed.Key words: ß-aminoethanols, hydrolysis, p-nitrophenyldiphenyl phosphate, micelles, polyhydroxy alcohols.

  p-硝基苯二苯酚磷酸酯（PNPDPP，7）在25°C下在含有添加剂的水介质中，由N-十二烷基氨基乙醇（6a）、N-十四烷基氨基乙醇（6b）、N-甲基-N-十四烷基氨基乙醇（6c）和N-十六烷基氨基乙醇（6d）催化的水解作用进行了研究。添加乙醇或二甲氧基乙醚几乎不会促进6a、b、c对7的活性。在含有20%甘油或乙二醇的溶剂中，6a、b的最高活性在pH值为8.0和8.5时被发现。在任何条件下，N-十六烷基氨基乙醇（6d）都没有表现出活性。还在含有不同量甘油、聚乙二醇400（PEG 400）和水的介质中研究了6b与7的反应动力学，在pH值为7.6-8.5。最佳催化系统包括3毫摩尔的6b在20%水合乙二醇中，pH值为8.5，将7的水解速率提高了1700倍。使用[7]/[6b] = 1和2进行的动力学实验表明，6b表现出真正的催化作用。提出了催化反应的机理。关键词：β-氨基乙醇，水解，p-硝基苯二苯酚磷酸酯，胶束，多羟基醇。