(5-氨基-1H-四唑-1-基)乙酸乙酯 | 21744-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (5-氨基-1H-四唑-1-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(5-amino-1H-tetrazol-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (5-amino-1H-tetrazol-1-yl)acetate；ethyl 2-(5-aminotetrazol-1-yl)acetate；(5-amino-tetrazol-1-yl)-acetic acid ethyl ester；5-Amino-tetrazolyl-(1)-essigsaeure-ethylester；1-Carboethoxymethyl-5-aminotetrazole
• CAS: 21744-57-0
• 化学式: C₅H₉N₅O₂
• mdl: MFCD00501796
• 分子量: 171.159
• InChiKey: YVKHCKBSEQKYNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氨基-1H-四唑-1-基)乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(5-amino-1H-tetrazol-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含四唑和恶二唑环的磺酰胺衍生物的合成及其抗菌和抗氧化活性

  摘要：

  在本工作中，我们合成了具有1,3,4-恶二唑部分和四唑环的新磺酰胺衍生物。通过傅立叶变换红外光谱，13 C-APT-NMR，1 H-NMR和高分辨率液相色谱-质谱法对合成的磺酰胺衍生物进行了表征。得到的化合物的生物活性也进行了研究和观察到的化合物揭示强的抗微生物活性在一些重要的细菌菌株包括枯草芽孢杆菌ATCC 6633，大肠埃希氏菌ATCC 25922，肺炎克雷伯菌ATCC 13883，和金黄色葡萄球菌ATCC 29213的体外使用白色念珠菌NRRL Y-477和酿酒酵母真菌菌株也可以合成化合物的抗真菌特性。我们为磺酰胺化合物的化学结构对生物活性的影响的未来研究提供了有用的指导。在目标化合物中，与其他化合物相比，7b，7c，7d和7e表现出令人惊讶的高抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3647
• 作为产物：
  描述：

  叠氮化氰 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以3.05 g的产率得到(5-氨基-1H-四唑-1-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Energetic salts based on nitroiminotetrazole-containing acetic acid

  摘要：

  2-(5-亚硝胺基四唑-1-基)乙酸（4）由100%硝酸和乙基2-(5-氨基四唑-1-基)乙酸酯（2）合成，后者可通过氨基乙酸乙酯盐酸盐、氢氧化钠和氰基叠氮化物的反应轻松制得。化合物4也可由100%硝酸和2-(5-氨基四唑-1-基)乙酸形成，后者由5-氨基四唑酸钠和2-氯乙酸制备。新型高能材料由亚硝胺基四唑盐组成，这些盐具有亚硝胺基四唑和羧酸盐阴离子，并通过光谱学、单晶X射线衍射和元素分析进行了表征。此外，还计算了它们的热生成焓（ΔHf）、爆炸压力（P）和速度（D）。所有化合物对于BAM落锤冲击都是不敏感的（>40 J）。

  DOI：

  10.1039/c2jm30322a

文献信息

• [EN] 7-OXO -6-(SULFOOXY)- 1,6-DIAZABICYCLO [3.2.1] OCTANE CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] 7-OXO-6-(SULFOOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1] OCTANE CONTENANT DES COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2017081615A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  Compounds of Formula (I) or a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, their preparation, and use in treating a bacterial infection are disclosed.

  化合物的公式（I）或其立体异构体或药学上可接受的盐，其制备以及在治疗细菌感染中的用途被披露。
• Synthesis of Aminotetrazolyl Esters from Cyanogen Azide with Amino Esters
  作者：Young-Hyuk Joo、Soo Gyeong Cho、Eun Mee Goh、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/ejoc.201201153

  日期：2013.2

  Several α-amino esters (and their hydrochloride salts) were treated with cyanogen azide at ambient temperature in a mixture of water and acetonitrile to form chiral 5-aminotetrazole derivatives in good yields (47–69 %). The cyanogen azide was prepared from cyanogen bromide and sodium azide. Other functionalized α-amino esters (cysteine, arginine, histidine, and serine) were formed in only trace amounts

  几种α-氨基酯（及其盐酸盐）在环境温度下在水和乙腈的混合物中用叠氮化氰处理，以良好的产率（47-69％）形成手性5-氨基四唑衍生物。由溴化氰和叠氮化钠制备叠氮化氰。其他功能化的 α-氨基酯（半胱氨酸、精氨酸、组氨酸和丝氨酸）仅以痕量形成，难以通过柱层析纯化。所有 5-氨基四唑（即 1-8）均通过 IR 光谱、1H、13C 和 15N NMR 光谱以及元素分析进行​​表征。3-7 的结构是通过单晶 X 射线结构分析获得的。
• [EN] BISARYL AMIDES AS NRF2 REGULATORS<br/>[FR] BISARYLE AMIDES EN TANT QUE RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018109647A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to bisaryl amide analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 activators. In particular, the invention relates to bisaryl heterocycles of Formula (I).

  本发明涉及双芳基酰胺类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为NRF2激活剂的用途。具体而言，该发明涉及式(I)的双芳基杂环化合物。