(5-氨基-1H-四唑-1-基)乙酸 | 21743-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (5-氨基-1H-四唑-1-基)乙酸
• 英文名称: 5-aminotetrazole-1-acetic acid
• 英文别名: (5-amino-1H-tetrazol-1-yl)acetic acid；2-(5-aminotetrazol-1-yl)acetic acid
• CAS: 21743-62-4
• 化学式: C₃H₅N₅O₂
• mdl: MFCD00187687
• 分子量: 143.105
• InChiKey: ZCQDUSMMXXCYAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氨基-1H-四唑-1-基)乙酸 在 sodium nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Lithium/Sodium-Based Metal–Organic Frameworks with Versatile Nitrogen-Rich Ligands: Insight for the Design of Promising Superheat-Resistant Explosives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01658
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基四氮唑 、 氯乙酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到(5-氨基-1H-四唑-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种1-乙酸四氮唑的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，公开了一种1‑乙酸四氮唑的制备方法，包括：1）以氨基胍碳酸盐为原料，用酸溶液调至酸性后，降温后滴加亚硝酸钠水溶液，然后调pH为碱性，回流关环生成5‑氨基四氮唑；2）将5‑氨基四氮唑与氯乙酸在碱性条件下反应合成1‑乙酸‑5‑氨基四氮唑；3）最后用还原剂进行还原脱除氨基，得到1‑乙酸四氮唑。本发明方法相对于现有技术来说更加安全、环保，并且所得产物收率、纯度高。

  公开号：

  CN111393382A

文献信息

• Energetic salts based on nitroiminotetrazole-containing acetic acid
  作者：Young-Hyuk Joo、Haixiang Gao、Damon A. Parrish、Soo Gyeong Cho、Eun Mee Goh、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c2jm30322a

  日期：——

  2-(5-Nitroiminotetrazol-1-yl)acetic acid (4) was synthesized from 100% nitric acid and ethyl 2-(5-aminotetrazol-1-yl)acetate (2), which was easily obtained by reaction of ethyl aminoacetate hydrochloride, sodium hydroxide, and cyanogen azide. Compound 4 was also formed with 100% nitric acid and 2-(5-aminotetrazol-1-yl)acetic acid which was prepared from sodium 5-aminotetrazolate and 2-chloroacetic acid. New energetic materials comprised of nitroiminotetrazolate salts with nitroiminotetrazolate and carboxylate anions have been characterized spectroscopically as well as with single crystal X-ray diffraction and elemental analyses. In addition, the heats of formation (ΔHf), and detonation pressures (P) and velocities (D) were calculated. All compounds were insensitive (>40 J) for impact with BAM Fallhammer.

  2-(5-亚硝胺基四唑-1-基)乙酸（4）由100%硝酸和乙基2-(5-氨基四唑-1-基)乙酸酯（2）合成，后者可通过氨基乙酸乙酯盐酸盐、氢氧化钠和氰基叠氮化物的反应轻松制得。化合物4也可由100%硝酸和2-(5-氨基四唑-1-基)乙酸形成，后者由5-氨基四唑酸钠和2-氯乙酸制备。新型高能材料由亚硝胺基四唑盐组成，这些盐具有亚硝胺基四唑和羧酸盐阴离子，并通过光谱学、单晶X射线衍射和元素分析进行了表征。此外，还计算了它们的热生成焓（ΔHf）、爆炸压力（P）和速度（D）。所有化合物对于BAM落锤冲击都是不敏感的（>40 J）。
• Substituted group directed assembly of zinc coordination compounds based on bifunctional ligands, from mono, di to tristetrazole–carboxylate
  作者：Qiao Yun Li、He Tian、Xiu Yun Li、Jian Hua Zou、Guo Dong Mei、Li Jun Qiu、Bo Wei、Gao Wen Yang

  DOI：10.1039/c5ra03848k

  日期：——

  Four new tetrazole–carboxylate ligands have been reacted with zinc salts, resulting in the formation of four compounds with enhanced luminescence properties and structures that are controlled by the number, different coordination modes and substitution of the ligands.

  四种新的四唑-羧酸配体与锌盐发生反应，形成了四种具有增强荧光性能和结构的化合物，这些结构由配体的数量、不同的配位模式和取代控制。
• Modulating energetic performance through decorating nitrogen-rich ligands in high-energy MOFs
  作者：Senni Cao、Xiufang Ma、Xiaohui Ma、Peipei Cen、Yuewei Wu、Jinhui Yang、Xiangyu Liu、Gang Xie、Sanping Chen

  DOI：10.1039/c9dt04803k

  日期：——

  (5-amino-1H-tetrazole-1-yl) acetic acid) were successfully synthesized and characterized. X-ray single crystal structure analysis shows that both 1 and 2 have 2D layer-like topologies. The experimental and theoretical evaluations reveal the promising properties of both energetic compounds, such as prominent heats of detonation, high thermal stabilities, good sensitivities and excellent detonation performances. In

  在不同的富氮配体存在下，分子式为[Ag（tza）] n（1）和[Ag（atza）] n（2）的两个高能MOF（Htza =四唑-1-乙酸和Hatza =（5 -氨基-1H-四唑-1-基乙酸）已成功合成并表征。X射线单晶结构分析表明1和2都具有2D层状拓扑。实验和理论评估表明，这两种高能化合物均具有令人鼓舞的性能，例如引爆热高，热稳定性高，灵敏度高以及引爆性能优异。与1相反，有趣的是，在2中引入氨基会导致配体的各种配位方式和骨架的堆积方式不同，从而观察到较短的Ag-O，Ag-Ag，CN，NN，和N [双键 长度以m-N键的长度表示为2。因此，2具有比1更好的爆轰热和热稳定性。非等温热动力学参数通过使用Kissinger和Ozawa方法获得，而标准的摩尔生成焓由确定恒定体积的燃烧能量。此外，两种化合物均被用作实用添加剂来促进高氯酸铵（AP）的热分解。这项工作可能会提供一种有效的方法，通过扰动高
• Four new zinc coordination compounds derived from various tetrazole-containing carboxylic acids and 4,4′-bipyridine
  作者：Jian Hua Zou、Da Liang Zhu、Qiao Liu、Shan Li、Guo Dong Mei、Jian Nan Zhu、Qiao Yun Li、Gao Wen Yang、Yun Xia Miao、Fei Fei Li

  DOI：10.1016/j.ica.2014.06.029

  日期：2014.9

  Reactions of four different tetrazole-containing carboxylic acids and 4,4′bipyridine with ZnCl 2 ·6H 2 O, produced four new coordination compounds, [Zn(pytza) 2 (4,4′-bipy)(H 2 O) 2 ]·2H 2 O ( 1 ), (pytza = 5-(3-pyridyl)tetrazole-2-acetato), [Zn(tzpya) 2 (4,4′-bipy)(H 2 O) 2 ]·8H 2 O ( 2 ) (tzpya = 4-(5-tetrazolyl)pyridine-1-acetato), [Zn(4,4′-bipy)(H 2 O) 4 ]·2(pztza)·2H 2 O ( 3 ) (pztza = 5-(2-p

  摘要四种不同的含四唑的羧酸和4,4'-联吡啶与ZnCl 2·6H 2 O的反应产生了四个新的配位化合物[Zn（pytza）2（4,4'-bipy）（H 2 O）2 ]·2H 2 O（1），（吡咯= 5-（3-吡啶基）四唑-2-丙酮），[Zn（tzpya）2（4,4'-bipy）（H 2 O）2]·8H 2 O（2）（tzpya = 4-（5-四唑基）吡啶-1-乙酰基），[Zn（4,4'-bipy）（H 2 O）4]·2（pztza）·2H 2 O（3） （pztza ＝ 5-（2-吡嗪基）四唑-2-乙酰基）。[Zn（阿扎）2（4,4'-联吡啶）0.5·H 2 O]（4）（阿扎＝ 5-氨基四唑-1-乙酰基）。这些化合物在结构上通过元素分析，红外光谱，紫外-可见光谱，热重分析和单晶X射线衍射进行了表征。X射线衍射表明，化合物1-3显示1D聚合物链，而化合物4显示2D层结构。化合物1-4通过氢键
• Three Mn(II) supramolecular coordination complexes containing carboxylate–tetrazolate ligands
  作者：Gao-Wen Yang、Qiao-Yun Li、Yi Zhou、Guo-Qing Gu、Yun-Sheng Ma、Rong-Xin Yuan

  DOI：10.1016/j.ica.2008.06.011

  日期：2009.3

  Three novel complexes [Mn(atza)(2)(H2O)(4)] (1), [Mn(nptza)(2)(CH3OH)(4)] (2), and [Mn(a4-ptz)(2)(H2O)(2)](n) center dot 2nH(2)O] (3) [atza = 5-aminotetrazole-1-acetato, nptza = 5-[(4-nitryl) phenyl] tetrazole-1-acetato, a4-ptz = 5-[N-acetato(4-pyridyl)] tetrazole] containing carboxylate-tetrazolate ligands have been synthesized and characterized by element analysis. X-ray crystallography shows that complexes 1 and 2 both contain mononuclear structure. The complex 3 is a 1D polymeric chain structure. Compounds 1-3 are self-assembled to form supramolecular structures through hydrogen bonds interactions. (C) 2008 Elsevier B. V. All rights reserved.