3-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)propenoic acid | 1070872-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)propenoic acid
• CAS: 1070872-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: NIZWCYZEDKXXEN-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 、 丙炔酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87 %的产率得到3-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯结合 MIL-101(Cr)：用于未活化芳烃 C-H 功能化的非均相和可重复使用催化剂

  摘要：

  在此，设计了一种含钯的金属有机骨架，用于未活化芳烃的 C-H 官能化。该催化剂是通过对氨基功能化的 MIL-101(Cr) 进行后合成改性制备的，并使用光谱技术对其进行了很好的表征。该催化剂在上述反应中具有很高的活性，室温下所需产物的收率为 70-92%。温和的反应条件、克级合成、易于回收和催化剂的可重复使用为该协议增加了可持续的优势。

  DOI：

  10.1039/d2nj03889g

文献信息

• Highly Efficient Alkyne Hydroarylation with Chelating Dicarbene Palladium(II) and Platinum(II) Complexes
  作者：Andrea Biffis、Cristina Tubaro、Gabriella Buscemi、Marino Basato

  DOI：10.1002/adsc.200700271

  日期：2008.1.4

  reaction protocol for the coupling of arenes with alkynes (the Fujiwara reaction), yielding products of formal trans-hydroarylation of the triple bond. The protocol makes use of a chelating N-heterocyclic dicarbene palladium(II) complex as catalyst and allows us to perform the reaction in a few hours with only 0.1 mol % catalyst yielding the trans-hydroarylation product in high yields and with excellent selectivity

  1我们报道了一种用于芳烃与炔烃偶联的新型反应方案（藤原反应），产生了三键形式的正式反式-氢芳基化反应的产物。该方案利用螯合的N-杂环二碳烯钯（II）配合物作为催化剂，使我们能够在数小时内用仅0.1 mol％的催化剂进行反应，从而生成反式-氢芳基化产物的收率高且具有优异的选择性。我们讨论了该反应方案的适用性，尽管仅限于富含电子的芳烃，但目前对于炔烃而言，该方案相当普遍。我们还提出了关于卡宾单元中氮取代基，卡宾单元之间的桥联基团和配位阴离子配体的催化剂优化结果。最后，我们还讨论了相关的铂（II）螯合二卡宾络合物的催化性能。
• Pd@GO catalyzed stereo- and regio-selective addition of arenes to alkynes and synthesis of coumarins <i>via</i> C–H functionalization
  作者：Lenida Kyndiah、Fillip Kumar Sarkar、Sushmita Gajurel、Rajib Sarkar、Jasha Momo H. Anal、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1039/d3ob01237a

  日期：——

  addition of arenes to alkynes via C–H bond functionalization has been developed using palladium nanoparticles supported on graphite oxide (Pd@GO) as the reusable catalyst. The prepared catalyst was characterized by various spectroscopic techniques such as FT-IR, TEM, SEM, EDX, P-XRD, and XPS analysis. The thermal stability of the catalyst was established by TGA. The C–H functionalized products were obtained

  使用氧化石墨 (Pd@GO) 上负载的钯纳米颗粒作为可重复使用的催化剂，开发了通过 C-H 键功能化将芳烃立体和区域选择性加成到炔烃上的方法。通过FT-IR、TEM、SEM、EDX、P-XRD和XPS分析等多种光谱技术对制备的催化剂进行了表征。通过TGA 确定了催化剂的热稳定性。C-H 官能化产物在室温下以良好至优异的收率 (69-92%) 获得。该方法进一步扩展到从酚和炔合成具有生物和药学重要的香豆素分子。香豆素的产率从良好到优异 (74–92%)。反应后，通过离心随后过滤分离催化剂。回收的催化剂被洗涤并重复使用最多五个周期。该方法的优点是催化剂制备过程简单、催化效率高、选择性高、官能团耐受性好、催化剂负载量低、适合克级规模合成。
• Catalytic hydroarylation of alkynes with arenes in the presence of FeCl3 and AgOTf
  作者：Takuya Hashimoto、Shahajahan Kutubi、Takayuki Izumi、Ataur Rahman、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.009

  日期：2011.1

  Hydroarylation of propiolic acids with various arenes in TFA proceeded efficiently in the presence of FeCl3/AgOTf catalyst system. In the case of electron-rich arenes, the iron-catalyzed hydroarylation gave cinnamic acids in moderate to high yields. The hydroarylation of phenylacetylene was observed but the catalyst was not effective under the same conditions. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Iron(III)-catalyzed hydroarylation of propiolic acid with activated arenes
  作者：Takuya Hashimoto、Takayuki Izumi、Md. Shahajahan Kutubi、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.130

  日期：2010.1

  FeCl3/AgOTf-catalyzed hydroarylation of propiolic acid with electron-rich arenes such as mesitylene, tetramethylbenzene, and pentamethylbenzene in trifluoroacetic acid proceeded to give 3-arylpropenoic acids in moderate to high yields. The same reactions with anisole and 1,4-dimethoxybenzene afforded double hydroarylation products, 3,3-diarylpropionic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.