(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2,2-dimethylbut-3-en-1-ol | 1235548-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2,2-dimethylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-2,2-dimethyl-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol；(S)-1-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1235548-43-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: HAPJASMFPQHNOU-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2,2-dimethylbut-3-en-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed direct cycloketalization of acetonide-tethered alkynes in the presence of water

  摘要：

  A methodology for the direct preparation of bridged acetals from acetonide-tethered alkynes under gold catalysis in the presence of water has been developed. The bicyclic ring structures bearing a bridged five-membered ring arise from the regioselective bis-oxycyclization by initial attack of the oxygen atom to the internal alkyne carbon. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.030
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 indium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2,2-dimethylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of higher homologues of pantolactone from (R)-glyceraldehyde acetonide

  摘要：

  A stereoselective synthetic route has been developed toward the synthesis of novel y-substituted pantolactone homologues using Sharp less asymmetric dihydroxylation of the enantiomeric alkene-ester intermediates, derived from (R)-glyceraldehyde acetonide, as the key step. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.065

文献信息

• Synthesis of vinylic iodides for incorporation into the C17-C27 fragment of bryostatins
  作者：Thomas Gregson、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.048

  日期：2017.6

  Vinylic iodides were identified as useful intermediates for the synthesis of the C17-C27 fragment of the bryostatins with control of the geometry of the exocyclic methoxycarbonylmethylene group. Following literature precedent, the Piers (E)-stereoselective addition of tributyltin hydride to an alkynoate followed by ester reduction and tin-iodine exchange gave vinylic iodides that could be used to form

  乙烯基碘被鉴定为在控制环外甲氧基羰基亚甲基的几何形状的情况下用于合成抑菌素的C17-C27片段的有用中间体。遵循文学先例，码头（E）将三丁基锡氢化物立体选择性地加入到炔酸中，然后进行酯还原和锡-碘交换，得到乙烯基碘化物，该碘化物可用于形成bryostatins的C20-C21键。螯合控制的将锂化的3-甲硅烷氧基丙炔添加到2-烷氧基醛中，然后进行还原碘化，可制得乙烯基碘化物，该碘化物可用于bryostatin的C21-C22键的互补组装中。环化反应使使用乙烯基碘化物的金属催化的C21-C22键形成的金属催化反应进行复分解研究的中间体合成的初步研究复杂化。
• Gold/Acid-Cocatalyzed Regiodivergent Preparation of Bridged Ketals via Direct Bis-Oxycyclization of Alkynic Acetonides
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa、M. Rosario Torres

  DOI：10.1002/adsc.201000124

  日期：——

  The regioselective metal/acid co‐catalyzed direct bis‐oxycyclization of alkynyldioxolanes allows the efficient synthesis of optically pure bi‐ and tricyclic bridged acetal systems.

  炔基二氧戊环的区域选择性金属/酸共催化直接双氧环化反应可有效合成光学纯的双环和三环桥缩醛体系。