5-硝基戊酸甲酯 | 34805-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-硝基戊酸甲酯
• 英文名称: 5-Nitropentanoic acid,methyl ester
• 英文别名: methyl 5-nitropentanoate；5-nitro-valeric acid methylester；5-nitro-valeric acid methyl ester；5-Nitro-valeriansaeure-methylester；5-Nitropentanoic acid, methyl ester；5-nitro-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 34805-47-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: YKFKZLYDQJHAQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基戊酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 hexane-1,2,6-tricarboxylic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝基烷作为烷基阴离子合成子—一种通过硝基烷烃合成2-取代的N-乙基琥珀酰亚胺和2-取代的琥珀酸酯的新方法

  摘要：

  通过两个关键步骤获得了2-取代的N-乙基琥珀酰亚胺二酯和2-取代的琥珀酸酯二酯：（i）在碱性条件（DBU）下，将硝基烷烃迈克尔加成到适当的二烯衍生物中，同时消除亚硝酸，和（ ii）在甲醇/ THF中用硼化镍选择性还原得到的烯酮。在这种情况下，nirtoalkane充当烷基阴离子合成子。通过这种方法，还合成了三羧酸三甲酯。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961221
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸甲酯 在 苄基三丁基溴化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-硝基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过Knoevenagel缩合合成前列环素类似物

  摘要：

  描述了一种新颖的简单方法，用于从半缩醛1和活性亚甲基化合物开始合成前列环素类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81394-5

文献信息

• A direct method for the synthesis of polyfunctionalized unsaturated carbonyl derivatives by Michael addition of nitroalkanes to enediones with the help of DBU
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00136-v

  日期：1995.4

  The Michael addition of several nitroalkanes to dimethyl maleate, (Z)-3-hexene-2,5-dione, N-ethyl maleimide, and N-phenyl maleimide, in MeCN or THF, proceeds very efficiently on DBU as base, and furnishes good to high yields of polyfunctionalized unsaturated carbonyl derivatives.

  在MeCN或THF中，将几种硝基链烷烃在马来酸二甲酯，（Z）-3-己烯-2,5-二酮，N-乙基马来酰亚胺和N-苯基马来酰亚胺上的迈克尔加成反应非常有效地在DBU上作为碱进行，并提供多官能化的不饱和羰基衍生物的良好或高收率。
• A one pot, solvent-free synthesis of acyclic α-nitro ketones through the nitroaldol reaction
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Mauro Parrini

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01730-4

  日期：1998.10

  Acyclic α-nitro ketones are easily obtained in one pot, through a solvent-free procedure by nitroaldol (Henry) reaction on neutral alumina, then in situ oxidation of the nitroalkanol using wet alumina supported chromium(VI) oxide.

  无环α-硝基酮很容易在一个锅中通过无溶剂的方法，通过在中性氧化铝上进行硝基醛（亨利）反应，然后使用湿的氧化铝负载的氧化铬（VI）原位氧化硝基链烷醇。
• [EN] COMPOUNDS, METHODS AND FORMULATIONS FOR THE ORAL DELIVERY OF A GLUCAGON LIKE PEPTIDE (GLP)-1 COMPOUND OR AN MELANOCORTIN 4 RECEPTOR (MC4) AGONIST PEPTIDE<br/>[FR] COMPOSES, PROCEDES ET PREPARATIONS DESTINES A L'APPORT ORAL D'UN COMPOSE PEPTIDIQUE DE TYPE GLUCAGON (GLP-1) OU D'UN PEPTIDE AGONISTE DU RECEPTEUR 4 DE MELANOCORTINE (MC4)
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005019184A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention relates to novel compounds, methods, and formulations useful for the oral delivery of a GLP-1 compound or an MC4 agonist peptide.

  本发明涉及用于口服给荷GLP-1化合物或MC4激动剂肽的新化合物、方法和配方。
• Amberlyst A 21 as New and Efficient Surface Catalyst for the Cleavage of 2-Nitrocycloalkanones
  作者：Roberto Ballini、Marino Petrini、Valeria Polzonetti

  DOI：10.1055/s-1992-26106

  日期：——

  Ring cleavage of 2-Nitrocycloalkanones with methanol/Amberlyst A 21 gave methyl ω-nitroalkanoates, O2NCH2(CH2)nCO2Me where n = 3-6, 8-10, 13, in high yield. Subsequent Nef reaction gave the corresponding ω-oxo compounds which were isolated, in the case of methyl 7-oxoheptanoate and methyl 8-oxooctanoate only, or reduced directly with sodium borohydride to give ω-hydroxyalkanoates. A new formal synthesis of exaltolide (15-pentadecanolide) is also reported.

  甲醇/Amberlyst A 21 条件下，2-硝基环烷酮的开环裂解反应高产率地生成了甲基 ƴ-硝基烷酸酯，其中 O2NCH2(CH2)nCO2Me（n = 3-6, 8-10, 13）。随后的 Nef 反应得到相应的 ƴ-氧代化合物，这些化合物被分离出来，仅限于甲基 7-氧代庚酸酯和甲基 8-氧代辛酸酯，或者直接用硼氢化钠还原得到 ƴ-羟基烷酸酯。此外，还报道了一种 exaltolide（15-十五烷酸内酯）的新型正式合成方法。
• Formal Synthesis of Indolizidine and Quinolizidine Alkaloids from Vinyl Cyclic Carbonates
  作者：Àlex Cristòfol、Christian Böhmer、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/chem.201904223

  日期：2019.11.27

  groups in complex multistep synthetic routes. This study shows that a concise, yet modular synthesis of indolizidine and quinolizidine alkaloids can be developed from vinyl-substituted cyclic carbonate (VCC) intermediates. Through a highly stereoselective palladium-catalyzed allylic alkylation reaction, these alkaloid motifs can be assembled in four synthetic and only two column purification steps. The

  长期以来，环状碳酸酯一直被认为是相对惰性的分子，可在复杂的多步合成路线中充当保护基团。这项研究表明，可以从乙烯基取代的环状碳酸酯（VCC）中间体中开发出一种简洁而模块化的吲哚并咪唑和喹喔啉生物碱合成方法。通过高度立体选择性的钯催化的烯丙基烷基化反应，这些生物碱基序可以通过四个合成步骤和仅两个色谱柱纯化步骤进行组装。结合的结果有助于进一步推进官能化的环状碳酸酯作为天然产物合成中有用的反应性中间体。