5-硝基戊烷-1-醇 | 21823-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-硝基戊烷-1-醇
• 英文名称: 5-nitropentane-1-ol
• 英文别名: 5-nitropentan-1-ol；5-nitro-pentan-1-ol；5-Nitropentanol-1
• CAS: 21823-27-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: UISXXYURSRKYST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基戊烷-1-醇 在 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 1L-<1,2,5/3,4,6(NO2)>-3,4-O-isopropylidene-6-nitro-6-<4-(tetrahydropyran-2-yloxybutyl)>cyclohexane-1,2,3,4,5-pentaol
  参考文献：
  名称：

  Brewster, Keith; Harrison, John M.; Inch, Thomas D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 21 - 26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基环戊烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到5-硝基戊烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过2-硝基环烷酮的化学和区域选择性还原裂解，新型高效合成ω-硝基醇和螺碳

  摘要：

  ω-硝基醇是通过在乙腈/水中用硼氢化钠对2-硝基环酮与2-硝基环酮进行新的高效化学和区域选择性还原性裂解制得的。该反应为螺环酮的合成开辟了一条更实际，更方便的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89065-7

文献信息

• A direct method for the synthesis of polyfunctionalized unsaturated carbonyl derivatives by Michael addition of nitroalkanes to enediones with the help of DBU
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00136-v

  日期：1995.4

  The Michael addition of several nitroalkanes to dimethyl maleate, (Z)-3-hexene-2,5-dione, N-ethyl maleimide, and N-phenyl maleimide, in MeCN or THF, proceeds very efficiently on DBU as base, and furnishes good to high yields of polyfunctionalized unsaturated carbonyl derivatives.

  在MeCN或THF中，将几种硝基链烷烃在马来酸二甲酯，（Z）-3-己烯-2,5-二酮，N-乙基马来酰亚胺和N-苯基马来酰亚胺上的迈克尔加成反应非常有效地在DBU上作为碱进行，并提供多官能化的不饱和羰基衍生物的良好或高收率。
• A New, One Pot Synthesis of Alkylated Methyl Tri- and Tetracarboxylate Derivatives­ by Nitrolkanes
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini、Maria Victoria Gil、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-2004-815948

  日期：——

  The reaction of nitroalkanes with trimethyl trans-aconitate in acetonitrile, in the presence of DBU as base, allows the one pot formation of alkylated methyl tri- and tetralkanoate derivatives via base induced nitrous acid elimination. The title compounds can also be obtained, in one flask, starting with the reaction of methyl nitroacetate with dimethyl maleate, followed by the addition, in the same flask of the nitroalkane.

  在含有DBU作为碱的乙腈中，硝基烷与三甲基反式乙烯酸酯的反应允许通过碱诱导亚硝酸的消除，一锅合成烷基化的甲基三烷酸酯和四烷酸酯衍生物。这些标题化合物也可以通过在同一反应瓶中，首先使甲基硝基乙酸酯与二甲基马来酸酯反应，然后加入硝基烷来获得。
• One-Pot Synthesis of γ-Diketones, γ-Keto Esters, and Conjugated Cyclopentenones­ from Nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini

  DOI：10.1055/s-2002-35993

  日期：——

  Conjugated addition of primary nitroalkanes to α,β-unsaturated ketones or α,β-unsaturated esters, in the presence of two equivalents of DBU, allows the one-pot prepration of γ-diketones or γ-keto esters, respectively. When 2-aryl-1-nitroethane derivatives are employed as starting nitroalkanes in the reaction with α,β-unsaturated ketones, the one-pot formation of cyclopentenones is observed.

  初级硝基烷与α,β-不饱和酮或α,β-不饱和酯的共轭加成，在两个当量的DBU存在下，能够实现γ-二酮或γ-酮酯的一锅法合成。当2-芳基-1-硝基乙烷衍生物作为反应中与α,β-不饱和酮的起始硝基烷时，观察到环戊烯酮的一锅法形成。
• Michael addition of nitroalkanes to dimethyl maleate with DBU. A new direct method for the synthesis of polyfunctionalized α,β-unsaturated esters
  作者：Roberto Ballini、Alessandro Rinaldi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88479-x

  日期：1994.12

  Michael addition of nitroalkanes to dimethyl maleate, in acetonitrile and with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as base affords, directly, polyfunctionalized α,β-unsaturated esters, via elimination of nitrous acid

  在乙腈中以1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）为碱，将硝基烷烃迈克尔加成到马来酸二甲酯中，通过消除亚硝酸直接提供多官能化的α，β-不饱和酯
• Progress in the Synthesis of the Lituarines:  Stereocontrol in Sequential C−C Bond Formation on a Spirobutenolide Template
  作者：Jeremy Robertson、Jonathan W. P. Dallimore

  DOI：10.1021/ol0520018

  日期：2005.10.1

  [GRAPHICS]We describe elaboration of a tricyclic spirobutenolide corresponding to the C(7-18) tricyclic substructure common to lituarines A-C. Conjugate addition, to install the C(16) methyl, is followed by construction of the crucial C(18-19) bond by silyl enol ether addition to the derived spiroacetal C(18)-O oxonium ion. Esterification with a C(1-6) acid, and selective ozonolysis to release the C(23) carbonyl, complete the assembly of all the carbons present in the lituarine macrocyclic core.