5-硝基正缬氨酸 | 21753-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-硝基正缬氨酸
• 英文名称: 2-amino-5-nitropentanoic acid
• 英文别名: L-ANPA；δ-Nitro-L-norvalin；5-Nitro-L-norvaline；(2S)-2-amino-5-nitropentanoic acid
• CAS: 21753-92-4
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₄
• 分子量: 162.145
• InChiKey: XEPMGNVHTHVQNX-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基正缬氨酸 在 盐酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  病原菌铁载体中的硝基对异羟肟酸酯：羟苄青霉素生物合成中缺少羟胺保护作用的影响

  摘要：

  最后通过遗传和化学分析揭示了槌杆菌素的一种难以捉摸的结构，这种菌素是一种属于伯克霍尔德氏菌家族的病原体的致病因子。新型硝基取代的铁载体衍生自不寻常的，未保护的羟胺，该羟胺会自发氧化，如体外测定和检测具有羟基氨基，亚硝基和叠氮基团的类似物所示。

  DOI：

  10.1002/anie.201303196
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-acetylamino-pentanoic acid methyl ester 在 silver(I) nitrite 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-硝基正缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  微生物的代谢产物，第74部分[1]。铬铁的合成。第1部分：( S）-α-氨基-δ-硝基-戊酸（δ-硝基-L-正缬氨酸）

  摘要：

  （S）-α-氨基-δ-硝基戊酸（δ-硝基-L-正缬氨酸），是从草酸二乙酯和γ-丁内酯开始合成的亚铁铬酸酯的全合成中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520205

文献信息

• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen 74. Mitteilung [1]. Synthese des Ferrichroms. 1. Teil: (S)-?-Amino-?-nitr-ovalerians�ure (?-Nitro-L-norvalin)
  作者：B. Maurer、W. Keller-Schierlein

  DOI：10.1002/hlca.19690520205

  日期：——

  (S)-α-Amino-δ-nitropentanoic acid (δ-nitro-L-norvaline), an intermediate of the total synthesis of ferrichrome, was synthesized starting from diethyl oxalate and γ-butyrolactone.

  （S）-α-氨基-δ-硝基戊酸（δ-硝基-L-正缬氨酸），是从草酸二乙酯和γ-丁内酯开始合成的亚铁铬酸酯的全合成中间体。
• Nitro versus Hydroxamate in Siderophores of Pathogenic Bacteria: Effect of Missing Hydroxylamine Protection in Malleobactin Biosynthesis
  作者：Jakob Franke、Keishi Ishida、Mie Ishida-Ito、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/anie.201303196

  日期：2013.8.5

  The elusive structure of malleobactin, a virulence factor of pathogens belonging to the Burkholderia mallei family, was finally unveiled by genetic and chemical analyses. The novel nitro‐substituted siderophore is derived from an unusual, unprotected hydroxylamine, which undergoes spontaneous oxidation, as shown by in vitro assays and detection of analogues featuring hydroxylamino, nitroso, and azoxide

  最后通过遗传和化学分析揭示了槌杆菌素的一种难以捉摸的结构，这种菌素是一种属于伯克霍尔德氏菌家族的病原体的致病因子。新型硝基取代的铁载体衍生自不寻常的，未保护的羟胺，该羟胺会自发氧化，如体外测定和检测具有羟基氨基，亚硝基和叠氮基团的类似物所示。