ethyl 5-methyl-2-propionylhex-4-enoate | 105519-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-methyl-2-propionylhex-4-enoate
• 英文别名: 5-methyl-2-propionyl-hex-4-enoic acid ethyl ester；Ethyl 5-methyl-2-propanoylhex-4-enoate；ethyl 5-methyl-2-propanoylhex-4-enoate
• CAS: 105519-89-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: DBUGCGZEQAFAEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-106 °C
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-2-propionylhex-4-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-甲基-5-庚烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Pd催化纳扎罗夫型环化：在β-diasarone和其他复杂类环戊烷全合成中的应用

  摘要：

  我们描述了钯催化的纳扎罗夫型环化容易获得的（杂）芳基乙酸酯到戊烷化（杂）芳烃。该方法可以在中性条件下轻松获取各种类型的双环、三环、四环和五环类环戊烷。合成效用在 β-diasarone 和其他几种与药物化学和材料科学相关的复杂类环戊烷的首次全合成中得到进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04243
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 丙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到ethyl 5-methyl-2-propionylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,5,6-tetrasubstituted tetrahydropyrans via (3,5)-oxonium-ene reaction

  摘要：

  在三氟化硼醚化物的促进下，利用 (3,5)-oxonium-ene 反应，从醛和 2-(1-羟基烷基/羟基（苯基）甲基)-5-甲基己-4-烯酸乙酯的反应中开发出了一种合成 2,3,5,6-四代四氢吡喃的高效方法，并在温和条件下获得了良好的产率。

  DOI：

  10.1039/c2ob06832j

文献信息

• The Acid-catalyzed Rearrangement of Cinenic Acid. IV. Synthesis and Rearrangement of 6-Carboxy-6-ethyl-2,2-dimethyltetrahydropyran
  作者：Jerrold Meinwald、John Thomas Ouderkirk

  DOI：10.1021/ja01487a059

  日期：1960.1