1,7-bis(2-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione | 342889-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-bis(2-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• 英文别名: 1,7-bis(2-hydroxyphenyl)hept-1,6-diene-3,5-dione；Salicyl curcuminoid；1,6-Heptadiene-3,5-dione, 1,7-bis(2-hydroxyphenyl)-
• CAS: 342889-27-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: DXORQEWMXKLOAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基甲基醚 、 1,7-bis(2-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  신규한 2-하이드록시 커큐미노이드 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 항암제 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种新的2-羟基香豆酸衍生物，更详细地说，涉及一种具有抗癌活性，通过诱导活性氧和细胞凋亡抑制癌细胞增长的新的2-羟基香豆酸衍生物，其制备方法以及包含它的抗癌药物组合物。

  公开号：

  KR101690665B1
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 乙酰丙酮 在 硼酸 、 溶剂黄146 、 二乙醇胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,7-bis(2-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Bis-Demethoxy Curcumin Analog Nanoparticles: Synthesis, Characterization, and Anticancer Activity <I>In Vitro</I>

  摘要：

  我们优化了溶剂辅助工艺制备双去甲氧基姜黄素类似物纳米粒子（BDMCA-NP）的方案。通过 Co-TLC、核磁共振和傅立叶变换红外光谱测定了散装和纳米 BDMCA 的结构相似性。这表明，我们的合成方案提高了 BDMCA 的分散性并减小了其尺寸，同时没有改变其功能分子和结构的完整性，而这正是其抗癌和抗氧化活性的关键所在。经 SEM、HRTEM 和 DLS 测定，BDMCA-NP 的形态和尺寸约为 80 nm。经 BDMCA-NP 处理的乳腺癌细胞系（MCF 7）在 MTT 试验中出现细胞死亡。经 BDMCA-NP 处理的 MCF 7 细胞系的流式细胞分析表明，G2/M 期细胞数量增加，表明细胞周期停止。Western 印迹分析显示，BDMCA-NP 处理的 MCF 7 细胞系中存在 caspase 3、caspase 9、PARP 的裂解片段和 Bax 蛋白，而未处理的细胞系中则没有。综上所述，我们通过溶剂辅助工艺制备的 BDMCA-NP 对乳腺癌细胞具有抗癌活性，这可能是由于：（1）增强了分散性和表面体积比；（2）细胞凋亡；（3）线粒体途径诱导细胞死亡；（4）G2/M 期细胞周期停滞；（5）癌细胞有丝分裂纺锤体解体。因此，纳米 BDMCA 可用作一种有效的抗癌剂。

  DOI：

  10.1166/jnn.2014.9219

文献信息

• Solid-Phase Microwave Assisted Synthesis of Curcumin Analogs
  作者：Dinesh Pore、Ramesh Alli、Achanta S.C. Prabhakar、Rajashekar R. Alavala、Umasankar Kulandaivelu、Shireesha Boyapati

  DOI：10.2174/157017812801322417

  日期：2012.6.1

  diketone) analogs 3a-e were synthesized from β- diketones and aromatic aldehydes using solid phase microwave irradiation method in presence of boric acid in diethanolamine, acetic acid (1:1) with reduced reaction time and enhanced %yield. Various clays like Alumina (neutral), Silica gel and Montmorillonite K10 were used as solid phase catalysts where alumina was found to be efficient in the synthesis

  姜黄包含三个重要的类似物，姜黄素，去甲氧基姜黄素（DMC）和双去甲氧基姜黄素（BDMC），统称为姜黄素。姜黄素是这些姜黄素中含量最高的，据报道具有抗氧化，抗炎，神经保护，抗微生物，杀线虫，抗诱变，抗癌，抗逆转录病毒和化学预防活性。在硼酸在二乙醇胺，乙酸（1：1）中的存在下，采用固相微波辐射法，由β-二酮和芳族醛合成姜黄素（对称的β二酮）类似物3a-e，缩短了反应时间，提高了收率。各种粘土如氧化铝（中性），硅胶和蒙脱石K10被用作固相催化剂，其中发现氧化铝可有效地合成姜黄素类似物
• Bis-Demethoxy Curcumin Analog Nanoparticles: Synthesis, Characterization, and Anticancer Activity &lt;I&gt;In Vitro&lt;/I&gt;
  作者：Arul Prakash Francis、Prakhya Balakrishna Murthy、Thiyagarajan Devasena

  DOI：10.1166/jnn.2014.9219

  日期：2014.7.1

  We have optimized a protocol for the preparation of bisdemethoxy curcumin analog nanoparticles (BDMCA-NP) by the solvent assisted process. The structural similarities between bulk and nano BDMCA were determined by Co-TLC, NMR and FTIR. This shows that our synthesis protocol enhanced the dispersibility and reduce the size of BDMCA without altering the integrity of functional moieties and structure, which is crucial for anticancer and antioxidant activities. The morphology and size of BDMCA-NP as determined by SEM, HRTEM and DLS was found to be around 80 nm. BDMCA-NP treated breast cancer cell lines (MCF 7) showed cell death as characterized by MTT assay. Flow cytometric analysis of BDMCA-NP treated MCF 7 cell lines showed an increase of cell count in G2/M phase indicates the cell cycle arrest. Western blot analysis revealed the presence of caspase 3, caspase 9, cleaved fragments of PARP and Bax proteins in the BDMCA-NP treated MCF 7 cell lines, but not in untreated cell lines. To recap, we have prepared BDMCA-NP by solvent assisted process, which exerted anticancer activity against breast cancer cells, which may be due to (i) enhanced dispersibility and surface: volume ratio, (ii) apoptosis (iii) mitochondrial pathway induced cell death, (iv) G2/M phase cell cycle arrest and (v) disassembly of mitotic spindle of the cancer cells. Thus, nano BDMCA can be used as a potent anticancer agent.

  我们优化了溶剂辅助工艺制备双去甲氧基姜黄素类似物纳米粒子（BDMCA-NP）的方案。通过 Co-TLC、核磁共振和傅立叶变换红外光谱测定了散装和纳米 BDMCA 的结构相似性。这表明，我们的合成方案提高了 BDMCA 的分散性并减小了其尺寸，同时没有改变其功能分子和结构的完整性，而这正是其抗癌和抗氧化活性的关键所在。经 SEM、HRTEM 和 DLS 测定，BDMCA-NP 的形态和尺寸约为 80 nm。经 BDMCA-NP 处理的乳腺癌细胞系（MCF 7）在 MTT 试验中出现细胞死亡。经 BDMCA-NP 处理的 MCF 7 细胞系的流式细胞分析表明，G2/M 期细胞数量增加，表明细胞周期停止。Western 印迹分析显示，BDMCA-NP 处理的 MCF 7 细胞系中存在 caspase 3、caspase 9、PARP 的裂解片段和 Bax 蛋白，而未处理的细胞系中则没有。综上所述，我们通过溶剂辅助工艺制备的 BDMCA-NP 对乳腺癌细胞具有抗癌活性，这可能是由于：（1）增强了分散性和表面体积比；（2）细胞凋亡；（3）线粒体途径诱导细胞死亡；（4）G2/M 期细胞周期停滞；（5）癌细胞有丝分裂纺锤体解体。因此，纳米 BDMCA 可用作一种有效的抗癌剂。
• Synthesis, Characterization, and Antitumour Studies of Metal Chelates of Some Synthetic Curcuminoids
  作者：K. Krishnankutty、V. D. John

  DOI：10.1081/sim-120017791

  日期：2003.1.6

  Four new curcuminoid (1,7-diaryl-1,6-heptadiene-3,5-diones) analogues and their vanadyl(IV), cobalt(II), nickel(II) and copper(II) chelates of ML2 stoichiometry have been synthesized and characterized by electronic, IR, H-1 NMR, ESR and mass spectral data. The in vitro and in vivo antitumour activity of these 1,7-diarylheptanoids and their copper(II) chelates showed that chelation remarkably enhanced cytotoxic activity and other antitumour properties.
• Synthesis, characterization and ROS-mediated antitumor effects of palladium(II) complexes of curcuminoids
  作者：Yanci Li、Zhenyu Gu、Can Zhang、Shenghui Li、Liang Zhang、Guoqiang Zhou、Shuxiang Wang、Jinchao Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.027

  日期：2018.1

  Based on the synthesis of curcumin and its derivatives from aromatic aldehydes, a novel series of palladium(II) complexes with curcumin (or its derivatives) and 2,2′-bipyridine have been synthesized through a directed self-assembly approach that involves spontaneous deprotonation of the curcuminoid ligands in H2O/acetone solution. These complexes have been characterized by 1H (13C) NMR, HRMS and elemental

  基于从芳香醛合成姜黄素及其衍生物，通过涉及自发去质子化的定向自组装方法，合成了一系列新的钯（II）与姜黄素（或其衍生物）和2,2'-联吡啶的配合物H 2 O /丙酮溶液中的姜黄素配体的制备 这些配合物已通过1 H（13 C）NMR，HRMS和元素分析进行了表征。通过X射线衍射分析确定了3h的晶体结构。通过MTT测试它们的细胞毒性。初步结果表明，配合物3d，3f，3h对三种癌细胞（如MCF-7，HeLa和A549细胞）的增殖具有明显的抑制作用，它们的活性比顺铂高。进一步的机理研究表明，受试复合物3h使细胞周期停滞在S期，并可以通过依赖于活性氧（ROS）的途径破坏线粒体膜电位并诱导肿瘤细胞凋亡。
• 신규한 2-하이드록시 커큐미노이드 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 항암제 조성물
  申请人：Korea Research Institute of Bioscience and Biotechnology 한국생명공학연구원(319990341665) BRN ▼314-82-06063

  公开号：KR101690665B1

  公开（公告）日：2016-12-29

  본 발명은 신규한 2-하이드록시 커큐미노이드 유도체에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 활성산소 및 세포사멸을 유도하여 암세포주의 성장을 억제하는 항암활성을 가진 신규한 2-하이드록시 커큐미노이드 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 항암제 조성물에 관한 것이다.

  本发明涉及一种新的2-羟基香豆酸衍生物，更详细地说，涉及一种具有抗癌活性，通过诱导活性氧和细胞凋亡抑制癌细胞增长的新的2-羟基香豆酸衍生物，其制备方法以及包含它的抗癌药物组合物。