syn-dechlorane plus | 135821-03-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: syn-dechlorane plus
• 英文别名: Syn-dodecachloropentacyclooctadecadiene；(1R,2R,5S,6S,9R,10R,13S,14S)-1,6,7,8,9,14,15,16,17,17,18,18-dodecachloropentacyclo[12.2.1.16,9.02,13.05,10]octadeca-7,15-diene
• CAS: 135821-03-3
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₁₂
• 分子量: 653.729
• InChiKey: UGQQAJOWXNCOPY-MXYLTYEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 六氯环戊二烯 反应 3.0h， 生成 syn-dechlorane plus 、 anti-dechlorane plus
  参考文献：
  名称：

  1,5-环辛二烯的串联反向电子需求的狄尔斯-阿尔德反应。

  摘要：

  六氯环戊二烯和5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊-2,4-二烯与1,5-环辛二烯反应以高收率产生1：4的反加成混合物。使用X my检查非对映异构体的立体化学，并使用分子力学计算来探索观察到的非对映选择性的某些潜在原因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92688-1

文献信息

• Reverse-electron-demand diels-alder dienophile π-face selectivity via conformation dependent transmission of π-σ-π electronic interactions.
  作者：J.Gabriel Garcia、Mark L. McLaughlin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92689-3

  日期：1991.7

  Reverse-electron-demand Diels-Alder reactions of a series of remotely substituted cyclooctenes with hexachlorocyclopentadiene and 5,5-dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorocyclopenta-2,4-diene indicate that dienophile π-face selectivity results from conformation dependent transmission of π-σ-π electronic interactions.

  一系列远程取代的环辛烯与六氯环戊二烯和5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊-2,4-二烯的反电子需求Diels-Alder反应表明，构象导致了亲二烯体π面选择性π-σ-π电子相互作用的依存传递。
• Tandem reverse-electron-demand diels-alder reactions of 1,5-cyclooctadiene.
  作者：J.Gabriel Garcia、Frank R. Fronczek、Mark L. McLaughlin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92688-1

  日期：1991.7

  Hexachlorocyclopentadiene and 5,5-dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorocyclopenta-2,4-diene react with 1,5-cyclooctadiene to produce a 1:4 syn to anti mixture of diadducts in good yield. The stereochemistry of the diastereomers is examined using X my and molecular mechanics calculations are used to explore some of the potential causes for the observed diastereoselectivity.

  六氯环戊二烯和5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊-2,4-二烯与1,5-环辛二烯反应以高收率产生1：4的反加成混合物。使用X my检查非对映异构体的立体化学，并使用分子力学计算来探索观察到的非对映选择性的某些潜在原因。