((2-phenethylcyclopropyl)sulfonyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-phenethylcyclopropyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 2-[2-(benzenesulfonyl)cyclopropyl]ethylbenzene
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: OAGNBOGGKVJRGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-phenethylcyclopropyl)sulfonyl)benzene 在 正丁基锂 、 甲基叔丁基醚 、 bis(triethylsilyl)peroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-phenethyl-1-(phenylsulfonyl)cyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过正式亚乙烯基插入环丙酮等价物的立体有择合成对映体富集的亚烷基环丁酮

  摘要：

  1-磺酰基环丙醇在这里用作正式的亚乙烯基插入过程中的有效环丙酮等价物，提供了对映体富集的亚烷基环丁酮的第一个通用合成路线。添加烯基-格利雅试剂导致烯基环丙醇能够被N-溴代琥珀酰亚胺亲电激活，触发区域和立体定向 1,2-迁移并在消除后提供亚烷基环丁酮。用其他亲电子试剂（如 HCl 或m CPBA）活化中间体导致通过替代途径形成各种手性环丁酮和 γ-内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02303
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Epoxy-4-phenylbutane 、 苯甲砜 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ((2-phenethylcyclopropyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过正式亚乙烯基插入环丙酮等价物的立体有择合成对映体富集的亚烷基环丁酮

  摘要：

  1-磺酰基环丙醇在这里用作正式的亚乙烯基插入过程中的有效环丙酮等价物，提供了对映体富集的亚烷基环丁酮的第一个通用合成路线。添加烯基-格利雅试剂导致烯基环丙醇能够被N-溴代琥珀酰亚胺亲电激活，触发区域和立体定向 1,2-迁移并在消除后提供亚烷基环丁酮。用其他亲电子试剂（如 HCl 或m CPBA）活化中间体导致通过替代途径形成各种手性环丁酮和 γ-内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02303

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Enantioenriched Alkylidenecyclobutanones via Formal Vinylidene Insertion into Cyclopropanone Equivalents
  作者：Christopher M. Poteat、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02303

  日期：2021.8.20

  equivalents in a formal vinylidene insertion process, providing the first general synthetic route to enantioenriched alkylidenecyclobutanones. The addition of an alkenyl-Grignard reagent leads to an alkenylcyclopropanol capable of electrophilic activation by N-bromosuccinimide, triggering a regio- and stereospecific 1,2-migration and affording alkylidenecyclobutanones after elimination. Activation of the

  1-磺酰基环丙醇在这里用作正式的亚乙烯基插入过程中的有效环丙酮等价物，提供了对映体富集的亚烷基环丁酮的第一个通用合成路线。添加烯基-格利雅试剂导致烯基环丙醇能够被N-溴代琥珀酰亚胺亲电激活，触发区域和立体定向 1,2-迁移并在消除后提供亚烷基环丁酮。用其他亲电子试剂（如 HCl 或m CPBA）活化中间体导致通过替代途径形成各种手性环丁酮和 γ-内酯。