1-amino-1,3-bis(p-methoxyphenyl)propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-amino-1,3-bis(p-methoxyphenyl)propane
• 英文别名: 1,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-propylamine；1,3-Bis-(4-methoxy-phenyl)-propylamin；1,3-Bis(4-methoxyphenyl)propan-1-amine
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: VXDVLNWUZYTSCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-di(4-methoxyphenyl)cyclopropane 在 2,2'-methylenedioxy-1,1'-binaphthalene 间苯二甲腈 、 氨 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到1-amino-1,3-bis(p-methoxyphenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Photoamination of 1,2-Diarylcyclopropanes Using 2,2′-Dialkoxy-1,1′-binaphthalene as Redox-Photosensitizer

  摘要：

  以 2,2′-二烷氧基-1,1′-萘和间二氰基苯为敏化剂和电子受体，通过 1,2-二芳基环丙烷与 NH3 的光amination 制备了 1-氨基-1,3-二芳基丙烷。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1269

文献信息

• Photoamination of 1,2-Diarylcyclopropanes Using 2,2′-Dialkoxy-1,1′-binaphthalene as Redox-Photosensitizer
  作者：Masahide Yasuda、Ryuji Kojima、Hiroshi Tsutsui、Louis A. Watanabe、Junpei Hobo、Toshiaki Yamashita、Tsutomu Shiragami、Kensuke Shima

  DOI：10.1246/cl.1999.1269

  日期：1999.12

  1-Amino-1,3-diarylpropanes were prepared by the photoamination of 1,2-diarylcyclopropanes with NH3, using 2,2′-dialkoxy-1,1′-binaphthalene and m-dicyanobenzene as sensitizers and electron acceptor.

  以 2,2′-二烷氧基-1,1′-萘和间二氰基苯为敏化剂和电子受体，通过 1,2-二芳基环丙烷与 NH3 的光amination 制备了 1-氨基-1,3-二芳基丙烷。
• Some 1,3-Diphenylpropylamines
  作者：Robert G. Christiansen、Raymond R. Brown、Allan S. Hay、Alex Nickon、Reuben B. Sandin

  DOI：10.1021/ja01609a044

  日期：1955.2
• Redox-Photosensitized Aminations of 1,2-Benzo-1,3-cycloalkadienes, Arylcyclopropanes, and Quadricyclane with Ammonia
  作者：Masahide Yasuda、Ryuji Kojima、Hiroshi Tsutsui、Daigo Utsunomiya、Kazuaki Ishii、Koutaro Jinnouchi、Tsutomu Shiragami、Toshiaki Yamashita

  DOI：10.1021/jo030053+

  日期：2003.10.1

  the cation radicals of the sensitizers that were generated by photoinduced electron transfer to the electron acceptors to the substrates. Therefore, it was found that the relationships in oxidation potentials between the sensitizers and the substrates and the positive charge distribution of the cation radicals of the substrates were important factors for the efficient amination.

  1,2,4-三苯苯和2,2'-亚甲基二氧基-1,1'-联萘在存在下用氨和伯胺成功地光敏化1,2-苯并-1,3-环链二烯，芳基环丙烷和四环烷的胺化间-或对-二氰基苯，得到4-氨基-1,2-苯并环烯烃，3-氨基-1-芳基丙烷和7-氨基-5-（对氰基苯基）双环[2.2.1] hept-2 -ene。光敏胺化的关键途径是空穴从敏化剂的阳离子自由基的转移，该阳离子自由基是由光诱导的电子转移到电子受体转移到基体而产生的。因此，发现敏化剂与基材之间的氧化电势与基材的阳离子自由基的正电荷分布之间的关系是有效胺化的重要因素。