N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(1-diisopropyloxyphosphorylmethyl-2-pyridone-4-yl)-1-alanine benzyl ester | 218444-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(1-diisopropyloxyphosphorylmethyl-2-pyridone-4-yl)-1-alanine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-[1-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethyl]-2-oxopyridin-4-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 218444-65-6
• 化学式: C₂₇H₃₉N₂O₈P
• 分子量: 550.589
• InChiKey: FDPPQUXUMAUHNX-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.780±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(1-diisopropyloxyphosphorylmethyl-2-pyridone-4-yl)-1-alanine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 三甲基溴硅烷 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 [4-[(2S)-2-acetamido-3-[[(2S)-1-[[(2S)-1-(dibutylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-2-oxopyridin-1-yl]methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a pyridone-based phosphotyrosine mimetic

  摘要：

  A novel pyridone-based tyrosine analog, 6, has been designed to mimic the binding interaction of SH2 domains with phosphotyrosine (p;Tyr) containing peptides. Synthesis of 6 features a key Pd catalyzed coupling of beta-iodoalanine with phosphonomethyl 4-pyridone triflate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00503-4
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2(1H)-吡啶酮 在 palladium on activated charcoal 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(邻甲基苯基)磷 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.08h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(1-diisopropyloxyphosphorylmethyl-2-pyridone-4-yl)-1-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Pyridones via Palladium Catalyzed Cross Coupling Reactions

  摘要：

  便捷的钯催化交叉偶联反应条件，孕育了新型N-及4-取代吡啶酮的诞生。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1974

文献信息

• Synthesis of Functionalized Pyridones via Palladium Catalyzed Cross Coupling Reactions
  作者：Jian-min Fu、Yong Chen、Arlindo L. Castelhano

  DOI：10.1055/s-1998-1974

  日期：1998.12

  Convenient, palladium catalyzed cross coupling reaction conditions lead to novel N- and 4-substituted pyridones.

  便捷的钯催化交叉偶联反应条件，孕育了新型N-及4-取代吡啶酮的诞生。
• Preparation of pyridone-based phosphotyrosine mimetics and uses thereof
  申请人：OSI Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06465495B1

  公开（公告）日：2002-10-15

  Novel pyridone mimetics are disclosed which are useful for the treatment of SH2 domain related diseases.

  披露了新型吡啶酮类似物，可用于治疗与SH2结构域相关的疾病。
• US6465495B1
  申请人：——

  公开号：US6465495B1

  公开（公告）日：2002-10-15
• Design and synthesis of a pyridone-based phosphotyrosine mimetic
  作者：Jian-Min Fu、Arlindo L. Castelhano

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00503-4

  日期：1998.10

  A novel pyridone-based tyrosine analog, 6, has been designed to mimic the binding interaction of SH2 domains with phosphotyrosine (p;Tyr) containing peptides. Synthesis of 6 features a key Pd catalyzed coupling of beta-iodoalanine with phosphonomethyl 4-pyridone triflate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.