tert-butyl-[3-[(1R,3R,4S,6S,8R,10S,12R,13S)-12-[[(1R,3S,9R,11S,13R,16S,17R,19S)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-9,11,16-trimethyl-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosa-6,14-dien-7-yl]methyl]-1,3-dimethyl-13-triethylsilyloxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]propoxy]-diphenylsilane | 845513-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[3-[(1R,3R,4S,6S,8R,10S,12R,13S)-12-[[(1R,3S,9R,11S,13R,16S,17R,19S)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-9,11,16-trimethyl-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosa-6,14-dien-7-yl]methyl]-1,3-dimethyl-13-triethylsilyloxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]propoxy]-diphenylsilane
• CAS: 845513-01-1
• 化学式: C₈₀H₁₃₈O₁₂Si₅
• 分子量: 1432.4
• InChiKey: KXEZABBWVSYCAD-XXASUECZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.22
• 重原子数：
  97
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[3-[(1R,3R,4S,6S,8R,10S,12R,13S)-12-[[(1R,3S,9R,11S,13R,16S,17R,19S)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-9,11,16-trimethyl-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosa-6,14-dien-7-yl]methyl]-1,3-dimethyl-13-triethylsilyloxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]propoxy]-diphenylsilane 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 生成 C₈₀H₁₃₈O₁₃Si₅
  参考文献：
  名称：

  甘布罗尔的全合成：亚基的偶联和完成。

  摘要：

  上一手稿详细介绍了我们的甘比罗尔AC和FH环前体的合成。本文报道了两种前体的偶合以及偶合的材料向甘菊醇的转化的描述。亚基的偶联包括酯的形成，烯醇醚的RCM以及硫代缩酮的混合形成和还原。通过采用这种策略，我们能够将高度先进的亚基引入偶联反应，因此，我们能够最大程度地减少完成甘比罗尔所需的偶联后转化的次数。合成完成后，我们以44个步骤（最长的线性序列）产生了7.5 mg（1.5％的总收率）的（-）-gambierol。

  DOI：

  10.1002/chem.200500994
• 作为产物：
  描述：

  在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 乙烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以65%的产率得到tert-butyl-[3-[(1R,3R,4S,6S,8R,10S,12R,13S)-12-[[(1R,3S,9R,11S,13R,16S,17R,19S)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-9,11,16-trimethyl-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosa-6,14-dien-7-yl]methyl]-1,3-dimethyl-13-triethylsilyloxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]propoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  甘布罗尔的全合成：亚基的偶联和完成。

  摘要：

  上一手稿详细介绍了我们的甘比罗尔AC和FH环前体的合成。本文报道了两种前体的偶合以及偶合的材料向甘菊醇的转化的描述。亚基的偶联包括酯的形成，烯醇醚的RCM以及硫代缩酮的混合形成和还原。通过采用这种策略，我们能够将高度先进的亚基引入偶联反应，因此，我们能够最大程度地减少完成甘比罗尔所需的偶联后转化的次数。合成完成后，我们以44个步骤（最长的线性序列）产生了7.5 mg（1.5％的总收率）的（-）-gambierol。

  DOI：

  10.1002/chem.200500994

文献信息

• The Total Synthesis of Gambierol
  作者：Henry W. B. Johnson、Utpal Majumder、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/ja043396d

  日期：2005.1.1

  This communication describes the total synthesis of the marine polyether toxin, gambierol. This work couples our iterative C-glycoside/enol ether-olefin metathesis strategy to the subunits with a unique olefin metathesis/carbonyl olefination reaction to bring the subunits together.

  本通讯描述了海洋聚醚毒素甘比尔醇的全合成。这项工作将我们的迭代 C-糖苷/烯醇醚-烯烃复分解策略与具有独特的烯烃复分解/羰基烯化反应的亚基结合起来，以将亚基结合在一起。