| 884005-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 884005-43-0
• 化学式: C₈₄H₁₄₆O₁₂Si₅
• 分子量: 1488.5
• InChiKey: YQHNVPMJFVUBRL-JRWVQHGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.8
• 重原子数：
  101.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  110.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 乙烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到C₈₀H₁₃₈O₁₁Si₅
  参考文献：
  名称：

  甘布罗尔的全合成：亚基的偶联和完成。

  摘要：

  上一手稿详细介绍了我们的甘比罗尔AC和FH环前体的合成。本文报道了两种前体的偶合以及偶合的材料向甘菊醇的转化的描述。亚基的偶联包括酯的形成，烯醇醚的RCM以及硫代缩酮的混合形成和还原。通过采用这种策略，我们能够将高度先进的亚基引入偶联反应，因此，我们能够最大程度地减少完成甘比罗尔所需的偶联后转化的次数。合成完成后，我们以44个步骤（最长的线性序列）产生了7.5 mg（1.5％的总收率）的（-）-gambierol。

  DOI：

  10.1002/chem.200500994
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴乙烷 、 [(1R,3S,5R,6S,8R,10S,12R,13S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,5,13-trimethyl-6-[(Z)-pent-3-enyl]-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadec-14-en-5-yl] 2-[(1R,3R,5S,6R,8S,10R,12S,14S)-12-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-1,3-dimethyl-5-triethylsilyloxy-14-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]acetate 在 lead(II) chloride 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到tert-butyl-[3-[(1R,3R,4S,6S,8R,10S,12R,13S)-12-[[(1R,3S,9R,11S,13R,16S,17R,19S)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-9,11,16-trimethyl-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosa-6,14-dien-7-yl]methyl]-1,3-dimethyl-13-triethylsilyloxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]propoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  甘布罗尔的全合成：亚基的偶联和完成。

  摘要：

  上一手稿详细介绍了我们的甘比罗尔AC和FH环前体的合成。本文报道了两种前体的偶合以及偶合的材料向甘菊醇的转化的描述。亚基的偶联包括酯的形成，烯醇醚的RCM以及硫代缩酮的混合形成和还原。通过采用这种策略，我们能够将高度先进的亚基引入偶联反应，因此，我们能够最大程度地减少完成甘比罗尔所需的偶联后转化的次数。合成完成后，我们以44个步骤（最长的线性序列）产生了7.5 mg（1.5％的总收率）的（-）-gambierol。

  DOI：

  10.1002/chem.200500994