methyl 3-methyl-4-trimethylsiloxybut-3-enoate | 99097-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-methyl-4-trimethylsiloxybut-3-enoate
• 英文别名: methyl 3-methyl-4-trimethylsilyloxybut-3-enoate
• CAS: 99097-61-7
• 化学式: C₉H₁₈O₃Si
• 分子量: 202.326
• InChiKey: LBXCUAYJENSSBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-4-trimethylsiloxybut-3-enoate 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(1E,3Z)-1-Methoxy-3-methyl-1,4-bis-trimethylsilanyloxy-buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Rubellin 天然产物的合成研究：(+)-Rubellin C 的立体选择性策略和全合成研究

  摘要：

  这份手稿描述了我们对称为 rubellins 的天然产物类别的研究，最终导致 (+)-rubellin C 的全合成。这些基于蒽醌的天然产物包含各种立体化学和结构图案，包括 6-5- 6个稠环系统，5个立体中心和一个中央四元中心。在这里，我们报告了我们针对立体化学致密核心和蒽醌核的策略的开发，包括双功能烯丙基硼和三氟甲磺酸乙烯酯试剂、蒽醌苄基金属化策略和后期蒽醌引入策略等方法。我们的研究最终以成功的途径获得高度功能化的蒽醌基天然产物支架和 (+)-rubellin C 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00920
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基丁酸甲酯 在 硫酸 、 sodium 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 methyl 3-methyl-4-trimethylsiloxybut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的喹啉类化合物的便捷合成

  摘要：

  制备喹唑啉的一般方法和区域特异性方法涉及富电子二烯的环加成。几种天然产物的有利合成，例如2-甲基奎尼嗪，岛菌素，数字扑通p，赤藓红霉素，5-0-甲基岛兰霉素和8-0-甲基数字o通。归因于维替农酮B的结构不正确，并且1,4,8-三羟基-6-甲基蒽醌与所描述的天然物质不同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85881-6

文献信息

• New reagents for the regiospecific synthesis of naturally occurring quinizarins
  作者：Bruno Simoneau、Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1021/jo00225a102

  日期：1985.12