3-甲基-4-硝基丁酸甲酯 | 16507-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-甲基-4-硝基丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-methyl-4-nitrobutanoate
• 英文别名: methyl 3-methyl-4-nitro-butyrate
• CAS: 16507-06-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• mdl: MFCD22056438
• 分子量: 161.158
• InChiKey: DZQJCNUWYDGVCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基丁酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-甲基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  NOVEL AMINO-PYRROLINE DERIVATIVES, AND USE THEREOF IN THE PREVENTION AND/OR TREATMENT OF METABOLIC SYNDROME

  摘要：

  新型氨基吡咯烷衍生物，其药理学上可接受的盐和在预防和/或治疗代谢综合征中的应用。

  公开号：

  US20140045910A1
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 巴豆酸甲酯 在 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 生成 3-甲基-4-硝基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  双功能亚氨基正膦催化对映选择性硝基烷加成至未活化的 α,β-不饱和酯**

  摘要：

  描述了硝基烷烃与未活化的 α,β-不饱和酯的第一次分子间对映选择性加成，由双功能亚氨基正膦 (BIMP) 超强碱催化。这种基本的合成相关转化在多种原料底物上以高对映体过量和产率进行，只需一步即可提供药学相关的构建模块。

  DOI：

  10.1002/anie.202303391

文献信息

• [EN] APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE DE RÉGULATION DU SIGNAL DE L'APOPTOSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FRONTHERA U S PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2019051265A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Described herein are ASK1 inhibitors and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of blood disease, autoimmune disorders, pulmonary disorders, hypertension, inflammatory diseases, fibrotic diseases, diabetes, diabetic nephropathy, renal diseases, respiratory diseases, cardiovascular diseases, acute lung injuries, acute or chronic liver diseases, and neurodegenerative diseases.

  本文描述了ASK1抑制剂和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物对于治疗血液疾病、自身免疫性疾病、肺部疾病、高血压、炎症性疾病、纤维化疾病、糖尿病、糖尿病肾病、肾脏疾病、呼吸系统疾病、心血管疾病、急性肺损伤、急性或慢性肝病以及神经退行性疾病具有用处。
• Synthesis of Functionalized γ-Lactone via Sakurai <i>exo</i>-Cyclization/Rearrangement of 3,3-Bis(silyl) Enol Ester with a Tethered Acetal
  作者：Zhiping Yin、Zengjin Liu、Zhenggang Huang、Yang Chu、Zhiwen Chu、Jia Hu、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00437

  日期：2015.3.20

  functionalized γ-lactones has been developed involving Sakurai exo-cyclization/rearrangement of 3,3-bis(silyl) enol esters with a tethered acetal. While the steric and electronic effects of geminal bis(silane) favor the desired Sakurai pathway, the methoxy species formed in the deprotection step also facilitates both cyclization and rearrangement. The synthetic value of this approach has been demonstrated by efficiently

  已经开发出一种有效的功能化的γ-内酯的合成方法，该方法涉及3,3-双（甲硅烷基）烯醇酯与束缚缩醛的樱井外环化/重排。尽管双（硅烷）双胍的空间和电子效应有利于所需的樱井途径，但在脱保护步骤中形成的甲氧基也促进了环化和重排。该方法的合成价值已通过有效地将E-乙烯基硅烷转化为烯炔和将γ-内酯部分转化为多取代THF的方法得到了证明。
• Total synthesis of the utero-evacuant substance d,l-zoapatanol
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corp.

  公开号：US04182717A1

  公开（公告）日：1980-01-08

  A method of synthesizing 2S*,3R*-6E-(2-hydroxyethylidene)-2-methyl-2-(4,8-dimethyl-5-oxo-7-nonenyl) -oxepan-3-ol, one of the active ingredients in the zoapatle plant, is described. The active ingredients in the plant are useful as utero-evacuant agents.

  描述了一种合成zoapatle植物中活性成分之一2S*，3R*-6E-(2-羟乙基亚乙烯基)-2-甲基-2-(4,8-二甲基-5-氧代-7-壬烯基)-氧杂环庚烷-3-醇的方法。该植物中的活性成分可用作子宫清除剂。
• Synthetic Studies of the Rubellin Natural Products: Development of a Stereoselective Strategy and Total Synthesis of (+)-Rubellin C
  作者：Jackson A. Gartman、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00920

  日期：2021.8.20

  This manuscript describes our studies of the class of natural products known as the rubellins, culminating in the total synthesis of (+)-rubellin C. These anthraquinone-based natural products contain a variety of stereochemical and architectural motifs, including a 6-5-6-fused ring system, 5 stereogenic centers, and a central quaternary center. Herein, we report our development of a strategy to target

  这份手稿描述了我们对称为 rubellins 的天然产物类别的研究，最终导致 (+)-rubellin C 的全合成。这些基于蒽醌的天然产物包含各种立体化学和结构图案，包括 6-5- 6个稠环系统，5个立体中心和一个中央四元中心。在这里，我们报告了我们针对立体化学致密核心和蒽醌核的策略的开发，包括双功能烯丙基硼和三氟甲磺酸乙烯酯试剂、蒽醌苄基金属化策略和后期蒽醌引入策略等方法。我们的研究最终以成功的途径获得高度功能化的蒽醌基天然产物支架和 (+)-rubellin C 的立体选择性全合成。
• A convenient synthesis of naturally occurring quinizarins
  作者：Bruno Simoneau、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85881-6

  日期：1988.1

  A general and regiospecific method for the preparation of quinizarins involves the cycloaddition of electron-rich dienes. Advantageous syntheses of several natural products, 2-methylquinizarin, islandicin, digitopurpone, erythroglaucin, 5-0-methylislandicin and 8-0-methyl-digitopurpone illustrate this procedure. A structure attributed to ventinone B is incorrect and 1,4,8-trihydroxy-6-methylanthraquinone

  制备喹唑啉的一般方法和区域特异性方法涉及富电子二烯的环加成。几种天然产物的有利合成，例如2-甲基奎尼嗪，岛菌素，数字扑通p，赤藓红霉素，5-0-甲基岛兰霉素和8-0-甲基数字o通。归因于维替农酮B的结构不正确，并且1,4,8-三羟基-6-甲基蒽醌与所描述的天然物质不同。