(R)-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylic acid | 53692-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylic acid；(R)-2,2-diphenyl-cyclopropanecarboxylic acid；(R)-2,2-Diphenyl-cyclopropancarbonsaeure；(R)-(-)-2,2-Diphenylcyclopropan-carbonsaeure；(+)-2,2-Diphenyl-cyclopropan-carbonsaeure；(1R)-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 53692-74-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: YITOQLBHYDWJBQ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  403.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 萘烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,1-diphenyl-2-[(E)-phenylethenyl]cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  1-[[（E）-2-芳基乙烯基] -2-，2-二苯基环丙烷：动力学和重排成环戊烯的机理

  摘要：

  在十氢化萘中将2,2-二苯基-1-[[（E）-苯乙烯基]环丙烷（22a）热重排为3,4,4-三苯基环戊-1-烯（23a）的动力学测量ΔH = 31.0±1.2 kcal mol -1和ΔS = -6.0±2.6 eu与乙烯基环丙烷母体的重排相比，ΔH ≠降低20 kcal mol -1归因于具有烯丙基双自由基的过渡结构（TS）的稳定特点。的外消旋化（+） - （小号） - 22A前进至Δ ħ = 28.2±0.8千卡摩尔-1和Δ小号= −5±2 eu，比重排快150°106倍。合成并表征了另外七个七个1-（2-芳基乙烯基）-2,2-二苯基环丙烷22（E）和（Z）-异构体。（E）化合物在其k rac（在119.4°）和k isom（在159.3°）值中仅显示出适度的取代基影响。缺乏对速率的溶剂依赖性，从而在TS中反对了电荷分离，但是log k rac与log prf的线性关系（即ArH自由基

  DOI：

  10.1002/hlca.201100135
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-[[（E）-2-芳基乙烯基] -2-，2-二苯基环丙烷：动力学和重排成环戊烯的机理

  摘要：

  在十氢化萘中将2,2-二苯基-1-[[（E）-苯乙烯基]环丙烷（22a）热重排为3,4,4-三苯基环戊-1-烯（23a）的动力学测量ΔH = 31.0±1.2 kcal mol -1和ΔS = -6.0±2.6 eu与乙烯基环丙烷母体的重排相比，ΔH ≠降低20 kcal mol -1归因于具有烯丙基双自由基的过渡结构（TS）的稳定特点。的外消旋化（+） - （小号） - 22A前进至Δ ħ = 28.2±0.8千卡摩尔-1和Δ小号= −5±2 eu，比重排快150°106倍。合成并表征了另外七个七个1-（2-芳基乙烯基）-2,2-二苯基环丙烷22（E）和（Z）-异构体。（E）化合物在其k rac（在119.4°）和k isom（在159.3°）值中仅显示出适度的取代基影响。缺乏对速率的溶剂依赖性，从而在TS中反对了电荷分离，但是log k rac与log prf的线性关系（即ArH自由基

  DOI：

  10.1002/hlca.201100135

文献信息

• Carbenoids. Metal assisted ionization
  作者：H.M. Walborsky、M. Duraisamy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94900-1

  日期：1985.1

  Treatment of (S)-(+)-1-chloro-2,2-diphenylcyclopropane with n-butyllithium at −25°C yield, , (R)-(−)-1--butyl-2, 2-diphenylcyclopropane with overall inverted configuration. A metal assisted ionization mechanism is proposed.

  用正丁基锂在−25°C下处理（S）-（+）-1-氯-2,2-二苯基环丙烷（R）-（-）- 1--丁基-2，2-二苯基环丙烷整体倒置配置。提出了一种金属辅助电离机理。
• Convenient preparation of optically active cibenzoline and analogues from 3,3-diaryl-2-propen-1-ols
  作者：Naka Koyata、Tsuyoshi Miura、Yoko Akaiwa、Hisashi Sasaki、Rie Sato、Takuya Nagai、Hirohisa Fujimori、Takuya Noguchi、Masayuki Kirihara、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.024

  日期：2009.9

  ee) was prepared by cyclopropanation of 3,3-diphenyl-2-propen-1-ol 1 with Et2Zn and CH2I2 in the presence of a catalytic amount of (S)-2-(methanesulfonyl)amino-1-(p-toluenesulfonyl)amino-3-phenylpropane 2, followed by esterification with 3,5-dinitorobenzoyl chloride, recrystallization, and hydrolysis.

  由（+）-2,2-二苯基环丙基甲醇3a（98％ee）分两步合成（R）-（+）-噻吩啉（95％ee ），将其在DMSO中用IBX氧化，然后在乙二胺中用乙二胺处理。存在的我2和K 2 CO 3在吨BuOH中。化合物（R）-（+）- 3a（98％ee）通过在催化量存在下，将3,3-二苯基-2-丙烯-1-醇1与Et 2 Zn和CH 2 I 2环丙烷化制备的（小号）-2-（甲磺酰基）氨基-1-（p甲苯磺酰）氨基-3-苯基丙烷2，然后用3,5-二硝基苯甲酰氯进行酯化，重结晶和水解。
• Absolute Configuration of Some Chiral Cyclopropanes
  作者：Kazuyoshi Nishiyama、Jun’ichi Oda、Yuzo Inouye

  DOI：10.1246/bcsj.47.3175

  日期：1974.12

  The absolute configurations of (1S : 2R)-(−)-cis-, and (1S : 2S)-(+)-trans-1-phenylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acids, and (1S : 2R)-(−)-cis-, and (1S : 2S)-(+)-trans-1-phenyl-1,2-bis(acetoxymethyl)cyclopropanes were established by correlation to (R)-(−)-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylic acid.

  (1S : 2R)-(-)-cis- 和 (1S : 2S)-(+)-trans-1-phenylcyclopropane-1,2-二羧酸和 (1S : 2R)-(- )-顺-和 (1S: 2S)-(+)-反-1-苯基-1,2-双(乙酰氧基甲基)环丙烷通过与 (R)-(-)-2,2-二苯基环丙烷的相关性建立- 1-羧酸。
• NOVEL METHOD FOR PREPARING (-)-CIBENZOLINE SUCCINATE
  申请人：Celltrion, Inc.

  公开号：EP3858816A1

  公开（公告）日：2021-08-04

  The present invention relates to a crystal form of (-)-Cibenzoline succinate. In addition, the present invention relates to a method for preparing (-)-cibenzoline succinate having a chiral purity of 99.9% or higher. Additionally, the present invention provides a method for preparing (-)-cibenzoline succinate and a crystal form thereof.

  本发明涉及一种琥珀酸(-)-西苯唑啉晶体。此外，本发明还涉及一种制备手性纯度为 99.9%或更高的(-)-西苯唑啉丁二酸酯的方法。此外，本发明还提供了一种制备(-)-西苯唑啉丁二酸酯及其晶体形式的方法。
• Chiral 2,2-disubstituted cyclopropanecarboxylic acids: Effective derivatizing agents for analysis of enantiomeric purity of alcohols and for resolution of 1,1′-bi-2-naphthol
  作者：Hyun Chang Kim、Soojin Choi、Hongdoo Kim、Kwang-Hyun Ahn、Jeong Hwan Koh、Jaiwook Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00789-2

  日期：1997.6

  The enantiomeric purities of secondary alcohols can be easily analyzed by GC and HPLC through derivatization to the esters of 2,2-disubstituted cyclopropanecarboxylic acids 1, and by H-1 NMR analysis of the esters of 2,2-diphenylcyclopropanecarboxylic acid (Ib). In addition racemic 1,1'-bi-2-naphthol is easily resolved through derivatization to monoesters of 2,2-dimethy]cyclopropanecarboxylic acid (1a), which are crystallized selectively and sequentially in high yields with high optical purities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.