2,2-diphenylcyclopropanecarbonitrile | 28098-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenylcyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: (R)-2,2-diphenyl-cyclopropanecarbonitrile；(R)-2,2-Diphenyl-cyclopropancarbonitril；(1R)-2,2-diphenylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 28098-84-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: DHLFXGMJDRNWME-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenylcyclopropanecarbonitrile 在 氘代甲醇 、 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-Deutero-2,2-diphenyl-cyclopropylnitril
  参考文献：
  名称：

  第一种对映体富集的金属腈具有宏观的构型稳定性。

  摘要：

  [结构：见文字]。对映纯的环丙基溴腈5在-100℃下进行1分钟的镁-溴交换，然后用D2O淬灭，得到氘化的氘，重离子含量为81％ee（保留）；其他捕获实验在-100摄氏度下建立t（1/2）（rac）= 11.4 h。这些实验提供了Mg-Br交换的立体化学方面的第一印象。形成的中间体是证明具有宏观构型稳定性的第一个金属化腈。

  DOI：

  10.1021/ol070149g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate 在 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 、 马钱子碱 、 苯 作用下， 生成 2,2-diphenylcyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanes: The Cyclopropyl Carbanion^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01627a067

文献信息

• Incremental Solvation Precedes Ion-Pair Separation in Enantiomerization of a Cyano-Stabilized Grignard Reagent
  作者：Neeraj N. Patwardhan、Ming Gao、Paul R. Carlier

  DOI：10.1002/chem.201102253

  日期：2011.10.24

  Concerted or stepwise? Ion‐pair separation is often proposed as a mechanism for enantiomerization of organolithium reagents in ethereal solvents. But what is the timing of the solvation and bond‐cleavage events? Are they concerted, or does one precede the other? Reaction order and Eyring studies of Grignard 1 in Et2O/toluene mixtures clearly demonstrate addition of solvent occurs before rupture of

  一致还是分步进行？通常建议将离子对分离作为在醚溶剂中有机锂试剂对映异构化的机制。但是，溶剂化和键断裂事件的发生时间是什么？他们是齐心协力，还是一个先于另一个？反应顺序和格利雅的艾林研究1在Et 2 O /甲苯混合物清楚地证明加入溶剂发生之前所述Mg的破裂 C键。
• Reactions of Diazo Compounds with Alkenes Catalysed by [RuCl(cod)(Cp)]: Effect of the Substituents in the Formation of Cyclopropanation or Metathesis Products
  作者：Marino Basato、Cristina Tubaro、Andrea Biffis、Marco Bonato、Gabriella Buscemi、Filippo Lighezzolo、Pamela Lunardi、Chiara Vianini、Franco Benetollo、Alessandro Del Zotto

  DOI：10.1002/chem.200801211

  日期：2009.1.26

  The reaction of diazo compounds with alkenes catalysed by complex [RuCl(cod)(Cp)] (cod=1,5‐cyclooctadiene, Cp=cyclopentadienyl) has been studied. The catalytic cycle involves in the first step the decomposition of the diazo derivative to afford the reactive [RuCl(Cp)C(R1)R2}] intermediate and a mechanism is proposed for this step based on a kinetic study of the simple coupling reaction of ethyl diazoacetate

  研究了络合物[RuCl（cod）（Cp）]（cod = 1,5-环辛二烯，Cp =环戊二烯基）催化重氮化合物与烯烃的反应。催化循环在第一步中涉及重氮衍生物的分解，以提供反应性的[RuCl（Cp）C（R 1）R 2 }]中间体，并在动力学研究的基础上提出了该步骤的机理。重氮乙酸乙酯的简单偶联反应。在Ru卡宾在烯烃的存在中间的进化依赖于取代基的性质在两个重氮Ñ 2 C（R 1）R 2（R 1，R 2 =苯基，H; pH值，CO 2我; Ph，Ph; C（R 1）R 2=芴）和烯烃底物R 3（H）CC（H）R 4（R 3，R 4 = CO 2 Et，CO 2 Et; Ph，Ph; Ph，Me; Ph，H; Me，Br ; Me，CN; Ph，CN; H，CN; CN，CN）。记录到该配合物具有显着的反应活性，尤其是对不稳定的芳基重氮化合物和电子贫烯烃的反应。获得的结果表明，可以形成环丙烷