(+)-2,2-Diphenyl-cyclopropan-carboxaldehyd | 926905-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-2,2-Diphenyl-cyclopropan-carboxaldehyd
• 英文别名: 2,2-diphenylcyclopropane-1-carbaldehyde；(1R)-2,2-diphenylcyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 926905-41-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: QUUNFTRQJBUFNY-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2,2-Diphenyl-cyclopropan-carboxaldehyd 以 乙醚 、 萘烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,1-diphenyl-2-[(E)-phenylethenyl]cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  1-[[（E）-2-芳基乙烯基] -2-，2-二苯基环丙烷：动力学和重排成环戊烯的机理

  摘要：

  在十氢化萘中将2,2-二苯基-1-[[（E）-苯乙烯基]环丙烷（22a）热重排为3,4,4-三苯基环戊-1-烯（23a）的动力学测量ΔH = 31.0±1.2 kcal mol -1和ΔS = -6.0±2.6 eu与乙烯基环丙烷母体的重排相比，ΔH ≠降低20 kcal mol -1归因于具有烯丙基双自由基的过渡结构（TS）的稳定特点。的外消旋化（+） - （小号） - 22A前进至Δ ħ = 28.2±0.8千卡摩尔-1和Δ小号= −5±2 eu，比重排快150°106倍。合成并表征了另外七个七个1-（2-芳基乙烯基）-2,2-二苯基环丙烷22（E）和（Z）-异构体。（E）化合物在其k rac（在119.4°）和k isom（在159.3°）值中仅显示出适度的取代基影响。缺乏对速率的溶剂依赖性，从而在TS中反对了电荷分离，但是log k rac与log prf的线性关系（即ArH自由基

  DOI：

  10.1002/hlca.201100135
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (+)-2,2-Diphenyl-cyclopropan-carboxaldehyd
  参考文献：
  名称：

  1-[[（E）-2-芳基乙烯基] -2-，2-二苯基环丙烷：动力学和重排成环戊烯的机理

  摘要：

  在十氢化萘中将2,2-二苯基-1-[[（E）-苯乙烯基]环丙烷（22a）热重排为3,4,4-三苯基环戊-1-烯（23a）的动力学测量ΔH = 31.0±1.2 kcal mol -1和ΔS = -6.0±2.6 eu与乙烯基环丙烷母体的重排相比，ΔH ≠降低20 kcal mol -1归因于具有烯丙基双自由基的过渡结构（TS）的稳定特点。的外消旋化（+） - （小号） - 22A前进至Δ ħ = 28.2±0.8千卡摩尔-1和Δ小号= −5±2 eu，比重排快150°106倍。合成并表征了另外七个七个1-（2-芳基乙烯基）-2,2-二苯基环丙烷22（E）和（Z）-异构体。（E）化合物在其k rac（在119.4°）和k isom（在159.3°）值中仅显示出适度的取代基影响。缺乏对速率的溶剂依赖性，从而在TS中反对了电荷分离，但是log k rac与log prf的线性关系（即ArH自由基

  DOI：

  10.1002/hlca.201100135

文献信息

• Convenient preparation of optically active cibenzoline and analogues from 3,3-diaryl-2-propen-1-ols
  作者：Naka Koyata、Tsuyoshi Miura、Yoko Akaiwa、Hisashi Sasaki、Rie Sato、Takuya Nagai、Hirohisa Fujimori、Takuya Noguchi、Masayuki Kirihara、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.024

  日期：2009.9

  ee) was prepared by cyclopropanation of 3,3-diphenyl-2-propen-1-ol 1 with Et2Zn and CH2I2 in the presence of a catalytic amount of (S)-2-(methanesulfonyl)amino-1-(p-toluenesulfonyl)amino-3-phenylpropane 2, followed by esterification with 3,5-dinitorobenzoyl chloride, recrystallization, and hydrolysis.

  由（+）-2,2-二苯基环丙基甲醇3a（98％ee）分两步合成（R）-（+）-噻吩啉（95％ee ），将其在DMSO中用IBX氧化，然后在乙二胺中用乙二胺处理。存在的我2和K 2 CO 3在吨BuOH中。化合物（R）-（+）- 3a（98％ee）通过在催化量存在下，将3,3-二苯基-2-丙烯-1-醇1与Et 2 Zn和CH 2 I 2环丙烷化制备的（小号）-2-（甲磺酰基）氨基-1-（p甲苯磺酰）氨基-3-苯基丙烷2，然后用3,5-二硝基苯甲酰氯进行酯化，重结晶和水解。
• The use of 1,2-O-isopropylidene-α-d-xylofuranose as a chiral auxiliary in asymmetric cyclopropanation reactions
  作者：José M. Vega-Pérez、Ignacio Periñán、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.062

  日期：2009.5

  1,2-O-isopropylidene-d-xylofuranose, as a chiral auxiliary, is described. The Simmons–Smith cyclopropanation reaction of the corresponding alkenylidene derivatives with CH2I2/ZnEt2, in different reaction conditions, took place with high stereoselectivity. The diastereomeric excess in each case depended on the solvent and the temperature used in the reaction. The absolute configuration of the new stereogenic

  描述了衍生自作为手性助剂的1,2 - O-异亚丙基-d-木呋喃糖的环丙基亚甲基缩醛的立体选择性合成。在不同的反应条件下，相应的链烯基衍生物与CH 2 I 2 / ZnEt 2的Simmons-Smith环丙烷化反应具有很高的立体选择性。在每种情况下，非对映异构体过量取决于反应中所用的溶剂和温度。通过手性助剂的环丙烷部分的酸水解确定了形成的新的立体异构中心的绝对构型，该手性助剂也被回收了。
• NOVEL METHOD FOR PREPARING (-)-CIBENZOLINE SUCCINATE
  申请人：Celltrion, Inc.

  公开号：EP3858816A1

  公开（公告）日：2021-08-04

  The present invention relates to a crystal form of (-)-Cibenzoline succinate. In addition, the present invention relates to a method for preparing (-)-cibenzoline succinate having a chiral purity of 99.9% or higher. Additionally, the present invention provides a method for preparing (-)-cibenzoline succinate and a crystal form thereof.

  本发明涉及一种琥珀酸(-)-西苯唑啉晶体。此外，本发明还涉及一种制备手性纯度为 99.9%或更高的(-)-西苯唑啉丁二酸酯的方法。此外，本发明还提供了一种制备(-)-西苯唑啉丁二酸酯及其晶体形式的方法。
• Syntheses of (R)-(+)-cibenzoline and analogues via catalytic enantioselective cyclopropanation using (S)-phenylalanine-derived disulfonamide
  作者：Tsuyoshi Miura、Yasuoki Murakami、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.027

  日期：2006.11

  Cyclopropanation of 3 3-diaryl-2-propen-1-ols 1 with Et2Zn and CH2I2 proceeded in the presence of a catalytic amount of (S)-2-(methanesulfonyl)amino-1-(p-toluenesulfonyl)amino-3-phenylpropane 2 to afford the corresponding cyclopropylmethanols with 20-76% ee. (+)-2 2-Diphenylcyclopropylmethanol 3a (76% ee) was oxidized with IBX in DMSO, followed by NaClO2, H2O2, and NaH2PO4 in MeCN-H2O to give the corresponding acid 5a, which was converted with ethylenediamine, in the presence of PyBOP and Et3N in CH2Cl2, to the amide 6a in quantitative overall yield from 3a. Amide 6a was cyclized at 160 C under reduced pressure (2 mmHg) to afford (R)-(+)-cibenzoline in 55% yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cyclopropanes. IX. The Relative and Absolute Configurations of 1-Substituted 2,2-Diphenylcyclopropanecarboxylic Acids¹
  作者：H. M. Walborsky、L. Barash、A. E. Young、F. J. Impastato

  DOI：10.1021/ja01472a023

  日期：1961.6