N,N-diethylamino(diphenyl)phosphine sulfide | 38938-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethylamino(diphenyl)phosphine sulfide
• 英文别名: diphenylthiophosphinic acid N,N-diethylamide；N-diphenylphosphinothioyl-N-ethylethanamine
• CAS: 38938-22-6
• 化学式: C₁₆H₂₀NPS
• 分子量: 289.381
• InChiKey: DRXAYXHJVCUTRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethylamino(diphenyl)phosphine sulfide 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 2,3-bis(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-phosphindole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过芳硫代次膦酰胺的直接邻链烯基化和环化反应选择性合成苯并[ b ]磷衍生物

  摘要：

  已经开发了一种新的苯并[ b ]磷衍生物的区域选择性合成方法。因此，可以通过Rh（III）催化的芳硫代次膦酰胺与炔烃的C–H烯基化反应，然后再进行正膦-Friedel-Crafts环化反应，来合成一系列功能化的苯并[ b ]氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02868
• 作为产物：
  描述：

  P,P-二(3,5-二甲基苯基)-N,N-二乙基亚膦酰胺 在 sulfur 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以7.893 g的产率得到N,N-diethylamino(diphenyl)phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  芳基磷酰胺在桦木还原条件下的反应性

  摘要：

  已经在液氨中与碱金属溶液的反应中测试了几类芳基磷酰胺。这种反应的结果取决于起始材料的结构。通常，两个过程——桦木还原或对芳基键的断裂——可以起作用。二芳基次膦酰胺倾向于进行双桦木还原反应以得到双（环己二烯基）次膦酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300344

文献信息

• ORGANIC PHOSPHORUS COMPOUNDS 106.¹ A ³¹P-NMR STUDY OF PHOSPHINOUS-, PHOSPHINIC-, AND THIOPHOSPHINIC AMIDES
  作者：Ludwig Maier、Peter J. Diel

  DOI：10.1080/10426509608037973

  日期：1996.8.1

  Abstract The synthesis, physical, chemical and spectroscopic properties of eight different types of phosphinous-, phosphinic- and thiophosphinic amides are reported. It is shown that the 31P-chem. shifts of tertiary amides are at lower magnetic field than that of secondary amides. As an exception, in the bis(tertiary butyl) series this trend is reversed.

  摘要 报道了八种不同类型的次膦酰胺、次膦酰胺和硫代次膦酰胺的合成、物理、化学和光谱性质。结果表明，31P-chem. 叔酰胺的位移磁场低于仲酰胺的磁场。作为一个例外，在双（叔丁基）系列中，这种趋势发生了逆转。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct Coupling of Arylphosphine Derivatives with Heterobicyclic Alkenes: A Concise Route to Biarylphosphines and Dibenzophosphole Derivatives
  作者：Yuto Unoh、Tetsuya Satoh、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acscatal.5b01896

  日期：2015.11.6

  The redox-neutral direct coupling of arylphosphine oxides with heterobicyclic alkenes proceeds smoothly under rhodium(III) catalysis involving hydroarylation followed by dehydrative aromatization to form biarylphosphine oxides. Related phenylphosphinic and phenylphosphonic esters as well as phenylphosphine sulfides also undergo ortho-arylative coupling. Furthermore, phenylphosphinothioic amides can

  芳基膦氧化物与杂双环烯烃的氧化还原中性直接偶联在铑（III）催化下进行，该催化涉及加氢芳基化，然后进行脱水芳构化，以形成联芳基膦氧化物。相关的苯基次膦酸酯和苯基膦酸酯以及苯基膦硫化物也经历邻芳基化偶联。此外，苯基铑硫代酰胺可通过铑催化与杂双环烯烃的偶联以及连续的分子内膦-弗里德尔-克来福特反应以一锅方式转化为稠合的二苯并磷衍生物。
• The Reactions of Group V Metal Amide with Sulfur Dioxide
  作者：Fumio Ando、Jugo Koketsu、Yoshio Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.51.1481

  日期：1978.5

  Tris(dialkylamino)-arsines (I), -stibines (II), and -bismuthines (III) react with sulfur dioxide to give the corresponding tetraalkylsulfurous diamides and the corresponding metal oxides or polymers containing the metals. The reactivity of these metal amides in view of the fastness of the initial reactions follows the order III>II>I, however, the yields decrease in the order I>II>III. Tris(dialkylamino)phosphines

  三(二烷基氨基)-胂(I)、-锑(II)和-铋(III)与二氧化硫反应生成相应的四烷基亚硫二酰胺和相应的金属氧化物或含有这些金属的聚合物。鉴于初始反应的牢度，这些金属酰胺的反应性遵循 III>II>I 的顺序，然而，产率以 I>II>III 的顺序降低。另一方面，三（二烷基氨基）膦以 2:1 的比例生成六烷基磷酰三酰胺和六烷基硫代磷酰三酰胺。各种磷化合物对二氧化硫的反应性随着磷原子亲核性的增加而增加；P(NEt2)3>Ph2PNEt2>Ph2POEt>PhP(OEt)2>P(OEt)3。化合物(I)、(II)的反应机理，
• Nucleophilic Substitution Reaction at the Nitrogen of Arylsulfonamides with Phosphide Anion
  作者：Suguru Yoshida、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1021/ja309642r

  日期：2012.11.28

  A novel nucleophilic substitution reaction at the nitrogen of arylsulfonamides by means of phosphide anions has been described. This reaction allows for the efficient transformation of arylsulfonamides into synthetically valuable phosphamides, amines, and a variety of protected amines.

  已经描述了通过磷化物阴离子在芳基磺酰胺的氮上进行的新型亲核取代反应。该反应允许将芳基磺酰胺有效转化为具有合成价值的磷酰胺、胺和各种受保护的胺。
• An Unexpected Carbon Dioxide Insertion in the Reaction of Trans-2,4-Disubstituted Azetidine, Trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidine, or Trans-2,6-Disubstituted Piperidine with Diphenylthiophosphinic Chloride and Diphenylselenophosphinic Chloride
  作者：Min Shi、Jian-Kang Jiang、Yu-Mei Shen、Yan-Shu Feng、Gui-Xin Lei

  DOI：10.1021/jo991985+

  日期：2000.6.1

  In the reaction of trans-2,4-disubstituted azetidine, trans-2, 5-disubstituted pyrrolidine, or trans-2,6-disubstituted piperidine with diphenylthiophosphinic chloride or diphenylselenophosphinic chloride in acetonitrile in the presence of potassium carbonate at room temperature, an unexpected carbon dioxide insertion produced carbamic diphenylthiophosphinic or diphenylselenophosphinic anhydride in

  在室温下，在碳酸钾存在下，反式2,4-二取代的氮杂环丁烷，反式-2、5-二取代的吡咯烷或反式的2,6-二取代的哌啶与二苯硫代次膦酰氯或二苯基硒代次膦酰氯在乙腈中反应，意外的二氧化碳插入会以良好的收率产生氨基甲酸二苯硫代次膦酸酯或二苯基硒代次膦酸酐。当反应在二氧化碳气氛下使用氢氧化钾或三乙胺作为碱进行反应时，也可以获得相同的产物。这是一个非常简单的反应过程，与没有金属催化剂的情况下固定二氧化碳有关。