methyl 3-methyloxiranecarboxylate | 2980-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: methyl 3-methyloxiranecarboxylate
• 英文别名: Methyl (2R,3R)-3-methyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 2980-48-5；10133-06-9；10133-07-0；10133-45-6；50468-20-7；59123-20-5；83057-88-9；121252-25-3；129311-57-5；136889-92-4
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: UZVPEDADFDGCGI-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  112.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyloxiranecarboxylate 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 potassium fluoride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4Z)-Hexa-2,4-dienedioic acid mono-[(3R,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxycarbonyl-3-methyl-butyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Verrucarins A和J的无环部分合成的方法学

  摘要：

  描述了Verrucarin A和J的无环链的合成；证实了verrucarin J的修订立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87334-7
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 potassium osmate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 3-methyloxiranecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  外消旋醛通过不对称烯丙酸酯γ加成的动力学拆分：（+）-木糖内酯A的合成

  摘要：

  由（2-）丁二酸2-甲基丁酯-2，3-二烯酸叔丁酯以线性三步顺序合成了（+）-木糖基内酯A。合成的关键要素包括通过烯丙酸酯γ加成反应生成外消旋2-硅烷氧基醛的动力学拆分，从而生成单一异构体的γ加合物，以及随后的金催化形成丁烯内酯核。对于一般方法，还可以对几种外消旋的2-甲硅烷基乙氧基醛进行动力学拆分，从而以高水平的立体选择性提供不寻常的抗-Felkin-Anh加成产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02982

文献信息

• A Convenient Synthesis of Enantiomerically Pure (2<i>R</i>,3<i>S</i>)- and (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Hydroxy-2-methylbutanoic Esters
  作者：Yves Petit、Caroline Sanner、Marc Larchevêque

  DOI：10.1055/s-1988-27629

  日期：——

  Both enantiomers of erythro methyl or ethyl 3-hydroxy-2-methylbutanoate were prepared by reaction of lithium dimethylcuprate with enantiomerically pure cis-2,3-epoxybutanoic esters derived from L- or D- threonine.

  两种对映体的赤霉醇或乙基3-羟基-2-甲基丁酸酯是通过锂二甲基铜盐与来源于L-或D-苏氨酸的对映体纯的顺式-2,3-环氧丁酸酯的反应制备的。
• 一种通过直接手性合成方法制备二盐酸沙丙蝶呤的方法
  申请人：凯莱英医药集团（天津）股份有限公司

  公开号：CN102627644A

  公开（公告）日：2012-08-08

  本发明公开了一种通过直接手性合成方法制备二盐酸沙丙蝶呤的方法，该发明缩短了二盐酸沙丙蝶呤的合成路线，利用不对称合成的方式引入手性中心使用钐催化剂的四氢呋喃溶液为催化剂，选择性催化得到高对映体异构值的目标化合物，提高了收率，原料廉价易得，大大降低了成本，为二盐酸沙丙蝶呤的大规模工业化生产提供了一条行之有效的思路。
• Synthesis of (+)-Xylogiblactones B and C through a Kinetic Resolution of the Allenoate γ-Addition: Stereochemical Establishment
  作者：Aimin Zhang、Gyungah Pak、Suh Young Yu、Sehui Yang、Jimin Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02711

  日期：2023.2.17

  Concise syntheses of naturally occurring γ-butenolides (+)-xylogiblactones B and C have been achieved for the first time starting from commercial methyl crotonate in 5–8 steps. The synthetic course involves allenoate γ-addition to racemic aldehydes through a kinetic resolution to establish the required stereochemical framework as center and axial chirality and subsequent oxacyclization via gold catalysis

  从商业巴豆酸甲酯开始，通过 5-8 个步骤首次实现了天然存在的 γ-丁烯酸内酯 (+)-木糖内酯 B 和 C 的简明合成。合成过程包括通过动力学拆分将联烯酸 γ-加成到外消旋醛，以建立所需的立体化学框架作为中心和轴向手性，随后通过金催化进行氧杂环化以完成 (+)-木糖内酯骨架。两种关键的转变都以区域特异性和立体特异性的方式进行。这一结果依赖于找到一种有效的外消旋醛合成方法作为动力学拆分的前体。合成的完成为 (+)-木内酯 B 和 C 提供了立体化学澄清。
• Optical rotatory dispersion studies. 135. Synthesis and chiroptical properties of (S)- and (R)-(3-2H1)-2,2-dimethylcyclobutanone. Evidence for conformational effects in substituted cyclobutanones
  作者：R. N. Harris、P. Sundararaman、C. Djerassi

  DOI：10.1021/ja00346a050

  日期：1983.4
• Synthesis and reactions of 3-hydroxy-2-nosyloxy esters produced by the stereoselective reduction of 2-nosyloxy-3-keto esters
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa Ok Kim

  DOI：10.1021/jo00024a013

  日期：1991.11

  The reduction of 2-nosyloxy-3-keto esters is an effective method for the preparation of 3-hydroxy-2-nosyloxy esters. The reduction is stereoselective for the syn isomer. The anti isomer can be produced as the major product by the addition of p-nitrobenzenesulfonyl peroxide to ketene bis-silyl acetal derivatives of 3-hydroxy esters. The diastereomers are separable chromatographically and can be converted stereospecifically to glycidic esters and 2-azido-3-hydroxy esters. As such they appear to have excellent potential as versatile synthetic intermediates for the synthesis of 1,2,3-trifunctional substances.