P,P'-methanediyl-bis-phosphonothioic acid tetra-O-ethyl ester | 63366-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: P,P'-methanediyl-bis-phosphonothioic acid tetra-O-ethyl ester
• 英文别名: Diethoxyphosphinothioylmethyl-diethoxy-thioxo-$l^{5}-phosphane；diethoxyphosphinothioylmethyl-diethoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 63366-59-6
• 化学式: C₉H₂₂O₄P₂S₂
• 分子量: 320.351
• InChiKey: KJOUBZIAVFXFGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P,P'-methanediyl-bis-phosphonothioic acid tetra-O-ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-diethoxyphosphorylmethyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective β-N-glycosylation of 2,3-dideoxyribofuranose derivatives controlled by a methylenephosphonothioate functional group at the 3-position

  摘要：

  N-glycolylation of 3-(diethoxyphosphorothioyl)methyl-5-O-benzoyl-1-O-ethyl-2,3-dideoxyriboses 9b and 10b with silylated thymine in the presence of TiCl4 proceeded highly diastereoselectively (92% de) to give the corresponding beta-nucleotide analogues in good yield. A remarkable neighboring group participation of the methylenephosphonothioate functionality was observed in the course of the beta-N-glycosylation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01335-5
• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl methylenebisphosphonite 在 sulfur 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 P,P'-methanediyl-bis-phosphonothioic acid tetra-O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novikova,Z.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1977, vol. 47, # 4, p. 707 - 713

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Czekanski, T.; Gross, H.; Costisella, B., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 4, p. 537 - 544
  作者：Czekanski, T.、Gross, H.、Costisella, B.

  DOI：——

  日期：——
• McKenna, Charles E.; Li, Zeng-Min; Ju, Jing-Yue, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 74, # 1-4, p. 469 - 470
  作者：McKenna, Charles E.、Li, Zeng-Min、Ju, Jing-Yue、Pham, Phuong-Truc T.、Kilkuskie, Robert、et al.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：CZEKANSKI T.、 GROSS H.、 COSTISELLA B.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective β-N-glycosylation of 2,3-dideoxyribofuranose derivatives controlled by a methylenephosphonothioate functional group at the 3-position
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Tomoyuki Sada、Takanori Shimizu、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01335-5

  日期：1998.8

  N-glycolylation of 3-(diethoxyphosphorothioyl)methyl-5-O-benzoyl-1-O-ethyl-2,3-dideoxyriboses 9b and 10b with silylated thymine in the presence of TiCl4 proceeded highly diastereoselectively (92% de) to give the corresponding beta-nucleotide analogues in good yield. A remarkable neighboring group participation of the methylenephosphonothioate functionality was observed in the course of the beta-N-glycosylation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novikova,Z.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1977, vol. 47, # 4, p. 707 - 713
  作者：Novikova,Z.S. et al.

  DOI：——

  日期：——