2-(diallylamino)-2-methylpropan-1-ol | 152563-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(diallylamino)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: β-diallylamino-isobutyl alcohol；β-Diallylamino-isobutylalkohol；2-[Bis(prop-2-enyl)amino]-2-methylpropan-1-ol；2-[bis(prop-2-enyl)amino]-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 152563-29-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: NNCCFYHBROLNPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diallylamino)-2-methylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过束缚策略扩大两性离子 1,3-二氮杂-克莱森重排的范围

  摘要：

  已经通过束缚策略研究了 1,3-二氮杂-克莱森重排的范围超出桥连双环叔烯丙胺的范围。与叔烯丙基胺相连的异硫脲通过与 AgOTf/Et 3反应转化为碳二亚胺N. 叔烯丙基胺分子内环化成碳二亚胺与两性离子中间体平衡。加热碳二亚胺/两性离子得到重排产物。加热带有氘代烯丙基的碳二亚胺/两性离子会导致氘标记的混乱，这与涉及异裂烯丙基 C-N 键的离子机制一致，然后在任一末端碳捕获烯丙基阳离子。离子机制归因于银盐污染，因为在加热之前通过硅胶推动氘标记的碳二亚胺/两性离子会导致干净的氘转位与 sigmatropic 机制一致，并且添加回银盐会导致氘混乱。全面的，束缚策略将重排的范围扩大到更简单的烯丙基底物。σ 重排的密度泛函理论 (DFT) 计算与在无银条件下运行的反应观察到的反应性趋势一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00667
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-甲基-1-丙醇 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-(diallylamino)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过束缚策略扩大两性离子 1,3-二氮杂-克莱森重排的范围

  摘要：

  已经通过束缚策略研究了 1,3-二氮杂-克莱森重排的范围超出桥连双环叔烯丙胺的范围。与叔烯丙基胺相连的异硫脲通过与 AgOTf/Et 3反应转化为碳二亚胺N. 叔烯丙基胺分子内环化成碳二亚胺与两性离子中间体平衡。加热碳二亚胺/两性离子得到重排产物。加热带有氘代烯丙基的碳二亚胺/两性离子会导致氘标记的混乱，这与涉及异裂烯丙基 C-N 键的离子机制一致，然后在任一末端碳捕获烯丙基阳离子。离子机制归因于银盐污染，因为在加热之前通过硅胶推动氘标记的碳二亚胺/两性离子会导致干净的氘转位与 sigmatropic 机制一致，并且添加回银盐会导致氘混乱。全面的，束缚策略将重排的范围扩大到更简单的烯丙基底物。σ 重排的密度泛函理论 (DFT) 计算与在无银条件下运行的反应观察到的反应性趋势一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00667

文献信息

• Dobrev, Alexandre; Spasov, Stefan; Lattes, Armand, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 7, p. 1601 - 1619
  作者：Dobrev, Alexandre、Spasov, Stefan、Lattes, Armand

  DOI：——

  日期：——
• Dobrev, Alexandre; Spasov, Stefan; Lattes, Armand, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 7, p. 1620 - 1639
  作者：Dobrev, Alexandre、Spasov, Stefan、Lattes, Armand

  DOI：——

  日期：——
• Bachman; Mayhew, Journal of Organic Chemistry, 1945, vol. 10, p. 252
  作者：Bachman、Mayhew

  DOI：——

  日期：——
• Efficient and practical aerobic radical addition of thiophosphites to alkenes
  作者：Arnaud Gautier、Goulnara Garipova、Olivier Dubert、Hassan Oulyadi、Serge R Piettre

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01074-7

  日期：2001.8

  Thiophosphites, but not phosphites, add onto alkenes under very mild conditions when treated with triethylborane and oxygen, and deliver the expected adducts in high isolated yields. This method, featuring a high atom economy, complements those described in literature and can be used to initiate tandem cascade processes. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Broadening the Scope of the Zwitterionic 1,3-Diaza-Claisen Rearrangement through a Tethering Strategy
  作者：Matthew W. Luedtke、Joseph Pisano、Lucas Paquin、Joel Walker、José S. Madalengoitia

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00667

  日期：2021.6.18

  Expansion of the scope of the 1,3-diaza-Claisen rearrangement beyond bridged-bicyclic tertiary allylic amines has been investigated through a tethering strategy. Isothioureas tethered to tertiary allylic amines are converted to carbodiimides through a reaction with AgOTf/Et3N. Intramolecular cyclization of the tertiary allylic amine to the carbodiimide equilibrates with a zwitterionic intermediate

  已经通过束缚策略研究了 1,3-二氮杂-克莱森重排的范围超出桥连双环叔烯丙胺的范围。与叔烯丙基胺相连的异硫脲通过与 AgOTf/Et 3反应转化为碳二亚胺N. 叔烯丙基胺分子内环化成碳二亚胺与两性离子中间体平衡。加热碳二亚胺/两性离子得到重排产物。加热带有氘代烯丙基的碳二亚胺/两性离子会导致氘标记的混乱，这与涉及异裂烯丙基 C-N 键的离子机制一致，然后在任一末端碳捕获烯丙基阳离子。离子机制归因于银盐污染，因为在加热之前通过硅胶推动氘标记的碳二亚胺/两性离子会导致干净的氘转位与 sigmatropic 机制一致，并且添加回银盐会导致氘混乱。全面的，束缚策略将重排的范围扩大到更简单的烯丙基底物。σ 重排的密度泛函理论 (DFT) 计算与在无银条件下运行的反应观察到的反应性趋势一致。