1-(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-diethoxyphosphorylmethyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-β-D-ribofuranosyl)thymine | 133272-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-diethoxyphosphorylmethyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-3-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 133272-17-0
• 化学式: C₂₂H₂₉N₂O₈P
• 分子量: 480.455
• InChiKey: MNBOXSPALSPKPW-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-diethoxyphosphorylmethyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到1-(2,3-dideoxy-3-diethoxyphosphorylmethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Morr, Michael; Ernst, Ludger; Schomburg, Dietmar, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 7, p. 615 - 631

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 羟胺乙酸盐 、 potassium nonaflate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-diethoxyphosphorylmethyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Morr, Michael; Ernst, Ludger; Schomburg, Dietmar, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 7, p. 615 - 631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective β-N-glycosylation of 2,3-dideoxyribofuranose derivatives controlled by a methylenephosphonothioate functional group at the 3-position
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Tomoyuki Sada、Takanori Shimizu、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01335-5

  日期：1998.8

  N-glycolylation of 3-(diethoxyphosphorothioyl)methyl-5-O-benzoyl-1-O-ethyl-2,3-dideoxyriboses 9b and 10b with silylated thymine in the presence of TiCl4 proceeded highly diastereoselectively (92% de) to give the corresponding beta-nucleotide analogues in good yield. A remarkable neighboring group participation of the methylenephosphonothioate functionality was observed in the course of the beta-N-glycosylation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of Methylene Phosphonate Analogues of Thymidine 3'-Phosphate and 2'-Deoxyuridine 3'-Phosphate via Intramolecular N-Glycosylation Reaction of Thioglycosides
  作者：Shiroshi Shibuya、Tsutomu Yokomatsu、Takanori Shimizu、Tomoyuki Sada

  DOI：10.3987/com-98-s(h)8

  日期：——
• MORR, MICHAEL;ERNST, LUDGER;SCHOMBURG, DIETMAR, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 625-631
  作者：MORR, MICHAEL、ERNST, LUDGER、SCHOMBURG, DIETMAR

  DOI：——

  日期：——