1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylate；Ethyl 1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)triazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₆FN₃O₂
• 分子量: 325.342
• InChiKey: HBKWBBZKUGWQCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 morpholinium para-toluenesulfonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  无金属三组分反应用于区域选择性合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  本文描述了一种无金属的三组分反应，该反应可从容易获得的结构单元（如醛，硝基烷和有机叠氮化物）中合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑。该过程是通过甲酰基与硝基化合物的有机催化的Knoevenagel缩合实现的，然后将叠氮化物进行1,3-偶极环加成反应生成活化的烯烃。该反应具有优异的底物范围，并且以高收率和区域选择性获得产物。该方法可用于合成稠合的三唑杂环和具有几个三唑部分的材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201403453

文献信息

• Synthesis of fluorine containing<i>N</i>-benzyl-1,2,3-triazoles and<i>N</i>-methyl-pyrazoles from conjugated alkynes
  作者：V.V.V.N.S. Rama Rao、B.P.V. Lingaiah、R. Yadla、P. Shanthan Rao、K. Ravikumar、G.Y.S.K. Swamy、K. Narsimulu

  DOI：10.1002/jhet.5570430321

  日期：2006.5

  1, 3-Dipolar-cycloaddition reaction of fluoro substituted 3-aryl-propynenitriles 1 with benzyl azide 2 afforded the expected 3-benzyl-5-aryl-3H-[1,2,3]triazole-4-carbonitrile 3 and 1-benzyl-5-aryl-1H-[1,2,3]-triazole-4-carbonitrile 4 in good yield. However, 1,3-dipolar cycloaddition of diazomethane 5 with 3-aryl-propynenitriles 1 resulted in the exclusive formation of N-methyl-pyrazole derivatives

  1，氟的1,3-偶极环加成反应取代的3-芳基propynenitriles 1与苄基叠氮2，得到预期的3-苄基-5-芳基3 ħ - [1,2,3]三唑-4-腈3和1 -苄基-5-芳基-1 H- [1,2,3]-三唑-4-腈4的收率很好。然而，重氮甲烷5与3-芳基丙腈1的1,3-偶极环加成导致N-甲基-吡唑衍生物6和7的排他性形成。