ethyl 1-benzyl-5-(4-bromophenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-5-(4-bromophenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-5-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；Ethyl 1-benzyl-5-(4-bromophenyl)triazole-4-carboxylate；ethyl 1-benzyl-5-(4-bromophenyl)triazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₆BrN₃O₂
• 分子量: 386.248
• InChiKey: GBAYOTCRJUOHJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 morpholinium para-toluenesulfonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 ethyl 1-benzyl-5-(4-bromophenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无金属三组分反应用于区域选择性合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  本文描述了一种无金属的三组分反应，该反应可从容易获得的结构单元（如醛，硝基烷和有机叠氮化物）中合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑。该过程是通过甲酰基与硝基化合物的有机催化的Knoevenagel缩合实现的，然后将叠氮化物进行1,3-偶极环加成反应生成活化的烯烃。该反应具有优异的底物范围，并且以高收率和区域选择性获得产物。该方法可用于合成稠合的三唑杂环和具有几个三唑部分的材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201403453

文献信息

• Discovery of a new class of cinnamyl-triazole as potent and selective inhibitors of aromatase (cytochrome P450 19A1)
  作者：James McNulty、Kunal Keskar、Denis J. Crankshaw、Alison C. Holloway

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.083

  日期：2014.9

  Synthesis of a novel class of natural product inspired cinnamyl-containing 1,4,5-triazole and the potent inhibition of human aromatase (CYP 450 19A1) by select members is described. Structure-activity data generated provides insights into the requirements for potency particularly the inclusion of an aryl bromide or chloride residue as a keto-bioisostere. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.