(11S,11aS)-8-hydroxy-10-(tert-butyloxycarbonyl)-7-methoxy-11-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-one | 864665-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (11S,11aS)-8-hydroxy-10-(tert-butyloxycarbonyl)-7-methoxy-11-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-one
• 英文别名: tert-butyl (6S,6aS)-3-hydroxy-2-methoxy-6-(oxan-2-yloxy)-11-oxo-6a,7,8,9-tetrahydro-6H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-carboxylate
• CAS: 864665-57-6
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₇
• 分子量: 448.516
• InChiKey: IELSJAKQQGDVKD-OBSROXCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S,11aS)-8-hydroxy-10-(tert-butyloxycarbonyl)-7-methoxy-11-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (11S,11aS,11'S,11a'S)-di-tert-butyl 8,8'-(((5-ethynyl-1,3-phenylene)bis(methylene))bis(oxy))bis(7-methoxy-5-oxo-11-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,3,11,11a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-10(5H)-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  JP2016510806A5

  摘要：

  公开号：

  JP2016510806A5
• 作为产物：
  描述：

  (11S,11aS)-8-benzyloxy-10-(tert-butyloxycarbonyl)-7-methoxy-11-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到(11S,11aS)-8-hydroxy-10-(tert-butyloxycarbonyl)-7-methoxy-11-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINE CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE

  摘要：

  化合物I的结构式及其盐和溶剂化合物，其中：R6和R9分别选自H、R、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR、NRR'、硝基、Me3Sn和卤素；其中R和R'分别选自可选择取代的C1-12烷基、C3-20杂环烷基和C5-20芳基；R7选自H、R、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR、NRR'、硝基、Me3Sn和卤素；R"是C3-12烷基基团，该链可被一个或多个杂原子（例如O、S、NRN2（其中RN2为H或C1-4烷基））和/或芳香环（例如苯或吡啶）中断；Y和Y'选自O、S或NH；R6、R7、R9分别选自与R6、R7和R9相同的基团；R11b选自OH、ORA，其中RA为C1-4烷基；RL是用于连接到细胞结合剂的连接剂。

  公开号：

  WO2018192944A1

文献信息

• PYRROLOBENZODIAZEPINES AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：MEDIMMUNE LIMITED

  公开号：US20160144052A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  A conjugate of formula (A):

  (A)公式的共轭
• Pyrrolobenzodiazepine conjugates
  申请人：Medimmune Limited

  公开号：US11370801B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  A compound of formula I and salts and solvates thereof, wherein: R6 and R9 are independently selected from H, R, OH, OR, SH, SR, NH2, NHR, NRR′, nitro, Me3Sn and halo; where R and R′ are independently selected from optionally substituted C1-12 alkyl, C3-20 heterocyclyl and C5-20 aryl groups; R7 is selected from H, R, OH, OR, SH, SR, NH2, NHR, NRR′, nitro, Me3Sn and halo; R″ is a C3-12 alkylene group, which chain may be interrupted by one or more heteroatoms, e.g. O, S, NRN2 (where RN2 is H or C1-4 alkyl), and/or aromatic rings, e.g. benzene or pyridine; Y and Y′ are selected from O, S, or NH; R6, R7, R9 are selected from the same groups as R6, R7 and R9 respectively; R11b is selected from OH, ORA, where RA is C1-4 alkyl; and RL is a linker for connection to a cell binding agent.

  一种式 I 的化合物及其盐和溶剂，其中：R6和R9独立地选自H、R、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR、NRR′、硝基、Me3Sn和卤；其中R和R′独立地选自任选取代的C1-12烷基、C3-20杂环基和C5-20芳基；R7 选自 H、R、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR、NRR′、硝基、Me3Sn 和卤素； R″ 是 C3-12 亚烷基，其链可被一个或多个杂原子打断，如 O、S、NRSn 和卤素。例如 O、S、NRN2（其中 RN2 是 H 或 C1-4 烷基）和/或芳香环，例如苯或吡啶；Y 和 Y′选自 O、S 或 NH；R6、R7、R9 分别选自与 R6、R7 和 R9 相同的基团；R11b 选自 OH、ORA，其中 RA 是 C1-4 烷基；RL 是用于与细胞结合剂连接的连接剂。
• [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINES AS KEY INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF DIMERIC CYTOTOXIC PYRROLOBENZODIAZEPINES<br/>[FR] PYRROLOBENZODIAZEPINES
  申请人：SPIROGEN LTD

  公开号：WO2005085259A3

  公开（公告）日：2006-01-05
• PYRROLOBENZODIAZEPINE CONJUGATES
  申请人：Medimmune Limited

  公开号：US20200115390A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  A compound of formula I and salts and solvates thereof, wherein: R 6 and R 9 are independently selected from H, R, OH, OR, SH, SR, NH 2 , NHR, NRR′, nitro, Me 3 Sn and halo; where R and R′ are independently selected from optionally substituted C 1-12 alkyl, C 3-20 heterocyclyl and C 5-20 aryl groups; R 7 is selected from H, R, OH, OR, SH, SR, NH 2 , NHR, NRR′, nitro, Me 3 Sn and halo; R″ is a C 3-12 alkylene group, which chain may be interrupted by one or more heteroatoms, e.g. O, S, NR N2 (where R N2 is H or C 1-4 alkyl), and/or aromatic rings, e.g. benzene or pyridine; Y and Y′ are selected from O, S, or NH; R 6 , R 7 , R 9 are selected from the same groups as R 6 , R 7 and R 9 respectively; R 11b is selected from OH, OR A , where R A is C 1-4 alkyl; and R L is a linker for connection to a cell binding agent.
• US9649390B2
  申请人：——

  公开号：US9649390B2

  公开（公告）日：2017-05-16